1,4-bis(benzimidazol-1-ylmethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene | 338451-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,4-bis(benzimidazol-1-ylmethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene
• 英文别名: 1,4-Bis(benzimidazol-1-ylmethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene；1-[[4-(benzimidazol-1-ylmethyl)-2,3,5,6-tetramethylphenyl]methyl]benzimidazole
• CAS: 338451-18-6
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄
• 分子量: 394.519
• InChiKey: UAQXUJKBENSKDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二(溴甲基)-1,3,5-三甲基苯 、 1,4-bis(benzimidazol-1-ylmethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,1'-(2,4,6-trimethylbenzyl-1,3-xylylene)-3,3'-(2,3,5,6-tetramethyl-1,4-xylylene)bibenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  单或双甲苯基连接的双（苯并咪唑鎓）溴化物作为碳键形成反应的卡宾前体的合成和用途

  摘要：

  已经合成，表征了两个由一个或两个二甲苯基（m-和p-）连接的苯并咪唑部分，然后将它们作为原位形成的催化剂用于Heck偶联反应。与双桥盐相比，单桥盐更有效。此外，单桥盐被转化为Rh-NHC络合物，经测试可作为醛芳基化的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.11.015
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 1,4-bis(benzimidazol-1-ylmethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation, crystal structures and conformations of six complexes based on 1,4-bis(benzimidazol-1-ylmethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene

  摘要：

  六种基于二苯并咪唑配体和1,2,4,5-四甲基苯乙烷连接剂的锰（II）、钴（II）、铜（II）和镉（II）配合物已经制备并表征。

  DOI：

  10.1039/c4ce00215f

文献信息

• Ligand-Directed Molecular Architectures:  Self-Assembly of Two-Dimensional Rectangular Metallacycles and Three-Dimensional Trigonal or Tetragonal Prisms
  作者：Cheng-Yong Su、Yue-Peng Cai、Chun-Long Chen、Mark D. Smith、Wolfgang Kaim、Hans-Conrad zur Loye

  DOI：10.1021/ja034267k

  日期：2003.7.1

  [Ag(2)L(1)(2)](BF(4))(2) 1, [Ag(2)L(2)(2)](CF(3)SO(3))(2) 2, [CF(3)SO(3)(-) subset Ag(2)L(3)(2)]CF(3)SO(3) 3, [CF(3)SO(3)(-) subset Ag(2)L(3)(3)]CF(3)SO(3) 4, [ClO(4)(-) subset Cu(2)L(2)(4)](ClO(4))(3) 5, [4H(2)O subset Ni(2)L(2)(4)Cl(4)].6H(2)O 6, [BF(4)(-) subset Ag(3)L(4)(2)](BF(4))(2) 7, [ClO(4)(-) subset Ag(3)L(4)(2)](ClO(4))(2) 8, and [CuI(3)(2-) subset Cu(3)L(4)(2)](2)[Cu(2)I(4)] 9. The compounds were characterized

  三个角双位配体（1,3-双（苯并咪唑-1-基甲基）-4,6-二甲基苯 L（1），1,3-双（苯并咪唑-1-基甲基）-2,4,6-三甲基苯 L（ 2), 和 1,4-双(苯并咪唑-1-基甲基)-2,3,5,6-四甲基苯 L(3)) 和一个三足配体 1,3,5-三(苯并咪唑-1-基甲基)-已制备 2,4,6-三甲基苯 L(4)。这些形状特定的设计配体与不同金属盐的反应提供了一系列离散的分子结构：[Ag(2)L(1)(2)](BF(4))(2) 1, [Ag(2)L (2)(2)](CF(3)SO(3))(2) 2, [CF(3)SO(3)(-)子集Ag(2)L(3)(2)]CF(3) )SO(3) 3, [CF(3)SO(3)(-) 子集 Ag(2)L(3)(3)]CF(3)SO(3) 4, [ClO(4)(-)子集 Cu(2)L(2)(4)](ClO(4))(3) 5, [4H(2)O 子集
• 环状双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物及其制备 方法与应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN107573352B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了一种环状双苯并咪唑盐化合物的制备方法及其应用。它是在有机溶剂中以2，3，5，6‑四甲基苯为原料，与多聚甲醛、冰醋酸、浓硫酸和溴化钾反应得到1，4‑二溴甲基‑2，3，5，6‑四甲基苯，其再与苯并咪唑反应，得到中间体（Y），将其与1，8‑二（2‑溴乙氧基）蒽醌反应，得到环状双苯并咪唑盐的溴化物（1），再将其与六氟磷酸盐交换得到环状双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物（2）。本发明的环状双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，主要应用于荧光识别技术领域。
• Pd2L2 metallacycles as molecular containers for small molecules
  作者：Qian Zhang、Lisi He、Jun-Min Liu、Wei Wang、Jianyong Zhang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1039/c0dt00406e

  日期：——

  M2L2 type metallacyclic complexes, [Pd2(L1)2Cl4]·1.5CH2Cl2 (1), [Pd2(L1)2Cl4]·2CHCl3 (2), [Pd2(L2)2Cl4]·2CH2Cl2·2CH3CN (3), [Pd2(L2)2Cl4]·2CHCl3·2CH3CN (4) and [Pd2(L3)2Cl4]·CH2Cl2·2CH3CN (5), have been prepared from three semi-rigid benzimidazol or benzotriazol ligands, 1,4-bis(benzimidazol-1-ylmethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene (L1), 1,4-bis(5,6-dimethylbenzimidazol-1-ylmethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene (L2) and 1,4-bis(benzotriazol-1-ylmethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene (L3). All the complexes were structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction and the phase purity was confirmed by powder X-ray diffraction (PXRD) measurements. The solution structure of representative complex 1 was studied by 1H NMR titration and ESI mass spectroscopy. The thermal stability and guest-exchange properties of 1, 3 and 4 were investigated, revealing that the Pd2L2 metallacycles can act as a selective receptor for CH2Cl2 or CHCl3 guest molecules. The catalytic activity of 1 in Suzuki–Miyaura coupling reaction was also studied and 1 could be recycled at least 5 times under heterogeneous conditions, indicative of a potential self-supported catalyst.

  M2L2型金属环状络合物[ أحدث ] [Pd2(L1)2Cl4]·1.5CH2Cl2 (1), [Pd2(L1)2Cl4]·2CHCl3 (2), [Pd2(L2)2Cl4]·2CH2Cl2·2CH3CN (3), [Pd2(L2)2Cl4]·2CHCl3·2CH3CN (4)和[Pd2(L3)2Cl4]·CH2Cl2·2CH3CN (5)是由三种半刚性苯并咪唑或苯并三唑配体制备而成的，这些配体分别是1,4-双(苯并咪唑-1-基甲基)-2,3,5,6-四甲基苯(L1)，1,4-双(5,6-二甲基苯并咪唑-1-基甲基)-2,3,5,6-四甲基苯(L2)和1,4-双(苯并三唑-1-基甲基)-2,3,5,6-四甲基苯(L3)。所有络合物通过单晶X射线衍射进行结构表征，并通过粉末X射线衍射(PXRD)测量确认了相纯度。代表性络合物1的溶液结构通过1H NMR滴定法和ESI质谱进行研究。对1、3和4的热稳定性和客体交换性质进行了研究，结果显示Pd2L2金属环可以作为选择性受体，选择性接纳CH2Cl2或CHCl3客体分子。还研究了1在铃木-宫浦偶联反应中的催化活性，结果表明在非均相条件下，1至少可以循环使用5次，显示出其作为潜在自支撑催化剂的能力。
• Self-assembled construction of a sheet-type coordination polymer bearing cationic M₂L₄ cages: creation of channel-like space for removal of ClO₄⁻ and NO₃⁻ from aqueous solutions
  作者：Eriko Sone、Moeko Sato、Katsunori Yamanishi、Chihiro Kamio、Hiroyuki Takemoto、Mitsuru Kondo

  DOI：10.1039/c5dt03602j

  日期：——

  Treatment of CuCl2 with a bis-benzimidazole-type ligand, p-bbiteb, afforded a new 2D coordination polymer bearing cationic Cu2L4 cages on the sheet framework. The regular arrangement of the cages created channel-like space for anions. The compound removed ClO4− and NO3− from aqueous solutions by exchange with Cl− in the channels.

  用双苯并咪唑型配体p - bbiteb处理CuCl 2，得到了一种新的二维配位聚合物，该聚合物在片状骨架上带有阳离子Cu 2 L 4笼。笼子的规则排列为阴离子创造了类似通道的空间。化合物除去CLO 4 -和NO 3 -从水溶液中通过交换有Cl -中的通道。
• Coordination-directed assembly of trigonal and tetragonal molecular boxes encapsulating anionic guests †
  作者：Cheng-Yong Su、Yue-Peng Cai、Chun-Long Chen、Hua-Xin Zhang、Bei-Sheng Kang

  DOI：10.1039/b010118o

  日期：——

  M2L3 and M2L4 box-like complexes [Ag2(pbbimb)3][CF3SO3]21 and [Cu2(mbbimb)4][ClO4]42} with respective S3 and S4 symmetry, in which anionic molecular guests are accommodated, have been synthesized and structurally characterized.

  中号2大号3和M 2大号4的盒状络合物[银2（pbbimb）3 ] [CF 3 SO 3 ] 2 1和物[Cu 2（mbbimb）4 ] [CLO 4 ] 4 2 }与相应的小号3已经合成了S 1和S 4对称性，其中容纳了阴离子分子客体并对其进行了结构表征。