4-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde | 37761-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-prenyloxy-4-methoxybenzaldehyde；4-Methoxy-2-(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 37761-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: DFCALYASBWKCKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-(+)-trachypleuranin-A
  参考文献：
  名称：

  夏威夷海豚的新香豆素：分离与合成

  摘要：

  分离出两种已知的呋喃香豆素，（+）-氧哌丁宁和（+）-萨克萨林，两种已知的香豆素，伞形酮和（+）-环氧亚油精，以及两种新的香豆素，（+）-trachypleuranin-A和（±）-trachypleuranin-B。从夏威夷夏威夷藻的甲醇提取物中提取。使用顺序的[3,3] Claisen-Cope重排和Shi不对称环氧化，进行了有效的五步（+）-trachypleuranin-A不对称合成。（±）-Trachypleuranin-B，一种氯代香豆素，是由（±）-环氧亚油精合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01355-7
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到4-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新颖的吡喃并萘醌类拓扑异构酶II催化抑制剂。

  摘要：

  在对萘醌衍生物进行以前的药效基团建模研究的基础上，我们设计并合成了一组新的吡喃并萘醌。这些化合物是基于分子内的多米诺骨牌Knoevenagel杂Diels-Alder反应，通过直接和高效的方法从Lawone（2-羟基萘醌）和各种含烯烃的醛类中获得的。针对人拓扑异构酶II（hTopoIIalpha）的α同工型评估了合成的吡喃并萘醌。在所研究的11种衍生物中，我们发现其中6种在体外充当了该酶的催化抑制剂。这六种衍生物强烈地阻止了酶对合适的底物进行脱级或松弛。最后，

  DOI：

  10.1021/jm800499x

文献信息

• A diastereoselective cobalt-mediated synthesis of benzopyrans using a novel variation of an intramolecular Nicholas reaction in the key cyclisation step: optimisation and biological evaluation 1
  作者：Alastair Mann、Christophe Muller、Elizabeth Tyrrell

  DOI：10.1039/a708264i

  日期：——

  of novel intramolecular cyclisation reactions between an organocobalt stabilised cation and a trisubstituted alkene have been accomplished that provide a concise route for the diastereoselective synthesis of a range of functionalised benzopyrans. In addition to the usual Lewis acids employed in the Nicholas reaction our studies have identified several other reagents for effecting the cyclisation reaction

  已经完成了有机钴稳定的阳离子与三取代的烯烃之间的一系列新颖的分子内环化反应，这些反应为非对映选择性合成一系列官能化的苯并吡喃提供了一条简洁的途径。除了在尼古拉斯反应中使用的常用路易斯酸之外，我们的研究还发现了影响环化反应的其他几种试剂。在一些实施例中，成功地使用了亚化学计量的路易斯酸。这些研究是通过对特定衍生物进行生物学评估而得出的，该评估是通过将其衍生物与降压药cromakalim 2的活性进行比较，该药物的作用方式已知是通过调节钾离子通道的活性而发生的。
• Efficient syntheses of 6-prenylcoumarins and linear pyranocoumarins: Total synthesis of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin), O-methylbalsamiferone, dihydroxanthyletin, xanthyletin and luvangetin
  作者：Raghao S. Mali、Priya P. Joshi、Paramjeet Kaur Sandhu、Anita Manekar-Tilve

  DOI：10.1039/b109597h

  日期：2002.1.23

  Synthesis of naturally occurring 6-prenylcoumarins (1a, 2c and 3a) and their derivatives 1c, 1d, 1e, 2d and 3b–d starting from 2-prenyloxybenzaldehydes (8, 12 and 14) using tandem Claisen rearrangement and Wittig reaction is described. The coumarins 1a, 1e and 2c are converted to dihydropyranocoumarins (5a–e). The conversion of dihydroxanthyletin 5a and dihydroluvangetin 5d to the naturally occurring linear pyranocoumarins xanthyletin 6a and luvangetin 6b is also described.

  以 2-异戊氧基苯甲醛（8、12 和 14）为起点，利用串联克莱森重排和维蒂希反应合成了天然 6-异戊基香豆素（1a、2c 和 3a）及其衍生物 1c、1d、1e、2d 和 3b-d。香豆素 1a、1e 和 2c 被转化成二氢吡喃香豆素（5a-e）。此外，还介绍了将二羟基黄皮素 5a 和二氢紫罗兰素 5d 转化为天然的线型吡喃香豆素黄皮素 6a 和紫罗兰素 6b。
• Efficient synthesis of 6-prenylcoumarins; total syntheses of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin) and O-methylbalsamiferone
  作者：Raghao S. Mali、Paramjeet Kaur Sandhu、Anita Manekar-Tilve

  DOI：10.1039/c39940000251

  日期：——

  Synthesis of naturally occuring 6-prenylcoumarins 1a, b, 2c, and 3b and their derivatives 6a–c is described, starting from 2-prenyloxybenzaldehydes 4a–c, using a tandem Claisen rearrangement and Wittig reaction.

  本文介绍了以 2-异戊氧基苯甲醛 4a-c 为起点，通过串联克莱森重排和维蒂希反应合成天然 6-异戊基香豆素 1a、b、2c 和 3b 及其衍生物 6a-c。
• Enantioselective Alkynylation Reactions to Aldehydes: The Effects of Aromatic Substituents upon the Enantioselectivity
  作者：Elizabeth Tyrrell、Kibur Tesfa、Julien Millet、Christophe Muller

  DOI：10.1055/s-2006-950205

  日期：——

  Asymmetric alkynylation reactions to linear alkyl and substituted aromatic aldehydes have been accomplished in good yields and with a range of selectivities. For aromatic aldehydes we observed that the selectivity of the alkynylation reaction appears to depend upon the substituents on the aromatic ring. Thus with electron-withdrawing substituents both the yield and enantioselectivities were good to

  对直链烷基和取代芳香醛的不对称炔基化反应已经以良好的收率和一系列选择性完成。对于芳香醛，我们观察到炔基化反应的选择性似乎取决于芳香环上的取代基。因此，对于吸电子取代基，产率和对映选择性都非常好。与此相反，给电子基团的存在提供了出色的转化率；然而，这些都伴随着较差的对映选择性。
• First Example of Ionic Liquids-Promoted Domino Knoevenagel Hetero-Diels-Alder Reactions: A Facile Synthesis of Pyrano[3,2-<i>c</i>]coumarins
  作者：J. Yadav、B. Reddy、V. Naveenkumar、R. Rao、K. Nagaiah

  DOI：10.1055/s-2003-829140

  日期：——

  O-Prenylated aromatic aldehydes undergo smooth intramolecular domino Knoevenagel hetero-Diels-Alder reactions with 4-hydroxycoumarins in the air- and moisture-stable ionic liquid [bmim[BF 4 under mild conditions to afforda novel class of cis-annulated pyranocoumarins in high yields. The recovered ionic liquid can be reused in successive runs with consistent activity.

  O-异戊二烯化芳香醛在空气和水分稳定的离子液体 [bmim[BF 4 . 回收的离子液体可以在具有一致活性的连续运行中重复使用。