2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 380639-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 380639-07-6
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• mdl: MFCD01412268
• 分子量: 262.234
• InChiKey: WOKGAMTULBUVIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-273 °C
• 沸点：
  401.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 1,2-二溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到8-trifluoromethyl-benzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed tandem N–H/C–H arylation: regioselective synthesis of N-heterocycle-fused phenanthridines as versatile blue-emitting luminophores

  摘要：

  已开发出一种通用且高度区域选择性的合成协议，用于合成结构多样的N-杂芳基融合荧光芳胺。采用这种模块化方法获得了多种荧光分子，包括咪唑融合、苯并咪唑融合、吲哚融合和吡咯融合的荧光芳胺，其中一些表现出优异的蓝光发射性能、高量子产率、长荧光寿命、有趣的电化学性质和热稳定性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41760c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-azidophenyl)-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine 在 iron(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.121 g的产率得到2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  溴化铁（II）催化的芳基叠氮化物合成苯并咪唑。

  摘要：

  芳基叠氮化物的原取代基的身份会影响其对过渡金属的反应性。用亚胺取代乙烯基可禁用铑（II）介导的CH胺化反应，并触发由溴化铁（II）催化的路易斯酸机理，从而促进苯并咪唑的形成。

  DOI：

  10.1021/ol801227f

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Mai、Yixin Luo、Xianyun Huang、Zhenghao Shu、Bingnan Li、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc05390a

  日期：——

  Herein, we report an efficient and practical strategy for the synthesis of five types of imidazo[2,1-a]isoquinolines via Cp*RhIII-catalyzed [4+2] annulation of 2-arylimidazoles and α-diazoketoesters, whose structural and substituted diversity at 5- or 6-position can be precisely controlled by the α-diazoketoester coupling partners. Compared with previous reports, in this study, we merged two attractive

  本文中，我们报告了通过Cp * Rh III催化的2-芳基咪唑和α-重氮酮酸酯的[4 + 2]环合反应合成五种咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效而实用的策略。可以通过α-重氮酮酸酯偶合伙伴精确控制5位或6位取代的多样性。与以前的报告相比，在这项研究中，我们通过选择合适的酯基团（–COOEt，–COO tBu或–COOiPr）或廉价的添加剂（HOAc或KOAc）。此外，通过几种生物活性化合物的简明合成和代表性药物的后期修饰，证明了这些方法的合成功效。
• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。
• Catalyst-free one-pot synthesis of benzimidazoles from 1,2-diaminoarenes and alcohols
  作者：Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Arun Kumar Macharla、Naresh Mameda、Srujana Kodumuri、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.081

  日期：2014.11

  A new and efficient protocol is described for the one-pot synthesis of benzimidazoles from a variety of aryl alcohols and 1,2-diaminoarenes. The yields were ranging from moderate to excellent. Moreover, the present method is utilizing alcohols instead of aldehydes and the reactions are carried out under solvent- and catalyst-free conditions, offering an environmentally benign process.

  描述了一种新的有效方案，用于从多种芳基醇和1,2-二氨基芳烃一锅合成苯并咪唑。产量从中等到极好。而且，本方法利用醇代替醛，并且反应在无溶剂和无催化剂的条件下进行，提供了对环境无害的方法。
• Non-metal-mediated <i>N</i>-oxyl radical (TEMPO)-induced acceptorless dehydrogenation of N-heterocycles <i>via</i> electrocatalysis
  作者：Huiqing Hou、Xinhua Ma、Yaling Ye、Mei Wu、Sunjie Shi、Wenhe Zheng、Mei Lin、Weiming Sun、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1ra08919f

  日期：——

  of N-heterocycles with metal-free catalysts holds the key to difficulties in green and sustainable chemistry. Herein, an N-oxyl radical (TEMPO) acting as an oxidant in combination with electrochemistry is used as a synthesis system under neutral conditions to produce N-heterocycles such as benzimidazole and quinazolinone. The key feature of this protocol is the utilization of the TEMPO system as an

  使用无金属催化剂直接催化 N-杂环无受体脱氢的方案的开发是解决绿色和可持续化学难题的关键。本文中， N-氧基自由基（TEMPO）作为氧化剂与电化学相结合，在中性条件下用作合成体系，生产N-杂环化合物，例如苯并咪唑和喹唑啉酮。该协议的主要特点是利用 TEMPO 系统作为一种廉价且易于处理的自由基替代物，可以有效促进脱氢反应。机理研究还表明氧化性TEMPO氧化还原催化循环参与2,3-二氢杂芳烃的脱氢。
• Combined Pd/C and Montmorillonite Catalysis for One-Pot Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Nicholas A. Weires、Jared Boster、Jakob Magolan

  DOI：10.1002/ejoc.201201101

  日期：2012.10.22

  series of nineteen benzimidazoles are prepared from ortho-nitroanilines via one-pot transfer hydrogenation, condensation, and dehydrogenation enabled by the concurrent use of two heterogeneous catalysts: montmorillonite-K10 and Pd/C. This strategy is further employed to accomplish a five-step, three-component synthesis of an antifungal benzimidazoquinazoline using a simple one-pot procedure.

  通过同时使用两种多相催化剂：蒙脱石-K10 和 Pd/C，通过单锅转移加氢、缩合和脱氢，从邻硝基苯胺制备了一系列 19 种苯并咪唑。该策略进一步用于使用简单的一锅法完成抗真菌苯并咪唑并喹唑啉的五步三组分合成。