3,3''-Dimethyl-1,1':2',1''-terphenyl | 73818-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3''-Dimethyl-1,1':2',1''-terphenyl
• 英文别名: 1,2-Bis(3-methylphenyl)benzene
• CAS: 73818-74-3
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: JIVZDILUJCSVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''-Dimethyl-1,1':2',1''-terphenyl 在 三氟甲磺酸 、 5% Pd/Al2O3 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到2,7-dimethyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  非均相金属催化剂的需氧氧化分子内芳族偶联

  摘要：

  在此报道了芳香族化合物的需氧，多相催化的氧化性分子内偶联反应。使用市售的可循环利用的多相金属催化剂，邻-叔苯基与1，ω-联芳基烷烃的偶联反应在温和的条件下迅速进行，即在室温下于氧气下作为助氧化剂在几乎所有的条件下均在1小时内完成，以提供相应的偶联产物，例如苯并菲和苯并菲，收率良好。该反应是一种易于操作，实用且原子经济的偶联方法，在现代有机合成中非常重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600584
• 作为产物：
  描述：

  3'-methyl-2-aminobiphenyl 在 盐酸 、 碘 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,3''-Dimethyl-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Hammerschmidt, Erich; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 1125 - 1129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Terphenyl Derivatives by Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Reaction of Dibromobenzene Using 2N2O-Salen as a Ligand in Aqueous Solution
  作者：Ningning Gu、Yashuai Liu、Ping Liu、Xiaowei Ma、Liu Yan、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201500446

  日期：2015.10

  catalyzing the Suzuki‐Miyaura reaction of dibromobenzene and arylboronic acid has been developed by using 2N2O‐salen as a ligand in H2O/EtOH (V:V=4:1) at 100°C. Using this method, the reactions of substrates containing sterically demanding ortho substituents (e.g. dibromobenzene and/or arylboronic acids) proceeded efficiently, with the corresponding terphenyl derivatives being produced in moderate to

  通过使用2N2O-salen作为H 2 O / EtOH（V：V = 4：1）中的配体，开发了一种简单高效的Na 2 PdCl 4催化二溴苯和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应的催化系统。℃。使用该方法，含有空间上要求的邻位取代基（例如二溴苯和/或芳基硼酸）的底物的反应有效地进行，相应的三联苯衍生物以中等至极好的收率生产。此外，该方法为三联苯化合物的克级合成提供了有趣的功能。
• Catalytic Dehydrogenative Cyclization of <i>o</i> ‐Teraryls under pH‐Neutral and Oxidant‐Free Conditions
  作者：Tatsuhiro Tsukamoto、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202004719

  日期：2020.8.24

  A cobaloxime‐catalyzed acceptorless dehydrogenative cyclization of o‐teraryls was developed. In stark contrast to the established methods such as the Scholl or Mallory reactions, this method does not require any strong acids or oxidants, and shows high atom economy and a broad substrate scope. It operates at near room temperature with light as the source of energy. Acid‐ or oxidant‐sensitive functional

  开发了钴氧肟催化的邻-叔芳基的无受体脱氢环化反应。与已建立的方法（例如Scholl或Mallory反应）形成鲜明对比的是，该方法不需要任何强酸或氧化剂，并且显示出高原子经济性和广泛的底物范围。它在接近室温的温度下工作，以光为能源。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如4-甲氧基苯基，未保护的苄醇，甲硅烷基醚和噻吩基团。值得注意的是，具有吸电子基团的芳基与贫电子杂芳基（如吡啶和嘧啶）也可以反应。初步的机理研究表明，在反应过程中会释放出氢气，并且光和钴催化剂对于脱氢步骤均很重要。
• Chemistry of heterocyclic compounds. 55. Synthesis and conformational studies of substituted 1,2-diaryl- and heteroarylbenzenes. Synthesis of benzopyridinocyclophanes
  作者：George R. Newkome、Jerry M. Roper、J. Michael Robinson

  DOI：10.1021/jo01310a023

  日期：1980.10
• HAMMERSCHMIDT E.; VOEGTLE F., CHEM. BER., 1980, 113, NO 3, 1125-1129
  作者：HAMMERSCHMIDT E.、 VOEGTLE F.

  DOI：——

  日期：——
• NEWKOME G. R.; ROPER J. M.; ROBINSON J. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4380-4385
  作者：NEWKOME G. R.、 ROPER J. M.、 ROBINSON J. M.

  DOI：——

  日期：——