2-(羟甲基)-2-硝基环己烷-1-酮 | 88226-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-(羟甲基)-2-硝基环己烷-1-酮
• 英文名称: 2-(Hydroxymethyl)-2-nitrocyclohexan-1-one
• CAS: 88226-39-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: KZPGVNDWANKMAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)-2-硝基环己烷-1-酮 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methylenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基羰基化合物的新合成

  摘要：

  α-亚甲基羰基化合物是在催化量的弱碱存在下，通过α-硝基酮或α-硝基酯与37％甲醛的反应，然后乙酰化，用Bu 3 SnH脱硝并消除乙酸来区域选择性制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86017-7
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-硝基环己酮 在 三苯基膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(羟甲基)-2-硝基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基羰基化合物的新合成

  摘要：

  α-亚甲基羰基化合物是在催化量的弱碱存在下，通过α-硝基酮或α-硝基酯与37％甲醛的反应，然后乙酰化，用Bu 3 SnH脱硝并消除乙酸来区域选择性制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86017-7

文献信息

• A new synthesis of α-methylene carbonyl compounds
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Masayuji Fujii、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86017-7

  日期：1983.1

  α-Methylene carbonyl compounds are regioselectively prepared by the reaction of α-nitroketones or α-nitroesters with 37% formaldehyde in the presence of a catalytic amount of weak bases followed by acetylation, denitration with Bu3SnH, and elimination of acetic acid.

  α-亚甲基羰基化合物是在催化量的弱碱存在下，通过α-硝基酮或α-硝基酯与37％甲醛的反应，然后乙酰化，用Bu 3 SnH脱硝并消除乙酸来区域选择性制备的。