ethyl 5-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 70160-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 5-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 70160-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: CFLYOJSEFYETOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  430.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基化的3-羧基香豆素是一类新型的15-LOX-1抑制剂。

  摘要：

  合成了5-羧基香豆素的烯丙氧基，异戊烯氧基，香叶基氧基和法呢基氧基衍生物，分别位于5、6、7和8位，并确定了它们对人15-脂氧合酶-1（人15-LOX-1）的抑制作用。在合成香豆素中，O-烯丙基和O-异戊烯基衍生物没有表现出明显的脂氧合酶抑制作用，而O-香叶基和O-法呢烯基衍生物表现出有效的抑制活性。5-法呢烷氧基-3-羧基香豆素显示出最强的抑制活性，IC50 = 0.74μM，而6-法呢烷氧基-3-羧基香豆素是在法呢基类似物中最弱的抑制剂（IC50 = 10.4μM）。通过对接分析研究了设计的分子结构对与RS75091复合的15-LOX-1 3D结构的键合亲和力，RS75091是有效的15-LOX-1抑制剂。脂氧合酶抑制能力和异戊二烯长度链之间存在直接关系。异戊二烯部分填充由Ile663，Ala404，Arg403，Ile400，Ile173和Phe167侧链形成的亲脂性口袋的能力可以解

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0171789
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2,4-二羟基-苯甲酸 在 哌啶 作用下， 生成 ethyl 5-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  340. γ 3'-取代的间苯二酚核。第一部分：γ-间苯二醛的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001828

文献信息

• KRAUS G. A.; PEZZANITE J. O., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 14, 2480-2482
  作者：KRAUS G. A.、 PEZZANITE J. O.

  DOI：——

  日期：——
• 340. γ-Substitution in the resorcinol nucleus. Part I. Synthesis of γ-resorcylaldehyde
  作者：R. C. Shah、M. C. Laiwalla

  DOI：10.1039/jr9380001828

  日期：——
• O-prenylated 3-carboxycoumarins as a novel class of 15-LOX-1 inhibitors
  作者：Atena Jabbari、Mina Mousavian、Seyed Mohamad Seyedi、Mehdi Bakavoli、Hamid Sadeghian

  DOI：10.1371/journal.pone.0171789

  日期：——

  the most potent inhibitory activity by IC50 = 0.74 μM while 6-farnesyloxy-3-carboxycoumarin was the weakest inhibitor among farnesyl analogs (IC50 = 10.4 μM). Bonding affinity of the designed molecular structures toward 15-LOX-1 3D structure complexed with RS75091, as potent 15-LOX-1 inhibitor, was studied by utilizing docking analysis. There was a direct relationship between lipoxygenase inhibitory

  合成了5-羧基香豆素的烯丙氧基，异戊烯氧基，香叶基氧基和法呢基氧基衍生物，分别位于5、6、7和8位，并确定了它们对人15-脂氧合酶-1（人15-LOX-1）的抑制作用。在合成香豆素中，O-烯丙基和O-异戊烯基衍生物没有表现出明显的脂氧合酶抑制作用，而O-香叶基和O-法呢烯基衍生物表现出有效的抑制活性。5-法呢烷氧基-3-羧基香豆素显示出最强的抑制活性，IC50 = 0.74μM，而6-法呢烷氧基-3-羧基香豆素是在法呢基类似物中最弱的抑制剂（IC50 = 10.4μM）。通过对接分析研究了设计的分子结构对与RS75091复合的15-LOX-1 3D结构的键合亲和力，RS75091是有效的15-LOX-1抑制剂。脂氧合酶抑制能力和异戊二烯长度链之间存在直接关系。异戊二烯部分填充由Ile663，Ala404，Arg403，Ile400，Ile173和Phe167侧链形成的亲脂性口袋的能力可以解