N-(chloroacetyl)-N-phenylglycine | 40969-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(chloroacetyl)-N-phenylglycine
• 英文别名: 2-acetic acid；chloroacetyl-D-phenylglycine；N-chloroacetyl-N-phenyl-glycine；N-Chloracetyl-N-phenyl-glycin；Chloracetylanilinoessigsaeure；N-Phenyl-N-chloracetyl-glycyn；[(Chloroacetyl)anilino]acetic acid；2-(N-(2-chloroacetyl)anilino)acetic acid
• CAS: 40969-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: MFUUKPXESMFXBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(chloroacetyl)-N-phenylglycine 在 氨 、 水 作用下， 生成 1-phenyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Leuchs; Manasse, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 在 盐酸 、 氯仿 作用下， 生成 N-(chloroacetyl)-N-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Gluud, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 369, p. 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamine Derivatives and Their Antiulcer Activities.
  作者：Toru HOSOKAMI、Masahiko KURETANI、Kunio HIGASHI、Masahide ASANO、Kazumi OHYA、Norio TAKASUGI、Eiichi MAFUNE、Tosaku MIKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2712

  日期：——

  A series of acyl derivatives of 2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethylamine (4) were synthesized and evaluated for their effectiveness to prevent water-immersion stress-induced gastric ulceration when given intraperitoneally to rats. Among them N-[2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-phenylaminoacetamide hydrochloride (15) had significant antiulcer activity. Further modification of the four parts of 15 revealed that only the introduction of a carbamoyl group into 2- or 3-position of the phenylamino part gave compounds (49-51, 54 and 55) which retained antiulcer activity comparable to the lead compound. However, the compounds (49-51 and 54) did not exert a prophylactic effect when administered orally except for the 3-substituted bezamide derivative 55. Alkyl substitution on the nitrogen of benzamide gave 3-[[[2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamoyl]methyl]amino-N-methylbenzamide (66, DQ-2511) and the related compounds (67, 70, 74 and 77) which all had potent antiuler activities at oral doses of 50-400 mg/kg.

  研究人员合成了一系列 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺（4）的酰基衍生物，并对其腹腔注射给大鼠以预防水浸应激诱发的胃溃疡的有效性进行了评估。其中 N-[2-（3，4-二甲氧基苯基）乙基]-2-苯氨基乙酰胺盐酸盐（15）具有显著的抗溃疡活性。对 15 的四个部分进行进一步修饰后发现，只有在苯氨基部分的 2-位或 3-位引入氨基甲酰基得到的化合物（49-51、54 和 55）才具有与先导化合物相当的抗溃疡活性。然而，除了 3-取代的贝扎酰胺衍生物 55 外，其他化合物（49-51 和 54）在口服时没有产生预防效果。苯甲酰胺氮上的烷基取代产生了 3-[[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基甲酰基]甲基]氨基-N-甲基苯甲酰胺（66，DQ-2511）和相关化合物（67、70、74 和 77），这些化合物在口服剂量为 50-400 毫克/千克时都具有很强的抗溃疡活性。
• 光学活性なピペラジン化合物の製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2007284358A

  公开（公告）日：2007-11-01

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing optically active 1-methyl-3-phenylpiperazine and optically active 1-(3-hydroxymethyl-2-pyridyl)-4-methyl-2-phenylpiperazine useful for producing a medicine such as optically active mirtazapine, etc.

  SOLUTION: An optically active phenylglycine derivative is used as a raw material and passed through N-chloroacetylphenylglycine, N-methylaminoacetylphenylglycine, a methyl ester thereof, 1-methyl-3-phenylpiperazine-2,5-dione, 1-methyl-3-phenylpiperazine, 1-(3-cyano-2-pyridyl)-4-methyl-2-phenylpiperazine and 1-(3-formyl-2-pyridyl)-4-methyl-2-phenylpiperazine to produce the optically active piperazine compound.

  COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

  待解决问题：提供一种生产光学活性的1-甲基-3-苯基哌嗪和光学活性的1-(3-羟甲基-2-吡啶基)-4-甲基-2-苯基哌嗪的方法，用于生产光学活性米氮平等药物。 解决方法：将光学活性苯基甘氨酸衍生物用作原料，经过N-氯乙酰苯基甘氨酸、N-甲基氨基乙酰苯基甘氨酸、其甲酯、1-甲基-3-苯基哌嗪-2,5-二酮、1-甲基-3-苯基哌嗪、1-(3-氰基-2-吡啶基)-4-甲基-2-苯基哌嗪和1-(3-甲酰基-2-吡啶基)-4-甲基-2-苯基哌嗪，生产光学活性哌嗪化合物。 版权所有：(C)2008，JPO&INPIT
• Abenius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 40, p. 431
  作者：Abenius

  DOI：——

  日期：——
• Bischoff; Hausdoerfer, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1998
  作者：Bischoff、Hausdoerfer

  DOI：——

  日期：——
• Abenius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 40, p. 500
  作者：Abenius

  DOI：——

  日期：——