1-bromo-2,3-dimethoxy-5-(5',5'-dimethyl-1',3'-dioxan-2'-yl)benzene | 179942-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2,3-dimethoxy-5-(5',5'-dimethyl-1',3'-dioxan-2'-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2,3-dimethoxy-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)benzene；2-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane；2-(3-bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan
• CAS: 179942-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₄
• 分子量: 331.206
• InChiKey: JUQODEODMDNKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethoxy-5-(5',5'-dimethyl-1',3'-dioxan-2'-yl)benzene 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-bromo-2-(3,4-dibenzyloxy-5-methoxyphenyl)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  合成苯并呋喃骨架新木脂素的一种新策略：应用于艾蒽酚，XH-14和obovaten。

  摘要：

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。

  DOI：

  10.1021/jo0258960
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-bromo-2,3-dimethoxy-5-(5',5'-dimethyl-1',3'-dioxan-2'-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  天然存在的苯并呋喃艾蒽酚的简便合成方法

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐生成二苯基乙炔，然后将生成的炔烃与乙酸汞在乙酸中的氧化汞环合作为关键步骤，提供了一种从香兰素开始合成茴香醚的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02163-8

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regioselective Reductive Cross-Coupling of Aryl Halides with Polysubstituted Allyl Halides in the Presence of Imidazolium Salts
  作者：Hongjun Ren、Zhan Zhang、Lijun Xu、Zhengkai Chen、Zhubo Liu、Maozhong Miao、Jinyu Song

  DOI：10.1055/s-0035-1560531

  日期：——

  The nickel-catalyzed direct reductive cross-coupling of aryl halides with readily accessible polysubstituted allyl halides provides an efficient method for preparing diverse allylated arenes under mild conditions. Both allyl bromides and allyl chlorides are compatible with the transformation.

  镍催化的芳基卤化物与易于获得的多取代烯丙基卤化物的直接还原交叉偶联提供了一种在温和条件下制备各种烯丙基化芳烃的有效方法。烯丙基溴和烯丙基氯都与转化相容。
• Substituted benzyl pyrimidines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05763450A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  Compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is lower alkoxy, R.sup.2 is bromine or lower alkoxy, and R.sup.3 is aryl, heteroaryl or a group --Q--R.sup.30, wherein Q is ethylene, vinylene or ethynylene and R.sup.30 is aryl, heteroaryl, lower alkoxycarbonyl or carbamoyl; hydrolyzable esters of carboxylic acids of formula I; and pharmaceutically acceptable salts of these compounds are useful for treating infectious diseases.

  公式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较低的烷氧基，R.sup.2 是溴或较低的烷氧基，R.sup.3 是芳基、杂环芳基或一个基团--Q--R.sup.30，其中 Q 是乙烯基、乙烯基或乙炔基，R.sup.30 是芳基、杂环芳基、较低的烷氧基羰基或氨基甲酰基；公式 I 的羧酸的可水解酯；以及这些化合物的药用可接受的盐，适用于治疗传染病。
• NOVEL BENZYL PYRIMIDINES
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP0793656B1

  公开（公告）日：2003-03-26
• US5763450A
  申请人：——

  公开号：US5763450A

  公开（公告）日：1998-06-09
• [EN] NOVEL BENZYL PYRIMIDINES<br/>[FR] NOUVELLES BENZYLPYRIMIDINES
  申请人：——

  公开号：WO1996016046A2

  公开（公告）日：1996-05-30

  [EN] Substituted 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines of general formula (I) in which R<1> represents lower alkoxy, R<2> represents bromine or lower alkoxy and R<3> represents aryl, heteroaryl or a group -Q-R<30>, wherein Q signifies ethylene, vinylene or ethynylene and R<30> signifies aryl, heteroaryl, lower alkoxy-carbonyl or carbamoyl, as well as readily hydrolyzable esters of carboxylic acids of formula I and pharmaceutically acceptable salts of these compounds can be used in the control or prevention of infectious diseases.
  [FR] On décrit des 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines substituées de la formule générale (I), de même que des esters facilement hydrolysables d'acides carboxyliques, également de la formule (I), ainsi que des sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R<1> représente alcoxy inférieur, R<2> représente brome ou alcoxy inférieur et R<3> représente aryle, hétéroaryle ou un groupe -Q-R<30>, dans lequel Q représente éthylène, vinylène ou éthynylène et R<30> représente aryle, hétéroaryle, alcoxy-carbonyle inférieur ou carbamoyle. On peut utiliser ces composés dans la lutte contre des maladies infectieuses ou dans la prévention de celles-ci.