(2R,3S)-(+) methyl 2,3-epoxy-3-<2-(8-phenyloctyl)phenyl>propionate | 145987-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-(+) methyl 2,3-epoxy-3-<2-(8-phenyloctyl)phenyl>propionate
• 英文别名: Methyl trans-3-[2-(8-Phenyloctyl)phenyl]-2,3-epoxypropionate；(2R,3S)-(+) methyl 2,3-epoxy-3-[2-(8-phenyloctyl)phenyl]propionate；methyl (2R,3S)-3-[2-(8-phenyloctyl)phenyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 145987-15-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃
• 分子量: 366.5
• InChiKey: SYSBOXNRHCEKRA-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(+) methyl 2,3-epoxy-3-<2-(8-phenyloctyl)phenyl>propionate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R)-trans-(+) 3-<2-(8-phenyloctyl)phenyl>oxiranecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇立体定向转化为环氧化物的简化程序

  摘要：

  已经开发出一种简单的“一锅法”程序，用于通过卤代醇酯中间体将邻位二醇转化为环氧化物。该方法可耐受包括酸敏感性官能团在内的多种官能团。变换进行经由环状acetoxonium中间的一个，通常是高度选择性，亲核开口，由环状原乙酸酯和Me产生3用SiCl，乙酰溴或乙酰氯/ NaI分别形成1-乙酰氧基-2-氯化物，1-乙酰氧基-2-溴化物或1-乙酰氧基-2-碘化物中间体。即使有苄基底物也不会发生差向异构。随后的碱介导的甲醇分解以优异的总收率提供了环氧化物。从3- [2-（8-苯基辛基）苯基]丙酸甲酯的高度对映选择性顺式-二羟基化开始，该方法的应用导致白三烯拮抗剂SKF 104353的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88349-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R) methyl 2-acetoxy-3-chloro-3-<2-(8-phenyloctyl)phenyl>propionate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以86%的产率得到(2R,3S)-(+) methyl 2,3-epoxy-3-<2-(8-phenyloctyl)phenyl>propionate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇立体定向转化为环氧化物的简化程序

  摘要：

  已经开发出一种简单的“一锅法”程序，用于通过卤代醇酯中间体将邻位二醇转化为环氧化物。该方法可耐受包括酸敏感性官能团在内的多种官能团。变换进行经由环状acetoxonium中间的一个，通常是高度选择性，亲核开口，由环状原乙酸酯和Me产生3用SiCl，乙酰溴或乙酰氯/ NaI分别形成1-乙酰氧基-2-氯化物，1-乙酰氧基-2-溴化物或1-乙酰氧基-2-碘化物中间体。即使有苄基底物也不会发生差向异构。随后的碱介导的甲醇分解以优异的总收率提供了环氧化物。从3- [2-（8-苯基辛基）苯基]丙酸甲酯的高度对映选择性顺式-二羟基化开始，该方法的应用导致白三烯拮抗剂SKF 104353的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88349-6

文献信息

• Leukotriene antagonists
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0296732B1

  公开（公告）日：1991-10-09
• US5314918A
  申请人：——

  公开号：US5314918A

  公开（公告）日：1994-05-24
• A simplified procedure for the stereospecific transformation of 1,2-diols into epoxides
  作者：Hartmuth C. Kolb、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88349-6

  日期：1992.11

  of vicinal diols into epoxides via halohydrin ester intermediates has been developed. This method tolerates a wide range of functionality including acid sensitive functional groups. The transformation proceeds via a, usually highly regioselective, nucleophilic opening of a cyclic acetoxonium intermediate, generated from a cyclic orthoacetate and Me3SiCl, acetyl bromide or acetyl chloride/NaI to form

  已经开发出一种简单的“一锅法”程序，用于通过卤代醇酯中间体将邻位二醇转化为环氧化物。该方法可耐受包括酸敏感性官能团在内的多种官能团。变换进行经由环状acetoxonium中间的一个，通常是高度选择性，亲核开口，由环状原乙酸酯和Me产生3用SiCl，乙酰溴或乙酰氯/ NaI分别形成1-乙酰氧基-2-氯化物，1-乙酰氧基-2-溴化物或1-乙酰氧基-2-碘化物中间体。即使有苄基底物也不会发生差向异构。随后的碱介导的甲醇分解以优异的总收率提供了环氧化物。从3- [2-（8-苯基辛基）苯基]丙酸甲酯的高度对映选择性顺式-二羟基化开始，该方法的应用导致白三烯拮抗剂SKF 104353的有效形式合成。