1-isopropenyl-4-methyl-3-pentenyl 2-pyridyl sulfide | 80232-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-isopropenyl-4-methyl-3-pentenyl 2-pyridyl sulfide
• 英文别名: 2-[4-methyl-1-(1-methylvinyl)pent-3-enylthio]pyridine；2-((2,6-dimethylhepta-1,5-dien-3-yl)thio)pyridine；(3RS)-(+/-)-2,6-dimethyl-3-(2-pyridylthio)-1,5-heptadiene；1-Isopropenyl-4-methyl-3-pentenyl 2-pyridinyl sulfide；2-(2,6-dimethylhepta-1,5-dien-3-ylsulfanyl)pyridine
• CAS: 80232-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NS
• 分子量: 233.378
• InChiKey: FYESCOBQFUUCFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropenyl-4-methyl-3-pentenyl 2-pyridyl sulfide 在 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E)-2,6-dimethyl-2,5-heptadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Antiparasitic Activity of Sulfur- and Fluorine-Containing Bisphosphonates against Trypanosomatids and Apicomplexan Parasites

  摘要：

  基于2-烷基（氨基）乙基-1,1-双膦酸酯与克鲁兹锥虫法尼基二磷酸合成酶的晶体学数据，设计、合成了一些线性1,1-双膦酸及其他密切相关的衍生物，并对其在针对克鲁兹锥虫（造成查加斯病的病原体）和弓形虫（造成弓形虫病的病原体）的生物活性进行了评估，同时也针对克鲁兹锥虫（TcFPPS）和弓形虫（TgFPPS）的目标酶法尼基焦磷酸合成酶进行评估。含异戊烯基的1,1-双膦酸酯表现出适度的抗寄生虫活性，而线性α-氟-2-烷基（氨基）乙基-1,1-双膦酸酯则出人意料地缺乏抗寄生虫活性。尽管未表现出有效的抗寄生虫活性，这些数据对于建立结构活性关系却显得非常重要。

  DOI：

  10.3390/molecules22010082
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-isopropenyl-4-methyl-3-pentenyl 2-pyridyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  合成2,6-二甲基-1、5-庚二烯-3-醇乙酸酯（comstock粉虱的信息素）的旋光形式

  摘要：

  合成了2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇乙酸酯的对映体，即库氏假单胞菌的信息素。天然的和右旋的信息素被证明是（R）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98960-4

文献信息

• Synthesis of the optically active forms of 2,6-dimethyl-1, 5-heptadien-3-ol acetate, the pheromone of the comstock mealybug
  作者：K. Mori、H. Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98960-4

  日期：1981.1

  Both the enantiomers of 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol acetate, the pheromone of Pseudococcus comstocki, were synthesized. The natural and dextrorotatory pheromone was proved to be the (R)-enantiomer.

  合成了2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇乙酸酯的对映体，即库氏假单胞菌的信息素。天然的和右旋的信息素被证明是（R）-对映体。
• Fast and efficient synthesis of novel fumagillin analogues
  作者：Jack E Baldwin、Paul G Bulger、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00514-8

  日期：2002.7

  A novel class of non-carbocyclic ring analogues of the potent angiogenesis inhibitors fumagillin and TNP-470 have been enantioselectively and efficiently synthesised starting from pyridine-2-thiol in 10 steps in excellent overall yield. (C) 2002 Elsevier Science. Ltd. All rights reserved.
• Lee; Song; Shin, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 11, p. 4973 - 4976
  作者：Lee、Song、Shin、Lee、Kim、Jung、Hahn

  DOI：——

  日期：——
• Antiparasitic Activity of Sulfur- and Fluorine-Containing Bisphosphonates against Trypanosomatids and Apicomplexan Parasites
  作者：Tamila Galaka、Mariana Ferrer Casal、Melissa Storey、Catherine Li、María Chao、Sergio Szajnman、Roberto Docampo、Silvia Moreno、Juan Rodriguez

  DOI：10.3390/molecules22010082

  日期：——

  Based on crystallographic data of the complexes 2-alkyl(amino)ethyl-1,1-bisphosphonates–Trypanosoma cruzi farnesyl diphosphate synthase, some linear 1,1-bisphosphonic acids and other closely related derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated against T. cruzi, the responsible agent of Chagas disease and against Toxoplasma gondii, the etiologic agent of toxoplasmosis and also towards the target enzymes farnesyl pyrophosphate synthase of T. cruzi (TcFPPS) and T gondii (TgFPPS), respectively. The isoprenoid-containing 1,1-bisphosphonates exhibited modest antiparasitic activity, whereas the linear α-fluoro-2-alkyl(amino)ethyl-1,1-bisphosphonates were unexpectedly devoid of antiparasitic activity. In spite of not presenting efficient antiparasitic activity, these data turned out to be very important to establish a structural activity relationship.

  基于2-烷基（氨基）乙基-1,1-双膦酸酯与克鲁兹锥虫法尼基二磷酸合成酶的晶体学数据，设计、合成了一些线性1,1-双膦酸及其他密切相关的衍生物，并对其在针对克鲁兹锥虫（造成查加斯病的病原体）和弓形虫（造成弓形虫病的病原体）的生物活性进行了评估，同时也针对克鲁兹锥虫（TcFPPS）和弓形虫（TgFPPS）的目标酶法尼基焦磷酸合成酶进行评估。含异戊烯基的1,1-双膦酸酯表现出适度的抗寄生虫活性，而线性α-氟-2-烷基（氨基）乙基-1,1-双膦酸酯则出人意料地缺乏抗寄生虫活性。尽管未表现出有效的抗寄生虫活性，这些数据对于建立结构活性关系却显得非常重要。