3-((2-bromophenyl)-amino)-6,6-dimethylcyclohex-2-enone | 68890-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2-bromophenyl)-amino)-6,6-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(2-Bromoanilino)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；3-(2-bromoanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 68890-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO
• mdl: MFCD00500200
• 分子量: 294.191
• InChiKey: VMIGIRMEIIMLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-bromophenyl)-amino)-6,6-dimethylcyclohex-2-enone 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Wang, Huey-Min; Chou, Hui-Ling; Chen, Ling-Ching, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 3, p. 593 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 、 1,2-二溴苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one 、 3-((2-bromophenyl)-amino)-6,6-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基酰胺与芳基卤化物的偶联：在杂环合成中的应用

  摘要：

  [式中：见正文]本文描述的是乙烯基催化剂与芳基溴化物和氯化物的钯催化偶联的第一个例子。研究了该反应相对于芳基组分的范围。另外，提出了串联反应序列，其中上述偶联之后是分子内Heck反应。这些反应可用于高产的一锅合成含氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol000031z

文献信息

• Monobromomalononitrile: an efficient regioselective mono brominating agent towards active methylene compounds and enamines under mild conditions
  作者：Sudipta Pathak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c3ra46687f

  日期：——

  The potential of monobromomalononitrile (MBM) as a convenient source of cationic bromine in organic bromination reaction has been explored. Studies reveal that MBM can be a good substitute for N-bromosuccinimide (NBS) in various respects. Enamines and active methylene compounds bearing aromatic rings are selectively mono brominated on the vinylic and active methylene group respectively on reaction

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。
• Oligosaccharide Assisted Approach: An Efficient and Facile Access to Isochromeno [4,3-b] Indoles Derivatives in the Presence of Beta Cyclodextrin
  作者：Akhilesh Kumar、Pragati Rai、Vijay B. Yadav、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1007/s10562-018-2592-0

  日期：2019.1

  A completely eco-friendly and straightforward protocol for the biologically important isochromeno[4,3-b]indoles derivatives has been developed employing beta cyclodextrin in aqueous medium. This documented strategy includes the elimination of hazardous catalysts and volatile organic solvents. Additionally this protocol highlights environmentally benign reaction conditions, short reaction times, operational

  在水性介质中使用 β 环糊精开发了一种完全环保且直接的生物重要异色烯 [4,3-b] 吲哚衍生物的方案。这个记录在案的策略包括消除危险的催化剂和挥发性有机溶剂。此外，该方案突出了环境友好的反应条件、反应时间短、操作简单、易于后处理和纯化程序以及产品的良好收率。
• I₂/O₂-Promoted Domino Reactions of Isatins or 3-Hydroxyindolin-2-one Derivatives with Enaminones
  作者：Wen-Juan Hao、Jian-Qiang Wang、Xiao-Ping Xu、Shi-Lei Zhang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo401773j

  日期：2013.12.20

  I2-promoted domino reactions of isatins or 3-hydroxyindolin-2-one derivatives with enaminones under O2 conditions have been established. The reactions of isatins with enaminones afforded functionalized tetracyclic pyrrolo[2,3,4-kl]acridine derivatives in moderate to good yields through domino cyclization and C–H oxidation. The reactions of 3-hydroxyindolin-2-one derivatives with enaminones proceeded well

  已经建立了在O 2条件下I 2-促进的靛红或3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的多米诺骨反应。靛红与烯胺酮的反应通过多米诺环化和CH氧化，以中等至良好的产率提供了官能化的四环吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的反应进展顺利，通过串联的开环/再循环/甲基迁移序列（具有两个C-C键被裂解）得到官能化的吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。
• Highly Regioselective and Chemoselective [3 + 3] Annulation of Enaminones with <i>ortho-</i>Fluoronitrobenzenenes: Divergent Synthesis of Aposafranones and Their <i>N</i>-Oxides
  作者：Xue-Bing Chen、Shun-Tao Huang、Jie Li、Qi Yang、Li Yang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00710

  日期：2021.4.16

  regioselective and chemoselective divergent synthesis of highly functionalized aposafranones and their N-oxides has been developed from the [3 + 3] annulation of enaminones with o-fluoronitrobenzenenes. This novel synthetic strategy offers an alternative method for the construction of aposafranones and their N-oxides are meaningful in the fields of both biology and organic synthesis. The established

  从烯胺酮与邻氟硝基苯的[3 + 3]环氧基化反应中发展出了一种碱促进的前所未有的策略，用于区域选择性和化学选择性发散性合成高度官能化的双氢呋喃酮及其N-氧化物。这种新颖的合成策略提供了另一种方法来构建长春黄酮，其氮氧化物在生物学和有机合成领域都具有重要意义。既定的协议探索了烯胺的环化范围，并扩展了基于硝基的环化的应用。
• Acid-promoted multicomponent allylic amidation towards 7-acetamido tetrahydroindole derivatives
  作者：Sayan Pramanik、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.068

  日期：2019.1

  An acid-promoted multicomponent reaction for the direct C(sp3)N bond formation was achieved through intermolecular allylic amidation in a one-pot operation to synthesize 7-acetamido tetrahydroindole derivatives from simple and readily available arylglyoxal monohydrates, acetonitriles, and enamines of 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadione (dimedone) has been developed. Here acetonitrile acts both as solvent

  通过一分子操作中的分子间烯丙基酰胺化反应，可以从简单易得的芳基乙二醛一水合物，乙腈和5种烯胺合成7-乙酰氨基四氢吲哚衍生物，从而实现直接C（sp 3）N键形成酸的多组分反应。已经开发了1-5-二甲基-1，3-环己二酮（二甲酮）。在此乙腈既充当溶剂又充当试剂。这些四氢吲哚衍生物是通过烯胺和芳基乙二醛的多米诺缩合反应，然后进行环化和烯丙基酰胺化反应而形成的。