1,1'-o-phenylene-bis-pyrrolidine | 54660-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,1'-o-phenylene-bis-pyrrolidine
• 英文别名: Phenylene)bis(pyrrolidine；1-(2-pyrrolidin-1-ylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 54660-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: RKAHVJHSYXFHNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1,2-二溴苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1,1'-o-phenylene-bis-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral N,N′-disubstituted 1,2-benzenediamines from o-dibromobenzene

  摘要：

  Palladium-catalyzed amination of o-dibromobenzene provided chiral N,N'-disubstituted 1,2-benzenediamines in good to excellent yields. The amination was executed stepwise and in one pot to give unsymmetrically and symmetrically substituted 1,2-benzenediamines. Incorporation of chiral primary amines was possible without racemization using catalytic Pd(2)dba(3)-BINAP. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00124-5

文献信息

• HARGIS, DUANE C.;SHUBKIN, RONALD L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 2991-2994
  作者：HARGIS, DUANE C.、SHUBKIN, RONALD L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chiral N,N′-disubstituted 1,2-benzenediamines from o-dibromobenzene
  作者：Felix M Rivas、Uzma Riaz、Steven T Diver

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00124-5

  日期：2000.5

  Palladium-catalyzed amination of o-dibromobenzene provided chiral N,N'-disubstituted 1,2-benzenediamines in good to excellent yields. The amination was executed stepwise and in one pot to give unsymmetrically and symmetrically substituted 1,2-benzenediamines. Incorporation of chiral primary amines was possible without racemization using catalytic Pd(2)dba(3)-BINAP. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.