4,6-dimethyl-isophthalaldehyde | 25445-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-isophthalaldehyde
• 英文别名: 4,6-Dimethylisophthalaldehyde；4,6-dimethylbenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 25445-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: MFXUVYUPPKVYPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-isophthalaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(4,6-dimethyl-1,3-benzenediphenylimine(-1H))IrCl]₂(OTf)₂
  参考文献：
  名称：

  含4,6-二甲基-1,3-苯二苯基亚胺钳型配体的铱（III）配合物的合成，结构和反应活性

  摘要：

  合成了具有封闭甲基取代基的非杂环双（亚氨基）芳基配体4,6-二甲基-1,3-苯二苯基亚胺（NCHN）。通过在温和条件下氧化加成继续进行金属化的铱（I）试剂的[Ir（CH 2 = CH 2）2（Cl）的] 2，以产生的Ir（III）的产物（NCN）IR（CH 2 CH 3）（CL ）。中性亲核试剂（例如水或三苯膦）很容易添加到空的第六配位点。乙基的质子化导致乙烷的损失并形成氯化双桥（NCN）Ir二聚体。或者，可以从（NCN）Ir（CH 2 CH 3）（Cl），以接触各种中性和阳离子物质，包括（NCN）Ir（CH 2 CH 3）（OAc）（OAc =乙酸盐），[（NCN）Ir（CH 2 CH 3）（bpy）] [ BF 4 ]（bpy = 4,4'-联吡啶），[（NCN）Ir（CH 2 CH 3）（NCCH 3）2 ] [BF 4 ]和[（NCN）Ir（CH 2 CH 3）（OH）2）2 ] [BF

  DOI：

  10.1021/ic302589b
• 作为产物：
  描述：

  [5-(羟甲基)-2,4-二甲基苯基]甲醇 在 硝酸 作用下， 生成 4,6-dimethyl-isophthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Shipboard measurements of concentrations and properties of carbonaceous aerosols during ACE-2

  摘要：

  通过分析收集于大西洋东部作为第二次气溶胶特性实验（ACE-2）一部分的机载超细和亚微米气溶胶颗粒样品，得出了总碳、有机碳和黑碳的质量浓度。这些分析是通过旨在估计亚微米碳质材料的水溶性部分的实验来补充的。我们的结果可以总结如下。根据样品的不同，总气溶胶碳的35%到80%与亚微米部分有关。总亚微米碳与黑碳（不完全燃烧的独特示踪剂）有很好的相关性。这些相关性和总碳与黑碳的近似恒定比率表明，大多数亚微米总碳起源于主要的燃烧来源。没有发现总亚微米气溶胶碳和硫酸盐浓度之间的系统关系。除了少数例外，硫酸盐浓度显著高于总碳。我们的实验表明，水暴露从前过滤器中移除了36%到72%的总碳，这表明相当一部分亚微米气溶胶有机碳是水溶性的。本研究的一个意外结果是，过滤样品的水暴露导致名义上不溶性的亚微米黑碳大量去除。对此观察的可能原因进行了讨论。

  DOI：

  10.3402/tellusb.v52i2.16102

文献信息

• Formylation and dichloromethylation as alternative directions of rieche reaction. A novel to the synthesis of sterically hindered aromatic dialdhydes
  作者：Alexander P. Yakubov、Dmitry V. Tsyganov、Leonid I. Belen'kii、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90166-8

  日期：1993.4

  previously unknown direction of Rieche reaction has been found: formylation of mesitylene, m-xylene, and durene with dichloromethyl methyl ether in the presence of aluminium trichloride and, to lesser extent, of titanium tetrachloride give the respective benzylidene dichlorides besides aldehydes. A novel approach to the synthesis of sterically hindered aromatic dialdehydes has been offered which involves

  已经发现了Rieche反应的先前未知的方向：在三氯化铝存在下，用二氯甲基甲基醚将1，3，5-三甲基苯，间二甲苯和杜伦烯甲酰化，并且在较小程度上，在四氯化钛的存在下，除醛以外还得到各自的亚苄基二氯化物。已经提供了一种合成位阻芳族二醛的新方法，该方法包括将单醛转化成相应的亚苄基二氯化物，将后者的Rieche甲酰化，以及水解形成的二氯甲基醛。
• Synthesis and biological evaluation of dihydropyrano-[2,3-c]pyrazoles as a new class of PPARγ partial agonists
  作者：Katrine Qvortrup、Jakob F. Jensen、Mikael S. Sørensen、Irene Kouskoumvekaki、Rasmus K. Petersen、Olivier Taboureau、Karsten Kristiansen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1371/journal.pone.0162642

  日期：——

  proliferator-activated receptor γ (PPARγ) is a well-known target for thiazolidinedione antidiabetic drugs. In this paper, we present the synthesis and biological evaluation of a series of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives as a novel family of PPARγ partial agonists. Two analogues were found to display high affinity for PPARγ with potencies in the micro molar range. Both of these hits were selective

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）是噻唑烷二酮类抗糖尿病药物的众所周知的靶标。在本文中，我们介绍了一系列作为新的PPARγ部分激动剂家族的二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成和生物学评价。发现两个类似物对PPARγ表现出高亲和力，且效力在微摩尔范围内。由于针对PPARα，PPARδ和RXRα进行测试时未检测到活性，因此这两种命中均对PPARγ具有选择性。此外，开发了一种基于多种个体柔性比对的新颖建模方法，用于鉴定PPARγ中的配体结合相互作用。结合基于细胞的反式激活实验，
• From Metacyclophanes to Cyclacenes: Synthesis and Properties of [6.8]₃Cyclacene
  作者：Birgit Esser、Arkasish Bandyopadhyay、Frank Rominger、Rolf Gleiter

  DOI：10.1002/chem.200802297

  日期：2009.3.23

  Conjugated belts: [6.8]3cyclacene as the first hydrocarbon cyclacene was synthesized in a de novo strategy. Various [23]metacyclophanes are described as intermediates. The synthetic approach was extended to larger cyclacenes, and [24]metacyclophanes as precursors of [6.8]4cyclacene were synthesized.

  共轭带：[6.8] 3并四环化合物是第一个从头合成策略，是第一个烃基并环化合物。各种[2 3 ]元环烷被描述为中间体。合成方法扩展到更大的环并烷，并合成了作为[6.8] 4并四苯环的前体的[ 2 4 ]间环环烷。
• Synthesis of [6.8]₃Cyclacene: Conjugated Belt and Model for an Unusual Type of Carbon Nanotube
  作者：Birgit Esser、Frank Rominger、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/ja801918n

  日期：2008.5.1

  [6.8]3Cyclacene as the first hydrocarbon being a fully conjugated molecular belt has been synthesized in an eight-step reaction sequence starting from 4,6-dimethylisophthalaldehyde. It is the smallest and most strained member of the [6.8]cyclacene family, and the synthetic path offers a general route to its higher members. The structural pattern of [6.8]3cyclacene represents a model for a novel type

  [6.8] 3环并苯作为第一个完全共轭分子带的碳氢化合物，从 4,6-二甲基间苯二醛开始，经过八步反应序列合成。它是 [6.8] 环五苯家族中最小和最紧张的成员，合成路径为其高级成员提供了一般途径。[6.8]3环五苯的结构模式代表了一种新型碳纳米管的模型。
• Bis‐Olefin Based Crystalline Schlenk Hydrocarbon Diradicals with a Triplet Ground State
  作者：Priyanka Saha、Nicolas Chrysochos、Benedict J. Elvers、Sebastian Pätsch、Sk Imraj Uddin、Ivo Krummenacher、Muneshwar Nandeshwar、Anshika Mishra、Karthik V. Raman、Gopalan Rajaraman、Ganesan Prabusankar、Holger Braunschweig、Prince Ravat、Carola Schulzke、Anukul Jana

  DOI：10.1002/anie.202311868

  日期：2023.11.6

  A stable crystalline Schlenk hydrocarbon diradical was isolated without any kinetic blocking at the central m-phenylene bridge. An EPR study and quantum chemical calculations suggest the triplet state to be the ground state.

  分离出稳定的结晶 Schlenk 烃双自由基，在中心间亚苯基桥处没有任何动力学阻断。EPR 研究和量子化学计算表明三重态是基态。