N,N'-methylhexadecylpyrrolidinium bromide | 75174-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N,N'-methylhexadecylpyrrolidinium bromide
• 英文别名: N-hexadecyl-N-methylpyrrolidinium bromide；N-methyl-N-cetylpyrrolidinium bromide；1-hexadecyl-1-methylpyrrolidin-1-ium;bromide
• CAS: 75174-78-6
• 化学式: Br*C₂₁H₄₄N
• 分子量: 390.491
• InChiKey: LODLQHCKODXTAJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-methylhexadecylpyrrolidinium bromide 在 Br₂O₂U 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷鎓离子液晶

  摘要：

  N-烷基-N-甲基吡咯烷鎓阳离子已用于离子液晶的设计，包括新型的含铀金属致发光剂。制备了与溴化物，双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺，四氟硼酸根，六氟磷酸根，硫氰酸根，四（2-壬基三氟乙酰丙酮根）乙酸酯（III）和四溴呋喃基抗衡阴离子的吡咯烷鎓盐。对于溴化物盐和四溴呋喃基化合物，烷基C n H 2 n +1的链长从8到20个碳原子不等（n= 8，10–20）。这些化合物表现出丰富的介晶行为：观察到高度有序的近晶相（晶体近晶E相和罕见的晶体近晶T相），近晶A相和六方柱状相，具体取决于链长和阴离子。这项工作可以更好地洞悉晶体近晶T相的性质和形成，以及对这种高度有序相的外观的分子要求。在详细的粉末X射线衍射实验的基础上，并结合现有文献，对这种不常见的四方中间相进行了详尽的讨论。提出了用于近晶层内分子自组装的结构模型。另外，还研究了含有金属络合物阴离子的化合物的光物理性质。对于含铀的液晶元，可以通过将它们

  DOI：

  10.1002/chem.200801566
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 溴代十六烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到N,N'-methylhexadecylpyrrolidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  廉价的吡咯烷基介孔原制备的丝光沸石纳米棒用于烷烃加氢异构化

  摘要：

  我们报告使用廉价的单季铵盐N-鲸蜡基-N-甲基吡咯烷鎓（C 16 NMP）作为介孔原到合成凝胶中一步合成丝光沸石纳米棒的过程。少量C 16 NMP的存在导致形成沿c轴取向的0.6–1μm棒状晶体，且具有较高的中孔体积（0.12 cm 3  g -1）和外表面积（〜90 m）与块状丝光沸石相比为2  g -1）。酸度表征表明存在C 16丝光沸石形成过程中的NMP导致铝在沸石骨架中的重新分布：侧袋（8MR通道）中的布朗斯台德酸位点数量增加，而12MR主通道中的布朗斯台德酸位点却增加了。由于这些后面的酸性位点是烷烃双官能加氢转化过程中涉及烯烃中间体转化的位点，因此与仅用钠制备的本体MOR相比，用C 16 NMP制备的优化分级丝光沸石显示出更理想的加氢裂化选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900298

文献信息

• [C16MPy]AlCl3Br: an efficient novel ionic liquid for synthesis of novel 1,2,4-triazolidine-3-thiones in water
  作者：Jayavant D. Patil、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1039/c3ra46916f

  日期：——

  4-triazolidine-3-thiones in water at ambient temperature. A variety of aldehydes undergo smooth reaction with thiosemicarbazide and substituted thiosemicarbazides. In the case of substituted thiosemicarbazides the corresponding 1,2,4-triazolidine-3-thiones are obtained as products instead of 1,3,4-oxadiazoles. A broad variety of functional groups are tolerated and a large number of substrates can be applied

  一种高效的新型离子液体，[C 16 MPy] AlCl 3溴已被合成并作为催化剂在环境温度下于水中生态合成新型的1,2,4-三唑烷-3-硫酮。各种醛与硫代氨基脲和取代的硫代氨基脲进行平滑反应。在取代的硫代氨基脲的情况下，获得相应的1,2,4-三唑烷-3-硫酮而不是1,3,4-恶二唑的产物。可以容忍各种各样的官能团，并且可以使用该协议应用大量底物。快速，环保的反应具有高收率，使用环境温度和水作为溶剂，简便的后处理步骤以及产物分离，出色的催化剂可回收性，高原子经济性，离子液体的新颖性和方案该协议的辅助优势。
• Dialkylamino and nitrogen heterocyclic analogues of hexadecylphosphocholine and cetyltrimetylammonium bromide: Effect of phosphate group and environment of the ammonium cation on their biological activity
  作者：Miloš Lukáč、Ján Mojžiš、Gabriela Mojžišová、Martin Mrva、František Ondriska、Jindra Valentová、Ivan Lacko、Marián Bukovský、Ferdinand Devínsky、Janka Karlovská

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.08.011

  日期：2009.12

  dialkylamino and nitrogen heterocyclic analogues of hexadecylphosphocholine and cetyltrimethylammonium bromide have been synthesized. The prepared compounds exhibit significant cytotoxic, antifungal and antiprotozoal activities. Alkylphosphocholines possess higher antifungal activity against Candida albicans in comparison with quaternary ammonium compounds. However, quaternary ammonium compounds exhibit

  已经合成了十六烷基磷胆碱和十六烷基三甲基溴化铵的一系列二烷基氨基和氮杂环类似物。制备的化合物显示出显着的细胞毒性，抗真菌和抗原生动物活性。与季铵化合物相比，烷基磷酸胆碱对白色念珠菌具有更高的抗真菌活性。然而，与烷基磷酸胆碱相比，季铵化合物对人肿瘤细胞和卢氏棘阿米巴具有显着更高的活性。另外，已经研究了它们的溶血毒性。讨论了被测化合物的结构与生物学活性之间的关系。
• Trivalent sulfonium compounds (TSCs): Tetrahydrothiophene-based amphiphiles exhibit similar antimicrobial activity to analogous ammonium-based amphiphiles
  作者：Javier A. Feliciano、Austin J. Leitgeb、Cassandra L. Schrank、Ryan A. Allen、Kevin P.C. Minbiole、William M. Wuest、Robert G. Carden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127809

  日期：2021.4

  of quaternary ammonium compounds (QACs) have focused on new structural motifs to increase bioactivity, but significantly less studied has been the change from ammonium- to sulfonium-based disinfectants. Herein, we report the synthesis of structurally analogous series of quaternary ammonium and trivalent sulfonium compounds (TSCs). The bioactivity profiles of these compounds generally mirror each other

  季铵化合物（QAC）开发的最新进展集中在新的结构基序上以提高生物活性，但对从铵基消毒剂到锍基消毒剂的变化的研究明显较少。在此，我们报道了结构类似的一系列季铵和三价锍化合物（TSC）的合成。这些化合物的生物活性特征通常相互镜像，并且发现基于锍的THT-18的抗菌活性与商业消毒剂 BAC 相当。这些化合物的开发为进一步研究消毒剂以应对日益增长的细菌耐药性威胁提供了新途径。
• Liquid Crystalline Phases of the Amphiphilic Ionic Liquid <i>N</i>-Hexadecyl-<i>N</i>-methylpyrrolidinium Bromide Formed in the Ionic Liquid Ethylammonium Nitrate and in Water
  作者：Mingwei Zhao、Yanan Gao、Liqiang Zheng

  DOI：10.1021/jp103728x

  日期：2010.9.9

  The phase behavior of a surfactant-like ionic liquid, N-hexadecyl-N-methylpyrrolidinium bromide (C16MPB), was studied in both water and a room temperature ionic liquid, ethylammonium nitrate (EAN). Polarized optical microscopy (POM) and small-angle X-ray scattering (SAXS) measurements were employed to investigate the phase behavior of the two systems and to determine which lyotropic liquid crystalline (LC) phases were formed. With increasing C16MPB concentration, an isotropic solution phase, a hexagonal (H-1) phase, and a cubic phase (V-2) are all present in either EAN or H2O. The structural parameters of the H-1 phase were calculated from SAXS patterns, which show the structural changes as a function of the amount of C16MPB. The rheological results reveal that the H-1 phase constructed by C16MPB in EAN displays a typical Maxwell behavior, whereas the H-1 phase formed by C16MPB in water shows a gel-like behavior, unlike traditional cationic surfactants. POM and differential scanning calorimetry (DSC) results demonstrate that the lyotropic LC phase in EAN has a higher thermal stability than that formed in H2O, which may be important to extend the applications of the LC phase.
• Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0013904B1

  公开（公告）日：1983-03-09