phenyl(2-(tributylstannanyl)phenyl)methanol | 934398-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2-(tributylstannanyl)phenyl)methanol
• CAS: 934398-24-0
• 化学式: C₂₅H₃₈OSn
• 分子量: 473.286
• InChiKey: RBSWOCJLEOLFSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 苯甲醛 、 1,2-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到phenyl(2-(tributylstannanyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Method of producing an o-disubstituted aromatic compound, and method of producing a monosubstituted-monohaloaromatic compound

  摘要：

  生产 o-二取代芳香化合物的方法，包括：连续进行至少以下步骤（a）至（d）： (a) 使用第一微反应器对 o-二卤代芳香化合物的一个卤原子进行单锂化步骤； (b) 使用第二微反应器使得所得的单锂化产物与亲电性化合物发生反应，以获得单取代-单卤代芳香化合物的步骤； (c) 使用第三微反应器对 o-二卤代芳香化合物的另一个卤原子进行锂化步骤；以及 (d) 使用第四微反应器使得所得的锂化产物依次与亲电性化合物发生反应的步骤。

  公开号：

  US20080194816A1

文献信息

• Generation and Reactions of <i>o</i>-Bromophenyllithium without Benzyne Formation Using a Microreactor
  作者：Hirotsugu Usutani、Yutaka Tomida、Aiichiro Nagaki、Hideho Okamoto、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja068330s

  日期：2007.3.1

  Microflow systems were found to serve as powerful tools for mechanistic studies on reactions involving highly unstable intermediates such as o-bromophenyllithium, which is known to decompose to benzyne very quickly even at -78 degrees C. Precise residence time control and precise temperature control of microsystems are responsible. Based on the information thus obtained, the Br-Li exchange reaction of o-dibromobenzene followed by reactions with electrophiles without benzyne formation was achieved using a microflow system. Sequential use of two bromine atoms in o-dibromobenzene with Br-Li exchange reactions followed by the reactions with electrophiles using the microsystem consisting of four micromixers and four microtube reactors was also accomplished.