1 ,3-bis(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride | 874184-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1 ,3-bis(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 1,3-bis(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride；N,N'-bis(2,6-dimethyl-4-bromophenyl)imidazolinium chloride；1,3-bis(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)imidazolinium chloride；[BrC6H2Me2]2C3H5N2Cl；1,3-Bis(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 874184-69-7
• 化学式: C₁₉H₂₁Br₂N₂*Cl
• 分子量: 472.65
• InChiKey: FQWMFGWHBRYDSJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1 ,3-bis(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29.8%的产率得到1,3-bis(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PERSISTENT CARBENE ADDUCTS AND RELATED METHODS
  [FR] PRODUITS D'ADDITION DE CARBÈNE PERSISTANT ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  描述了持久性卡宾加合物及其形成方法，以及包含持久性卡宾加合物的组合物。在某些实施例中，提供了一种方法，包括加热持久性卡宾至相对高温，将持久性卡宾转化为持久性卡宾-卡卜二亚胺加合物。在某些实施例中，被转化为持久性卡宾-卡卜二亚胺加合物的持久性卡宾的百分比相对较高（例如，至少约50%）。在某些实施例中，通过本文描述的方法形成的持久性卡宾-卡卜二亚胺加合物可能相对稳定。本发明的组合物包括所述持久性卡宾-卡卜二亚胺加合物，可能适用于涉及催化、有机金属化学、传感和表面功能化等应用。

  公开号：

  WO2016022965A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲基苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1 ,3-bis(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  π-Face donor properties of N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  芳基取代的N-杂环卡宾的给体特性表现为卡宾碳的孤对电子捐赠，以及如这里所示的，NHC芳基向金属捐赠的芳香π面电子密度。

  DOI：

  10.1039/b512008j

文献信息

• 1,3-Diarylimidazolidin-2-ylidene (NHC) complexes of Pd(II): Electronic effects on cross-coupling reactions and thermal decompositions
  作者：Hayati Türkmen、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.020

  日期：2006.9

  1,3-diarylimidazolidin-2-ylidene (NHC) precursor, 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium chloride, (3b) has been extended to the electronically and sterically modified NHC precursors 3a (X = H), 3c (X = Br) and 3e (X = Cl) in order to investigate the electronic effect of a p-substituent (X) on cross-coupling catalysts. Complexes of the type PdCl2(NHC)2 (5), PdCl2(NHC)(PPh3) (6) and [RhCl(NHC)(cod)]

  1,3-二芳基咪唑啉-2-亚甲基（NHC）前体1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉鎓氯化物（3b）的合成已扩展到电子和空间修饰的NHC前体3a（ X ＝ H），3c（X ＝ Br）和3e（X ＝ Cl）是为了研究对位取代基（X）对交叉偶联催化剂的电子作用。从3或4d制备PdCl 2（NHC）2（5），PdCl 2（NHC）（PPh 3）（6）和[RhCl（NHC）（cod）]（7）类型的配合物。（1，3-双（2，4-二甲基苯基）-2-三氯甲基咪唑烷）。配合物5和6的初始分解温度通过TGA确定。已经测试了Pd（OAc）2和3以及预形成的配合物5和6的原位形成的配合物作为苯基硼酸与4-卤代苯乙酮偶联的催化剂。通过测量相应的[RhCl（NHC）（CO）2 ]配合物8中的C–O频率来评估3衍生的NHC的电子给体能力，该配合物是通过替换7的鳕鱼配体制备的观察到芳基取代基的供电子性质与催化活性以
• Microwave-Assisted Synthesis of <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Precursors
  作者：Lionel Delaude、Adila Aidouni、Albert Demonceau

  DOI：10.1055/s-2006-932455

  日期：——

  A very simple and efficient procedure is reported for the synthesis of 1,3-diarylimidazolinium chlorides by cyclization of N,N′-diarylethylenediamines dihydrochlorides with triethyl orthoformate under microwave irradiation.

  报道了一种非常简单高效的合成1,3-二芳基咪唑啉氯化物的过程，该过程通过在微波辐照下使N,N′-二芳基乙二胺二盐酸盐与三乙基邻甲酸酯环化而成。
• π-Face donor properties of N-heterocyclic carbenes
  作者：Marcus Süßner、Herbert Plenio

  DOI：10.1039/b512008j

  日期：——

  The donor properties of aryl substituted N-heterocyclic carbenes are characterized by lone pair donation from the carbene carbon and, as is shown here, by donation of electron density of the aromatic π-face of the NHC aryl groups towards the metal.

  芳基取代的N-杂环卡宾的给体特性表现为卡宾碳的孤对电子捐赠，以及如这里所示的，NHC芳基向金属捐赠的芳香π面电子密度。
• Tuning the Electronic Properties of N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Steffen Leuthäußer、Daniela Schwarz、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200700228

  日期：2007.8.27

  The electron-donating properties of N-heterocyclic carbenes ([N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazol]-2-ylidene and the respective dihydro ligands) with 4,4'-R-substituted aryl rings (4,4'-R=NEt2, OC(12)H(25), Me, H, Br, S(4-tolyl), SO(4-tolyl), SO2(4-tolyl)) were studied. Twelve new N-heterocyclic carbene (NHC) ligands were synthesized as well as the respective iridium complexes [IrCl(cod)(NHC)] and

  具有4,4'-R-取代的芳基环的N-杂环卡宾（[N，N'-双（2,6-二甲基苯基）咪唑] -2-亚烷基和相应的二氢配体）的供电子性能（4 ，4'-R = NEt2，OC（12）H（25），Me，H，Br，S（4-tolyl），SO（4-tolyl），SO2（4-tolyl））。合成了十二个新的N-杂环卡宾（NHC）配体以及相应的铱配合物[IrCl（cod）（NHC）]和[IrCl（CO）2（NHC）]。循环伏安法（DeltaE1 / 2）和IR（nu（CO））可用于测量卡宾配体的给电子性。用吸电子取代基（4-R = -SO（2）Ar，DeltaE1 / 2 = + 0.92 V）修饰4位化合物，得到的NHC配体实际上具有与[IrCl（cod）的三烷基膦相同的给电子能力）（PCy3）]（DeltaE1 / 2 = + 0.95 V），
• [EN] PERSISTENT CARBENE ADDUCTS AND RELATED METHODS<br/>[FR] PRODUITS D'ADDITION DE CARBÈNE PERSISTANT ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2016022965A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Persistent carbene adducts and methods of forming the same are generally described, as well as compositions comprising the persistent carbene adduct. In some embodiments, methods are provided comprising heating a persistent carbene to relatively high temperatures to convert the persistent carbene into a persistent carbene- carbodiimide adduct. In certain embodiments, the percent of the persistent carbene that is converted to the persistent carbene-carbodiimide adduct is relatively high (e.g., at least about 50%). In some embodiments, the persistent carbene-carbodiimide adducts formed via the methods described herein may be relatively stable. Compositions comprising the persistent carbene-carbodiimide adducts of the present invention may be useful for applications involving catalysis, organometallic chemistry, sensing, and surface functionalization, amongst others.

  描述了持久性卡宾加合物及其形成方法，以及包含持久性卡宾加合物的组合物。在某些实施例中，提供了一种方法，包括加热持久性卡宾至相对高温，将持久性卡宾转化为持久性卡宾-卡卜二亚胺加合物。在某些实施例中，被转化为持久性卡宾-卡卜二亚胺加合物的持久性卡宾的百分比相对较高（例如，至少约50%）。在某些实施例中，通过本文描述的方法形成的持久性卡宾-卡卜二亚胺加合物可能相对稳定。本发明的组合物包括所述持久性卡宾-卡卜二亚胺加合物，可能适用于涉及催化、有机金属化学、传感和表面功能化等应用。