bis-styrylbenzene | 27164-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bis-styrylbenzene
• 英文别名: distyrylbenzene；styrylstilbene；trans,trans-distyryl benzene；1,2-bis[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 27164-48-3
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-styrylbenzene 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1-Benzyl-2-phenyl-3H-indene
  参考文献：
  名称：

  1，2-二苯乙烯基苯的电子转移引起的价异构化

  摘要：

  电子转移后，1,2-二苯乙烯基苯2进行化合价化反应，生成茚满衍生物。该过程受阴离子中间体的离子对结构控制，与光化学诱导的重排不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92324-4
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1,2-二溴苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.37h， 以78%的产率得到bis-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Heck Reactions under Microwave Irradiation in Solvent-Free Conditions

  摘要：

  在无溶剂的情况下，采用钯催化的有机卤化物的乙烯化反应可以在微波照射下以极好的产率在22分钟内完成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-774

文献信息

• Anil-Synthese. 3. Mitteilung [1] Über die Darstellung von Styryl-Derivaten aus methyl-substituierten carbocyclischen Aromaten
  作者：A. E. Siegrist、P. Liechti、H. R. Meyer、K. Weber

  DOI：10.1002/hlca.19690520836

  日期：——

  1,4-Diphenylbutadien-, Tolan-, 1,4-Diphenylbutadiin-, Naphtalin-, Anthracen-und Phenanthren-Reihe werden mit Anilen aromatischer Aldehyde in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat zu Styryl-Derivaten umgesetzt.

  甲基取代碳环芳烃，二苯基，三联苯，Stilben-，1,4-二苯基丁二烯-，Tolan-，1,4-二苯基丁二烯-，萘酚-，蒽环与苯并蒽-苯并二氮杂-苯并二氢萘Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kal-叔丁基中的二甲基甲酰胺。
• Intramolecular Cyclization of 1,2-Distyrylbenzene via Cation Radical Generated by Photoinduced Electron Transfer
  作者：Ryuji Kojima、Tsutomu Shiragami、Kensuke Shima、Masahide Yasuda、Tetsuro Majima

  DOI：10.1246/cl.1997.1241

  日期：1997.12

  Photoamination of 1,2-distyrylbenzene (1a) with NH3 in the presence of p-dicyanobenzene has been investigated. 1-Benzyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (2a) and 1-amino-3-benzyl-2-phenylindan (3a) were formed as a consequence of the nucluophilic additions of NH3 to 1a+· and indan-type cation radical (4+·) generated by transformation of 1a+·.

  已经研究了在对二氰基苯存在下 1,2-二苯乙烯基苯 (1a) 与 NH3 的光胺化。1-苄基-3-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (2a) 和 1-氨基-3-苄基-2-苯基茚满 (3a) 是由于 NH3 与 1a+· 的亲核加成而形成的由1a+·转化产生的茚满型阳离子自由基(4+·)。
• Synthesis of a Macrocycle by Application of the Wittig Reaction
  作者：C. E. Griffin、K. R. Martin、B. E. Douglas

  DOI：10.1021/jo01052a033

  日期：1962.5
• The Stereochemistry of the Phosphonate Modification of the Wittig Reaction
  作者：D. H. Wadsworth、O. E. Schupp、E. J. Seus、J. A. Ford

  DOI：10.1021/jo01014a005

  日期：1965.3
• Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds—II
  作者：W.H. Laarhoven、Th.J.H.M. Cuppen、R.J.F. Nivard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98783-6

  日期：1970.1