3-(4-hydroxyphenyl)-thio-furan-2-carboxaldehyde | 877176-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-thio-furan-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-((4-Hydroxyphenyl)thio)furan-2-carbaldehyde；3-(4-hydroxyphenyl)sulfanylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 877176-26-6
• 化学式: C₁₁H₈O₃S
• 分子量: 220.249
• InChiKey: BGNJDPIBQHZUGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-thio-furan-2-carboxaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-[3-[4-[2-(2-Methylpyridin-4-yl)ethynyl]phenyl]sulfanylfuran-2-yl]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE (MMP) ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  基于噻唑烷二酮的化合物被描述为抑制基质金属蛋白酶（MMPs），特别是巨噬细胞弹性蛋白酶（MMP-12）的有效化合物。还描述了相关的组合物和使用这些化合物抑制MMP-12并治疗由MMP-12介导的疾病的方法，如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、肺气肿、急性肺损伤、特发性肺纤维化（IPF）、结节病、系统性硬化、肝纤维化、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、关节炎、癌症、心脏病、炎症性肠病（IBD）、急性肾损伤（AKI）、慢性肾病（CKD）、Alport综合征和肾炎。

  公开号：

  WO2021097190A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硼-2-甲酸基呋喃 、 4-羟基苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-thio-furan-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-[3-(4-Benzyloxyphenylthio)-fur-2-yl]-imidazolidin-2, 4-dione and analogues as inhibitors of macrophage elastase

  摘要：

  抑制巨噬细胞弹性蛋白酶的5-[3-(4-苄氧基苯硫基)-呋-2-基]-咪唑啉-2,4-二酮及其类似物被揭示。

  公开号：

  US20060041000A1

文献信息

• Matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Foresee Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US10851089B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  Hydantoin based compounds useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs), particularly macrophage elastase (MMP-12) are described. Also described are related compositions and methods of using the compounds to inhibit MMP-12 and treat diseases mediated by MMP-12, such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), emphysema, acute lung injury, idiopathic pulmonary fibrosis (IPF), sarcoidosis, systemic sclerosis, liver fibrosis, nonalcoholic steatohepatitis (NASH), arthritis, cancer, heart disease, inflammatory bowel disease (IBD), acute kidney injury (AKI), chronic kidney disease (CKD), Alport syndrome, and nephritis.

  描述了可作为基质金属蛋白酶（MMPs），特别是巨噬细胞弹性蛋白酶（MMP-12）抑制剂的海因基化合物。还描述了使用这些化合物抑制 MMP-12 和治疗由 MMP-12 介导的疾病（如哮喘、慢性阻塞性肺病 (COPD)、肺气肿、急性肺损伤、特发性肺纤维化 (IPF)）的相关组合物和方法、肉样瘤病、系统性硬化症、肝纤维化、非酒精性脂肪性肝炎 (NASH)、关节炎、癌症、心脏病、炎症性肠病 (IBD)、急性肾损伤 (AKI)、慢性肾病 (CKD)、Alport 综合征和肾炎。
• 5-Ý3-(4-BENZYLOXYPHENYLTHIO)-FUR-2-YL¨-IMIDAZOLIDIN-2, 4-DIONE AND ANALOGUES AS INHIBITORS OF MACROPHAGE ELASTASE
  申请人：Quest Pharmaceutical Services

  公开号：EP1789036A2

  公开（公告）日：2007-05-30
• EP1789036A4
  申请人：——

  公开号：EP1789036A4

  公开（公告）日：2008-08-27
• 5-[3-(4-BENZYLOXYPHENYLTHIO)-FUR-2-YL]-IMIDAZOLIDIN-2, 4-DIONE AND ANALOGUES AS INHIBITORS OF MACROPHAGE ELASTASE
  申请人：Quest Pharmaceutical Services

  公开号：EP1789036B1

  公开（公告）日：2011-05-11
• MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Foresee Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US20190352287A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Hydantoin based compounds useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs), particularly macrophage elastase (MMP-12) are described. Also described are related compositions and methods of using the compounds to inhibit MMP-12 and treat diseases mediated by MMP-12, such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), emphysema, acute lung injury, idiopathic pulmonary fibrosis (IPF), sarcoidosis, systemic sclerosis, liver fibrosis, nonalcoholic steatohepatitis (NASH), arthritis, cancer, heart disease, inflammatory bowel disease (IBD), acute kidney injury (AKI), chronic kidney disease (CKD), Alport syndrome, and nephritis.