dimethyl 2-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)malonate | 1000879-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-2-(3-methylbut-2-enyl)propanedioate；dimethyl 2-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-2-(3-methylbut-2-enyl)propanedioate
• CAS: 1000879-58-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: WHSDXWTWZQERNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)malonate 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到dimethyl 8-methoxy-4,4-dimethyl-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的芳炔或1,3-烯炔与烯烃的分子内[4+2]环加成反应：范围和机制

  摘要：

  在炔烃上取代的烯炔环化得到正式的 [4+2] 环化产物与 Au(I) 催化剂。1,8-Dien-3-ynes 通过 5-exo-dig 途径环化形成hydrindanes。在炔烃上带有芳环的 1,6-烯炔通过 5-exo-dig 环化和 Friedel-Crafts 型环扩展得到 2,3,9,9a-四氢-1H-环戊 [b] 萘。在某些情况下，6-endo-dig 环化也被视为次要过程，尽管在少数情况下，这是主要的环化途径。除了带有大量联苯膦的阳离子金配合物外，具有三（2,6-二叔丁基苯基）亚磷酸酯的金配合物作为该反应的催化剂具有异常的反应活性。在微波辐射下加热也可以非常有效地进行这种环化。

  DOI：

  10.1021/ja075794x
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)malonate 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到dimethyl 2-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的芳炔或1,3-烯炔与烯烃的分子内[4+2]环加成反应：范围和机制

  摘要：

  在炔烃上取代的烯炔环化得到正式的 [4+2] 环化产物与 Au(I) 催化剂。1,8-Dien-3-ynes 通过 5-exo-dig 途径环化形成hydrindanes。在炔烃上带有芳环的 1,6-烯炔通过 5-exo-dig 环化和 Friedel-Crafts 型环扩展得到 2,3,9,9a-四氢-1H-环戊 [b] 萘。在某些情况下，6-endo-dig 环化也被视为次要过程，尽管在少数情况下，这是主要的环化途径。除了带有大量联苯膦的阳离子金配合物外，具有三（2,6-二叔丁基苯基）亚磷酸酯的金配合物作为该反应的催化剂具有异常的反应活性。在微波辐射下加热也可以非常有效地进行这种环化。

  DOI：

  10.1021/ja075794x

文献信息

• Metal-free cascade radical cyclization of 1,6-enynes with aldehydes
  作者：Jian-Yi Luo、Hui-Liang Hua、Zi-Sheng Chen、Zhao-Zhao Zhou、Yan-Fang Yang、Ping-Xin Zhou、Yu-Tao He、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c3cc48339h

  日期：——

  A new and efficient metal-free cascade cyclization of 1,6-enynes with aldehydes is developed for the synthesis of tricyclic fluorene derivatives. The reaction involves a radical process and one C(sp2)–C(sp2) and two C(sp2)–C(sp3) bonds are formed simultaneously in one pot by using PivOH and TBHP.

  为合成三环芴衍生物，我们开发了一种新型、高效的 1,6-enynes 与醛的无金属级联环化反应。该反应涉及一个自由基过程，使用 PivOH 和 TBHP 在一个反应锅中同时形成一个 C(sp2)-C(sp2) 和两个 C(sp2)-C(sp3) 键。
• Iodine-Promoted Radical Cyclization in Water: A Selective Reaction of 1,6-Enynes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Lan Zheng、Zhao-Zhao Zhou、Yu-Tao He、Lian-Hua Li、Jun-Wei Ma、Yi-Feng Qiu、Ping-Xin Zhou、Xue-Yuan Liu、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02161

  日期：2016.1.4

  An iodine-promoted one-pot radical cyclization reaction of 1,6-enynes with sulfonyl hydrazides to provide five-membered and hexatomic ring sulfonylated products under the same conditions is established. This reaction proceeded smoothly in water and gave the corresponding products by using I-2/TBHP instead of expensive and toxic catalysts with C-S and C-I bond formed in one step. This method also allowed easy access to significant functional sulfones for potential applications in medicinal and organic chemistry.
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloadditions of Arylalkynes or 1,3-Enynes with Alkenes:  Scope and Mechanism
  作者：Cristina Nieto-Oberhuber、Patricia Pérez-Galán、Elena Herrero-Gómez、Thorsten Lauterbach、Cristina Rodríguez、Salomé López、Christophe Bour、Antonio Rosellón、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja075794x

  日期：2008.1.1

  The cyclizations of enynes substituted at the alkyne gives products of formal [4+2] cyclization with Au(I) catalysts. 1,8-Dien-3-ynes cyclize by a 5-exo-dig pathway to form hydrindanes. 1,6-Enynes with an aryl ring at the alkyne give 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalenes by a 5-exo-dig cyclization followed by a Friedel-Crafts-type ring expansion. A 6-endo-dig cyclization is also observed

  在炔烃上取代的烯炔环化得到正式的 [4+2] 环化产物与 Au(I) 催化剂。1,8-Dien-3-ynes 通过 5-exo-dig 途径环化形成hydrindanes。在炔烃上带有芳环的 1,6-烯炔通过 5-exo-dig 环化和 Friedel-Crafts 型环扩展得到 2,3,9,9a-四氢-1H-环戊 [b] 萘。在某些情况下，6-endo-dig 环化也被视为次要过程，尽管在少数情况下，这是主要的环化途径。除了带有大量联苯膦的阳离子金配合物外，具有三（2,6-二叔丁基苯基）亚磷酸酯的金配合物作为该反应的催化剂具有异常的反应活性。在微波辐射下加热也可以非常有效地进行这种环化。