2-(羟甲基)-2,3-二氢色烯-4-酮 | 116543-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-(羟甲基)-2,3-二氢色烯-4-酮
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)chroman-4-one
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-；2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 116543-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: RLGCSXCBIHAHBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)-2,3-二氢色烯-4-酮 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-aminomethyl-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  Chromanylurea compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor and uses thereof

  摘要：

  对VR1受体拮抗剂，其化学式为(I)或其药用可接受的盐、前药或前药的盐，其中A1、A2、A3、A4、R7、R8、R9、X、Y、Z、L、n和m的定义如本文所述，并且在通过抑制VR1受体预防或改善的疾病中具有用处。

  公开号：

  US20060128689A1
• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(羟甲基)-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Noaceptin / Orphanin FQ受体配体的Triazaspirodecanone衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了几种螺索托林衍生物，并将其评估为潜在的NOP受体配体。螺氧杂环丁烷的1,4-苯并二恶烷部分的结构修饰一直是该研究项目的重点。出现的结构-活性关系表明，当H-键供体基团（羟基）相对于与1-苯基-1,3连接的CH 2处于α位置时，它更有利于NOP活性， 8-triaza-spiro [4.5] decan-4-一份。此外，羟基衍生物4和22的顺式非对映异构体显示出比反式异构体适度更高的立体选择性。尤其是螺哌啶衍生物cis - 4具有亚微摩尔激动活性，它将成为设计和合成新的NOP激动剂的参考化合物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12505

文献信息

• DTBP-promoted site-selective α-alkoxyl C–H functionalization of alkyl esters: synthesis of 2-alkyl ester substituted chromanones
  作者：Jin-Tao Yu、Yiting Li、Rongzhen Chen、Zixian Yang、Changduo Pan

  DOI：10.1039/d1ob00605c

  日期：——

  The direct C–H functionalization of ethyl acetates was developed, delivering a variety of 1-(4-oxochroman-2-yl)ethyl acetate derivatives by reacting with chromones. This reaction has a wide substrate scope with excellent site-selective C–H activation at the inactive α-hydrogen of the alkoxyl group instead of the α-hydrogen of the carbonyl group under radical conditions. Compared with other protocols

  开发了乙酸乙酯的直接 C-H 官能化，通过与色酮反应产生各种 1-(4-oxochroman-2-yl) 乙酸乙酯衍生物。该反应具有广泛的底物范围，在自由基条件下，在烷氧基的非活性 α-氢而不是羰基的 α-氢上具有优异的位点选择性 C-H 活化。与烷基酯的 α-烷氧基 C-H 官能化的其他方案相比，该反应的一个显着特点是不需要金属催化剂，而 DTBP 作为唯一的氧化剂。
• Site-specific hydroxyalkylation of chromones <i>via</i> alcohol mediated Minisci-type radical conjugate addition
  作者：Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob00392k

  日期：——

  A metal-free site-specific C2-hydroxyalkylation of chromones through the Minisci-type reaction using simple alcohols was developed. This transformation proceeds via radical sp3 C–H activation and subsequent conjugate addition, generating a series of C2-hydroxyalkylated chromanones in moderate to good yields. Besides, ethers were also compatible in this Minisci reaction, leading to corresponding C2

  通过使用简单的醇类的Minisci型反应，开发了色酮的无金属位点特定的C2-羟烷基化反应。该转化过程通过自由基sp 3 C–H活化和随后的共轭加成进行，以中等至良好的产率生成了一系列C2-羟烷基化的发色酮。此外，醚在该Minisci反应中也相容，从而导致相应的C 2醚取代的发色酮。
• Methods for producing chiral chromones, chromanes, amino substituted chromanes and intermediates therefor
  申请人：——

  公开号：US20040053992A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Disclosed are process steps and novel processes for producing chromane compositions enriched in at least one (2R or 2S) enantiomer, preferably chroman-2-yl carboxylic acid compounds and chroman-2-yl carboxylic acid esters which are intermediates for producing platelet aggregation inhibitors and/or are themselves potent platelet aggregation inhibitors. Further disclosed are enzymatic processes for resolving chiral intermediates or final products to provide desired enantiomers.

  揭示了生产富含至少一种(2R或2S)对映体的香豆素组合物的工艺步骤和新型工艺，优选为香豆素-2-基羧酸化合物和香豆素-2-基羧酸酯，它们是生产血小板聚集抑制剂的中间体和/或本身是有效的血小板聚集抑制剂。进一步揭示了用于解析手性中间体或最终产品以提供所需对映体的酶促过程。
• 一种2-羟甲基色满酮的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108299364B

  公开（公告）日：2019-07-09

  发明一种简便、高效制备2‑羟甲基色满酮衍生物的方法，涉及医药、有机化工及精细化工领域。该方法本质是甲醇在自由基引发剂的促进下产生羟甲基自由基与色酮分子发生自由基共轭加成生成2‑羟甲基色满酮，其中甲醇既作为溶剂也是羟甲基试剂。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为15小时。原料配比为色酮：甲醇＝0.2mmol:1mL，经过简单的后处理，即可以较高的产率得到相应的2‑羟甲基色满酮衍生物，产率为40‑90％。本发明开发了一类基于自由基过程的以低毒、便宜易得的甲醇为羟甲基化试剂的方法得到一系列2‑羟甲基衍生物，操作简单，后处理方便。是一种简单实用的合成该类化合物的方法。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。