tert-butyl penta-2,3-dienoate | 1262883-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl penta-2,3-dienoate
• CAS: 1262883-53-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SUIHUVOWIPNTLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl penta-2,3-dienoate 在 三苯基膦氯金 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2,2'-dimethyl-3,3'-bifuran-5,5'(2H,2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯丙酸酯级联氧化环化和芳基化

  摘要：

  发现 AuI/AuIII 催化体系可有效用于烯丙酸酯与芳基硼酸的级联氧化芳基化和环化，从而以中等产率得到相应的环状加合物。该反应体系构成了一种在温和条件下合成β-芳基-γ-丁烯内酯的新方法。基于先前的机理研究，已经概述了提议的 AuI/AuIII 氧化还原催化循环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300896
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl penta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的基于CC偶联的一锅串联反应，用于使用邻碘苯酚，酰氯和磷鎓内酯合成苯并呋喃

  摘要：

  已经建立了一锅法，其中涉及酰氯，磷化磷和邻碘苯酚，并具有铜催化作用，用于快速合成功能化的苯并呋喃。通过所有这些容易获得且稳定的反应物，目标产物的构建已通过涉及关键C–C偶联的串联转化完成，从而导致一个C（sp 2）–C键，一个C（sp 2）的形成。）–O键和一个C═C键。

  DOI：

  10.1021/jo5017508

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Nitrones and Allenoates to Access <i>N</i>-Vinylindoles and <i>N</i>-Vinylpyrroles
  作者：Pei-Pei Xu、Jun-Yi Liao、Jia-Jie Zhang、Wei-Min Shi、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02695

  日期：2021.10.1

  A variety of N-vinylindoles and N-vinylpyrroles were prepared in moderate to good yields through the nickel(II)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of α,β-unsaturated nitrones with allenoates under mild reaction conditions. A rational mechanism for the formation of N-vinylindoles was proposed based on the 18O-labeled experiments and key intermediates detected by high-resolution mass spectrometry trace

  在温和的反应条件下，通过镍 (II) 催化的 α,β-不饱和硝酮与烯丙酸酯的 [3 + 2] 环加成反应，以中等至良好的收率制备了多种N-乙烯基吲哚和N-乙烯基吡咯。基于18个O标记实验和高分辨率质谱痕量实验检测到的关键中间体，提出了N-乙烯基吲哚形成的合理机制。本方法突出了镍 (II) 控制的环化、原子经济反应、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和烯胺键的高 Z 立体选择性。
• Manganese‐Catalyzed C−H Functionalizations: Hydroarylations and Alkenylations Involving an Unexpected Heteroaryl Shift
  作者：Chengming Wang、Ai Wang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201704682

  日期：2017.8.7

  A manganese-catalyzed regio- and stereoselective hydroarylation of allenes is reported. The C−H functionalization method provides access to various alkenylated indoles in excellent yields. Moreover, a hydroarylation/cyclization cascade involving an unexpected C−N bond cleavage and aryl shift has been developed, which provides a new synthetic approach to substituted pyrroloindolones.

  据报道锰的丙二烯的区域和立体选择性加氢芳基化反应。CH官能化方法可提供优异收率的各种烯基化吲哚化合物。此外，已经开发了涉及意外的C N键断裂和芳基转移的加氢芳基化/环化级联反应，这为取代的吡咯并吲哚酮提供了一种新的合成方法。
• Synthesis of highly substituted oxetanes via [2+2] cycloaddition reactions of allenoates catalyzed by a guanidine Lewis base
  作者：Philipp Selig、Aleksej Turočkin、William Raven

  DOI：10.1039/c3cc40855h

  日期：——

  The first synthesis of highly substituted 3-alkyl-oxetan-2-ylidenes from allenoates was developed by using the bicyclic guanidine 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as an exceptionally active nitrogen Lewis base catalyst.

  首次报道了利用高活性氮路易斯碱催化剂——双环胍类化合物1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD），实现了从丙二烯酸盐制备高度取代的3-烷基-氧杂环丁烷-2-亚基的首例合成方法。
• Enantioselective γ‐Addition of Pyrazole and Imidazole Heterocycles to Allenoates Catalyzed by Chiral Phosphine
  作者：Haiyang Wang、Chang Guo

  DOI：10.1002/anie.201813381

  日期：2019.2.25

  catalyze the enantioselective asymmetric γ‐addition of heteroaromatic compounds to allenoates in good yields with high enantiomeric ratios and regioselectivity in the presence of (S)‐BINOL. Both pyrazole and imidazole could be employed in this process. The synthetic value of these γ‐addition products was demonstrated by the preparation of biologically relevant molecules and structural scaffolds. Remarkably

  在（S）‐BINOL存在的情况下，发现手性膦可以高收率催化杂芳族化合物的对映体选择性不对称γ加成，从而获得高收率的对映体比例和区域选择性。吡唑和咪唑均可用于该方法。制备生物学上相关的分子和结构支架证明了这些γ加成产物的合成价值。值得注意的是，该策略的合成效用通过Janus激酶（JAK）抑制剂的两步合成得到了证明。
• Copper-Catalyzed, C–C Coupling-Based One-Pot Tandem Reactions for the Synthesis of Benzofurans Using <i>o</i>-Iodophenols, Acyl Chlorides, and Phosphorus Ylides
  作者：Yunyun Liu、Hang Wang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/jo5017508

  日期：2014.11.7

  One-pot reactions involving acyl chlorides, phosphorus ylides, and o-iodophenols with copper catalysis have been established for the rapid synthesis of functionalized benzofurans. With all of these easily available and stable reactants, the construction of the target products has been accomplished via tandem transformations involving a key C–C coupling, leading to the formation of one C(sp2)–C bond

  已经建立了一锅法，其中涉及酰氯，磷化磷和邻碘苯酚，并具有铜催化作用，用于快速合成功能化的苯并呋喃。通过所有这些容易获得且稳定的反应物，目标产物的构建已通过涉及关键C–C偶联的串联转化完成，从而导致一个C（sp 2）–C键，一个C（sp 2）的形成。）–O键和一个C═C键。