2,6-diethynylanthracene | 960223-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-diethynylanthracene
• 英文别名: 2,6-Diethynylanthracene
• CAS: 960223-15-8
• 化学式: C₁₈H₁₀
• 分子量: 226.277
• InChiKey: FTWUUNWCJIPBSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethynylanthracene 、 三苯基膦氯金 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到(Ph₃PAu^I)₂-2,6-anthracenyldiacetylide
  参考文献：
  名称：

  蒽衍生的双核二乙金（I）金配合物：合成，光物理性质和超分子相互作用

  摘要：

  已经合成了新的蒽衍生的双核Au（I）-二乙炔化物络合物（1），其中两个Au（I）单元连接在乙炔基蒽部分的9,10位。图1显示罕见的非共价分子间Au⋯H C相互作用，导致超分子2D网络的形成。此外，为了理解C CAuPPh 3单元在不同位置的作用，合成了复合物（2）和（3），其中C CAuPPh 3单元分别连接到蒽的2,6-和1,8-位。的吸收和发射光谱1 - 3已经研究并惊奇地1与2和3相比，发现金具有高荧光和高量子产率，这可能是由于π系统对Au（I）的干扰更大。配合物1 - 3已经通过元素分析，NMR和质谱分析，并通过它们的单晶X射线结构认证。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.04.013
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diiodoanthracene 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-diethynylanthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽衍生的双核二乙金（I）金配合物：合成，光物理性质和超分子相互作用

  摘要：

  已经合成了新的蒽衍生的双核Au（I）-二乙炔化物络合物（1），其中两个Au（I）单元连接在乙炔基蒽部分的9,10位。图1显示罕见的非共价分子间Au⋯H C相互作用，导致超分子2D网络的形成。此外，为了理解C CAuPPh 3单元在不同位置的作用，合成了复合物（2）和（3），其中C CAuPPh 3单元分别连接到蒽的2,6-和1,8-位。的吸收和发射光谱1 - 3已经研究并惊奇地1与2和3相比，发现金具有高荧光和高量子产率，这可能是由于π系统对Au（I）的干扰更大。配合物1 - 3已经通过元素分析，NMR和质谱分析，并通过它们的单晶X射线结构认证。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.04.013

文献信息

• Fluorine-containing Diethynyl Aryl Derivatives for n-Channel Organic Field-effect Transistors
  作者：Kimiaki Kashiwagi、Takeshi Yasuda、Tetsuo Tsutsui

  DOI：10.1246/cl.2007.1194

  日期：2007.10.5

  Fluorine-containing diethynyl aryl derivatives (1–5), in which three aromatic rings were connected together with rigid acetylenic linkages, were synthesized for n-channel organic field-effect transistors. The field-effect electron mobility of the thin film of 2 exhibited 3.4×10−3 cm2 V−1 s−1.

  含氟二乙炔基芳基衍生物（1–5），其中三个芳环通过刚性乙炔键连接在一起，被合成用于n型有机场效应晶体管。化合物2的薄膜的场效应电子迁移率为3.4×10−3 cm2 V−1 s−1。
• A thermoresponsive photoluminescent smectic liquid crystal: change of photoluminescent color on the smectic–smectic phase transition
  作者：Shogo Yamane、Yoshimitsu Sagara、Takashi Kato

  DOI：10.1039/b902848j

  日期：——

  An anthracene derivative having forklike side chains shows a change of photoluminescent color from green to light blue at the smectic-smectic phase transition.

  具有近叉状侧链的蒽衍生物在近晶-近晶相转变中显示出从绿色到浅蓝色的光致发光颜色变化。
• Dinuclear ruthenium acetylide complexes with diethynylated anthrahydroquinone and anthraquinone frameworks: a multi-stimuli-responsive organometallic switch
  作者：Yousuke Oyama、Reo Kawano、Yuya Tanaka、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c9dt01255a

  日期：——

  date, however, a way to modify and/or functionalize the switching behavior based on the AHQ/AQ system is still limited. In the present contribution, the synthesis and properties of multi-responsive dinuclear molecular switches having Ru(dppe)2 fragments bridged by the diethynylated diacetoxyanthracene (AcAHQ) and AQ units (μ-AcAHQ/AQ)CC-Ru(R)(dppe)2}2 (R = Cl, C4TMS) are presented. The terminal Ru(dppe)2

  蒽氢醌（AHQ）/蒽醌（AQ）系统作为基于分子的设备的分子转换系统特别受关注，因为AHQ和AQ可以被氧化还原刺激相互转化，并且它们的π共轭体系彼此不同。然而，迄今为止，基于AHQ / AQ系统修改和/或功能化切换行为的方法仍然受到限制。在目前的贡献中，具有由二乙炔基二乙酰氧基蒽（AcAHQ）和AQ单元（μ-AcAHQ/ AQ）C C-Ru（R）（）桥接的Ru（dppe）2片段的多响应双核分子开关的合成和性质dppe）2 } 2（R = Cl，C 4 TMS）。端子Ru（dppe）2这些片段具有氧化还原活性，因此可以通过电化学以及IVCT能带分析来估计金属间的相互作用。结果，有机金属AcAHQ / AQ-Ru系统被证明是一种有效的双峰分子开关，不仅由氧化还原刺激引起，而且由pH刺激引起。
• Anthracene-Bridged Binuclear Ruthenium Complexes: Electrochemical and Spectroscopic Evidence of Electronic Communication Through the π System
  作者：Neus Vilà、Yu-Wu Zhong、Jay C. Henderson、Héctor D. Abruña

  DOI：10.1021/ic900100w

  日期：2010.2.1

  spectroscopically. The anodic electrochemistry of the homobinuclear ruthenium complexes, 1−6, has been examined in three different nonaqueous solvents (ACN, DMF, and CH2Cl2). The ability of the anthracene derivatives to transmit electronic effects between the two redox units has been demonstrated by the observed splitting of the voltammetric signals ascribed to the metal centers. The electronic communication

  六环金属双核钌络合物，1 - 6，基于作为桥连配体已被合成并充分表征电化学和光谱二苯基蒽（DPA）和蒽（AN）。的homobinuclear钌络合物阳极电化学，1 - 6，已在三个不同的非水溶剂（ACN，DMF，和CH被检验2氯2）。蒽衍生物在两个氧化还原单元之间传递电子效应的能力已通过观察到归因于金属中心的伏安信号的分裂得到证明。电子通信也已通过光谱的近红外区域中存在间隔电荷转移跃迁带得到了证明，这是由于当化合价物质（Ru II / Ru III）被电化学键合时，由电桥介导的分子内电子转移过程引起的。生成的。循环伏安法测量是在溶剂和支持电解质的不同条件下进行的。ΔE的差异观察到了基于金属的阳极过程的形式势的电势分离，并取决于所使用的介质。这些差异归因于不同程度的离子配对。继而，不仅可以根据溶剂的极性和施主强度，还可以根据用作支持电解质的阴离子的配位能力来调节这种作用。
• Synthesis, Characterization, and Properties of Anthracene-Bridged Bimetallic Ruthenium Vinyl Complexes [RuCl(CO)(PMe₃)₃]₂(μ-CH═CH-anthracene-CH═CH)
  作者：Ya-Ping Ou、Chuanyin Jiang、Di Wu、Jianlong Xia、Jun Yin、Shan Jin、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1021/om200622q

  日期：2011.11.14

  Four anthracene-based bimetallic ruthenium vinyl complexes, in which two ruthenium units are attached at different positions (the 9,10-, 1,5-, 2,6-, and 1,8-positions) of the anthracene moiety, have been synthesized by treating the appropriate anthracene-based ethynes with [RuHCl(CO)(PPh3)(3)]. These bimetallic complexes have been thoroughly characterized by NMR, X-ray diffraction, and elemental analysis. According to the single-crystal X-ray structures, the 2,6-disubstituted ruthenium vinyl complex has a more planar structure compared with the 9,10-disubstituted complex, possibly because it has less steric hindrance. Furthermore, we have investigated the optical electronic properties of these complexes, such as their UV/vis absorption spectra, fluorescence spectra, and electrochemical properties. The optical electronic results indicated that the 2,6-disubstituted ruthenium vinyl complex displayed the strongest fluorescence emission due to the more planar structure of its organic conjugated bridge, and the electrochemical studies showed that the two ruthenium centers displayed obvious differences in electronic communication when they are located at different positions on the anthracene unit, with the 9,10- and 1,8-disubstituted ruthenium vinyl complexes exhibiting better electronic communication and higher stability of the mixed-valence complex than the 1,5- and 2,6-disubstituted complexes.