(3R,4S)-1-Allyl-3-methyl-4-naphthalen-2-yl-azetidin-2-one | 137960-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-Allyl-3-methyl-4-naphthalen-2-yl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-methyl-4-naphthalen-2-yl-1-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 137960-25-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: AVUAVINALUQMIB-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Methanesulfonyloxy-2-methyl-3-naphthalen-2-yl-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 叔丁基氯化镁 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4S)-1-Allyl-3-methyl-4-naphthalen-2-yl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由非手性酯和亚胺高度合成对映体和非对映体β-氨基酸酯和β-内酰胺

  摘要：

  S-叔丁基硫代丙酸酯与手性二氮杂硼烷1和三乙胺促进的许多N-苄基或N-烯丙基醛亚胺（4）的反应提供了具有高非对映选择性和对映选择性的β-氨基酸酯5合成手性β-内酰胺类的途径6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92366-9

文献信息

• Highly enantioselective and diastereoselective synthesis of β-amino acid esters and β-lactams from achiral esters and imines
  作者：E.J. Corey、Carl P. Decicco、Ronald C. Newbold

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92366-9

  日期：1991.9

  The reaction of S-tert-butyl thiopropionate with a number of N-benzyl or N-allyl aldimines (4) as promoted by the chiral diazaborolidine 1 and triethylamine afforded the β-amino acid esters 5 with high diastereoselectivity and enantioselectivity, providing a simple route to chiral β-lactams 6.

  S-叔丁基硫代丙酸酯与手性二氮杂硼烷1和三乙胺促进的许多N-苄基或N-烯丙基醛亚胺（4）的反应提供了具有高非对映选择性和对映选择性的β-氨基酸酯5合成手性β-内酰胺类的途径6。