toluene-4-sulfonic acid (chroman-4-on-2-ylmethyl) ester | 835871-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid (chroman-4-on-2-ylmethyl) ester
• 英文别名: (4-Oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 835871-98-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅S
• 分子量: 332.377
• InChiKey: UYMLDSCJLPWAAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid (chroman-4-on-2-ylmethyl) ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Noaceptin / Orphanin FQ受体配体的Triazaspirodecanone衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了几种螺索托林衍生物，并将其评估为潜在的NOP受体配体。螺氧杂环丁烷的1,4-苯并二恶烷部分的结构修饰一直是该研究项目的重点。出现的结构-活性关系表明，当H-键供体基团（羟基）相对于与1-苯基-1,3连接的CH 2处于α位置时，它更有利于NOP活性， 8-triaza-spiro [4.5] decan-4-一份。此外，羟基衍生物4和22的顺式非对映异构体显示出比反式异构体适度更高的立体选择性。尤其是螺哌啶衍生物cis - 4具有亚微摩尔激动活性，它将成为设计和合成新的NOP激动剂的参考化合物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12505
• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 toluene-4-sulfonic acid (chroman-4-on-2-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Noaceptin / Orphanin FQ受体配体的Triazaspirodecanone衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了几种螺索托林衍生物，并将其评估为潜在的NOP受体配体。螺氧杂环丁烷的1,4-苯并二恶烷部分的结构修饰一直是该研究项目的重点。出现的结构-活性关系表明，当H-键供体基团（羟基）相对于与1-苯基-1,3连接的CH 2处于α位置时，它更有利于NOP活性， 8-triaza-spiro [4.5] decan-4-一份。此外，羟基衍生物4和22的顺式非对映异构体显示出比反式异构体适度更高的立体选择性。尤其是螺哌啶衍生物cis - 4具有亚微摩尔激动活性，它将成为设计和合成新的NOP激动剂的参考化合物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12505

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 1-Aralkyl-4-Benzylpiperidine and 1-Aralkyl-4-Benzylpiperazine Derivatives as Potent σ Ligands
  作者：Luca Costantino、Francesca Gandolfi、Claudia Sorbi、Silvia Franchini、Orazio Prezzavento、Franco Vittorio、Giuseppe Ronsisvalle、Amedeo Leonardi、Elena Poggesi、Livio Brasili

  DOI：10.1021/jm049433t

  日期：2005.1.1

  In the attempt to define more accurately structure-affinity relationships for sigma(1) and sigma(2) ligands, we synthesized and tested on sigma subtype receptors a series of aralkyl derivatives of 4-benzylpiperidine, in which the effect of modifications on the aralkyl moiety was studied in a systematic way. The affinity of the compounds here described varied to a great extent, with a sigma(2)/sigma(1), selectivity ranging from 0.1 to 9. Thus, to confirm the ability of the piperazine derivative to bind to sigma(1) receptors in a different way than piperidines, we synthesized and tested a series of piperazine compounds; the comparison of their affinity with that of the corresponding piperidines strongly supports the possibility of a different binding mode. While the compounds here described are on the whole selective for a vs serotonin 5-HT1A and dopamine D-2 receptors, 9aa, 9ba and 9ab possess a remarkable affinity for both a and 5-HT1A receptors, with K-i in the nanomolar range, and are selective with respect to D2 receptors. They displayed also a partial agonist profile in a human 5-HT1A [S-35]GTPgammaS binding assay, suggesting their potential use as atypical antipsychotic agents.