p-tolyl-thiocarbamic acid O-methyl ester | 65351-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl-thiocarbamic acid O-methyl ester
• 英文别名: p-Tolyl-thiocarbamidsaeure-O-methylester；O-methyl N-(4-methylphenyl)carbamothioate
• CAS: 65351-51-1
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: KXLZAHIVVUCWSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  247.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl-thiocarbamic acid O-methyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 2-methoxy-6-methyl-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  413.杂环化合物的不饱和度和互变异构性。第六部分 5-取代的1-羟基苯并噻唑的迁移率以及1-羟基苯并噻唑的移动和静态衍生物的紫外线吸收

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001755
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 对甲苯异硫氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 p-tolyl-thiocarbamic acid O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pathogenic Gram-positive bacteria are highly sensitive to triphenylphosphanegold(O-alkylthiocarbamates), Ph3PAu[SC(OR)=N(p-tolyl)] (R = Me, Et and iPr)

  摘要：

  磷烷金（I）硫代氨基甲酸酯 Ph3PAu{SC(OR)=NC6H4Me-4} 的 R = Me (1)、Et (2) 和 iPr (3)，已被证明具有由磷烷-P 原子和硫醇-S 原子定义的基本线性金原子配位几何结构，对四种革兰氏阳性细菌（即蜡样芽孢杆菌、粪肠球菌和金黄色葡萄球菌）的最小抑菌浓度 (MIC) 值范围为 1-37 .μg/ml；微克/毫升的范围内，对四种革兰氏阳性菌，即蜡样芽孢杆菌、粪肠球菌、粪肠球菌和金黄色葡萄球菌表现出最低抑菌浓度（MIC）；化合物 1-3 对 16 种革兰氏阴性菌的作用较弱。由于最低杀菌浓度值与 MIC 值相当接近，因此化合物 1-3 是有效的杀菌剂。对四种革兰氏阳性细菌的特异性作用表明，它们是通过抑制肽聚糖的合成来发挥作用的。

  DOI：

  10.1007/s13404-013-0091-z

文献信息

• An Efficient and Practical Construction of S−N Bond from Aryl Thioureas and Amines under Metal‐Free Conditions
  作者：Zhi‐Chao Hu、Yue‐Xiao Wu、Lei Ye、Jing‐Jing Cui、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202200419

  日期：2022.8.5

  A series of sulfenamides was obtained smoothly from aryl thioureas and amines (mainly secondary amines) through cross dehydrogenative coupling reaction (CDC) in the presence of phenyliodine(III) diacetate. The protocol features easily available starting materials, easy and odorless performance, mild reaction conditions, good yields, and a broad substrate scope, illustrating its synthetic value for

  在二乙酸苯碘(III)存在下，通过交叉脱氢偶联反应(CDC)从芳基硫脲和胺(主要是仲胺)顺利得到一系列亚磺酰胺。该方案具有易于获得的起始材料、简单无味的性能、温和的反应条件、良好的收率和广泛的底物范围，说明了其在合成多种生物或药物活性化合物方面的合成价值。
• <i>N</i> ‐Iodosuccinimide (NIS) Promoted Synthesis of Unsymmetrical Disulfides Starting from Isothiocyanates Under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Cheng‐Li Yang、Hua‐Qing Xiao、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202200954

  日期：2022.10.7

  Under transition-metal-free conditions, a series of unsymmetrical disulfides could be quickly and conveniently obtained by NIS (N-Iodosuccinimide)-promotion in one pot manner. It's noteworthy that the desired products could be obtained in moderate to good yields from inexpensive and easily available starting materials, providing an alternative way to afford various unsymmetrical disulfides.

  在无过渡金属条件下，通过NIS( N -Iodosuccinimide)-促进一锅法可以快速方便地获得一系列不对称二硫化物。值得注意的是，可以从廉价且易于获得的起始材料中以中等至良好的收率获得所需的产品，为提供各种不对称二硫化物提供了一种替代方法。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of <i>O/N</i> ‐Alkyl <i>S</i> ‐Phenyl Phenylcarbamothioates: An Odorless and Chemo‐selective Chan–Lam Reaction to Construct C−S Bond
  作者：Yu−Xi Wu、Xi Wang、Jing‐Hang Li、Hua‐Qing Xiao、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202200707

  日期：2022.8.26

  A series of O/N-alkyl S-phenyl phenylcarbamothioates were obtained smoothly by using odorless organosulfur sources and commercially available phenylboronic acids through a Chan–Lam reaction. The methodology features simple performance, odorless organosulfur source, selective C−S bond formation, and a good functional group tolerance.

  使用无味的有机硫源和市售的苯硼酸通过 Chan-Lam 反应顺利获得了一系列O/N-烷基S-苯基苯硫代氨基甲酸酯。该方法具有简单的性能、无味的有机硫源、选择性的 C-S 键形成和良好的官能团耐受性。
• Vovk, M. V.; Davidyuk, Yu. N.; Chernega, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10.1, p. 1635 - 1643
  作者：Vovk, M. V.、Davidyuk, Yu. N.、Chernega, A. N.、Tsymbal, I. F.、Samarai, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• ECHIGO Y.; WATANABE Y.; MUKAIYAMA T., CHEM. LETT., 1977, NO 11, 1345-1346
  作者：ECHIGO Y.、 WATANABE Y.、 MUKAIYAMA T.

  DOI：——

  日期：——