3-butyne phenyl carbonate | 130312-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-butyne phenyl carbonate
• 英文别名: 3-butynyl phenyl carbonate；But-3-ynyl phenyl carbonate
• CAS: 130312-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: IYMCWWCXTOZTAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyne phenyl carbonate 在 草酰氯 、 sulfur 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-aminopropionylamino)-3-<2-chloro-4-(3-alanyloxypropyl)benzoyl>-6-(3-butynyloxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  （+）-6-（2-氯苯基）-3-环丙烷羰基-8,11-二甲基-2,3,4,5-tet氢-8H-吡啶[4'，3'：4,5]的半抗原合成噻吩并[3,2-f]三唑并[4,3-a] [1,4]二氮杂（E6123）。

  摘要：

  （+）-6-（2-氯苯基）-3-环丙烷羰基-8,11-二甲基-2,3,4，5-四氢-8H-吡啶基[4'，3'：4,5]噻吩并[3， 2-f] triazolo [4,3-a] [1,4]二氮杂（（E6123）是一种非常有效的血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂，在多种动物中的微克水平均显示出有效的抗PAF活性。楷模。为了检查低剂量的E6123的药代动力学，需要建立放射免疫分析法。根据E6123的代谢模式，我们合成了6- [2-氯-4-（3-羧丙基）苯基] -3-环丙烷羰基-8,11-二甲基-2,3,4,5-四氢-8H -pyrido [4'，3'：4,5] thieno [3,2-f] [1,2,4] triazolo [4,3-a] [1,4]二氮杂22 22作为潜在的半抗原。在22的合成中，我们开发了氨基甲酸丁炔酯作为哌啶环N-保护基团，以防止可能的副反应，

  DOI：

  10.1248/cpb.40.762
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 3-丁炔-1-醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-butyne phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-6-（2-氯苯基）-3-环丙烷羰基-8,11-二甲基-2,3,4,5-tet氢-8H-吡啶[4'，3'：4,5]的半抗原合成噻吩并[3,2-f]三唑并[4,3-a] [1,4]二氮杂（E6123）。

  摘要：

  （+）-6-（2-氯苯基）-3-环丙烷羰基-8,11-二甲基-2,3,4，5-四氢-8H-吡啶基[4'，3'：4,5]噻吩并[3， 2-f] triazolo [4,3-a] [1,4]二氮杂（（E6123）是一种非常有效的血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂，在多种动物中的微克水平均显示出有效的抗PAF活性。楷模。为了检查低剂量的E6123的药代动力学，需要建立放射免疫分析法。根据E6123的代谢模式，我们合成了6- [2-氯-4-（3-羧丙基）苯基] -3-环丙烷羰基-8,11-二甲基-2,3,4,5-四氢-8H -pyrido [4'，3'：4,5] thieno [3,2-f] [1,2,4] triazolo [4,3-a] [1,4]二氮杂22 22作为潜在的半抗原。在22的合成中，我们开发了氨基甲酸丁炔酯作为哌啶环N-保护基团，以防止可能的副反应，

  DOI：

  10.1248/cpb.40.762

文献信息

• Triazolo-1,4-diazepine derivatives and their use in pharmaceuticals
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05221671A1

  公开（公告）日：1993-06-22

  A triazolo-1,4-di-azepine compound of the below given formulas and a pharmacologically acceptable salt thereof are disclosed and useful in the pharmaceutical field, especially to allergic diseases. ##STR1## in which R1 and R2 are hydrogen or an alkyl, R3 is hydrogen or a halogen, R4 is hydrogen or an alkyl, X is --OCO--, --NHCO--, --CO-- or others and Y is a cycloalkyl, a cycloalkylalkyl, an alkynyl or others.

  揭示了下面给定的分子式的三唑-1,4-二氮杂环庚烯化合物及其药理学可接受的盐，并在制药领域中特别有用，特别是对过敏性疾病。其中R1和R2为氢或烷基，R3为氢或卤素，R4为氢或烷基，X为--OCO--，--NHCO--，--CO--或其他，Y为环烷基，环烷基烷基，炔基或其他。
• Structure-Activity Studies on Triazolothienodiazepine Derivatives as Platelet-Activating Factor Antagonists.
  作者：Shuhei MIYAZAWA、Kazuo OKANO、Naoyuki SHIMOMURA、Richard S. J. CLARK、Tesuya KAWAHARA、Osamu ASANO、Hiroyuki YOSHIMURA、Mituaki MIYAMOTO、Yoshinori SAKUMA、Kenzo MURAMOTO、Hirosi OBAISHI、Koukichi HARADA、Takashi KAJIMA、Kouji YAMADA、Hajime TSUNODA、Satoshi KATAYAMA、Shinya ABE、Naoki ASAKAWA、Shigeru SOUDA、Tohru HORIE、Tadashi SATO、Yoshimasa MACHIDA、Kouichi KATAYAMA、Isao YAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.39.3215

  日期：——

  assay system, the (+)-isomers displayed 50-200 times more potent anti-PAF activity than the (-)-isomers. After comparison of toxicology and pharmacokinetics, (+)-6-(2-chlorophenyl)-3- cyclopropanecarbonyl-8,11-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-8H-pyrido[4' ,3':4,5]thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine (35(+)-isomer, E6123) was selected from among the compounds synthesized as a candidate for clinical

  合成了一系列三唑并二氮杂并评估其抗血小板活化因子（PAF）活性。关于该系列的结构-活性关系（SAR）研究表明，将甲基引入噻二氮杂卓核的8位可导致作用时间延长。甲基的引入产生不对称中心，并且由此形成的对映异构体用光学拆分柱分离。在体外测定系统中，（+）异构体显示出比（-）异构体有效的抗PAF活性高50-200倍。比较毒理学和药代动力学后，（+）-6-（2-氯苯基）-3-环丙烷羰基-8,11-二甲基-2,3,4,5-四氢-8H-吡啶基[4'，3'：4 ，5] thieno [3,2-f] [1,2,4]三唑并[4,3-a] [1,4]二氮杂（（35（+）-异构体，
• 1,4-diazepine derivative and its pharmaceutical use
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0367110A1

  公开（公告）日：1990-05-09

  A triazolo-1,4-di-azepine compound of the below given formula and a pharmacologically acceptable salt thereof are disclosed and useful in the pharmaceutical field, especially to allergic diseases. in which R1 and R2 are hydrogen or an alkyl, R3 is hydrogen or a halogen, R4 is hydrogen or an alkyl. X is -OCO-, -NHCO-, -CO- or others and Y is a cycloalkyl, a cycloalkylalkyl, an alkynyl or others.

  本发明公开了一种下式的三唑并-1,4-二氮杂卓化合物及其药理上可接受的盐，该化合物在医药领域，特别是过敏性疾病领域非常有用。 其中 R1 和 R2 是氢或烷基，R3 是氢或卤素，R4 是氢或烷基。X 是-OCO-、-NHCO-、-CO-或其它，Y 是环烷基、环烷基烷基、炔基或其它。
• Thieno 3.2-f 1,2,4 triazolo 4,3-a 1,4 -diazepine derivatives as PAF antagonists
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0606103A1

  公开（公告）日：1994-07-13

  A triazolo-1,4-di-azepine compound of the below given formula and a pharmacologically acceptable salt thereof are disclosed and useful in the pharmaceutical field, especially to allergic diseases. in which R1 and R2 are hydrogen or an alkyl, R3 is hydrogen or a halogen, R4 is hydrogen or an alkyl, X is -OCO-, -NHCO-, -CO- or others and Y is a cycloalkyl, a cycloalkylalkyl, an alkynyl or others.

  本发明公开了一种下式的三唑并-1,4-二氮杂卓化合物及其药理上可接受的盐，该化合物在制药领域，特别是过敏性疾病领域非常有用。 其中 R1 和 R2 是氢或烷基，R3 是氢或卤素，R4 是氢或烷基，X 是 -OCO-、-NHCO-、-CO- 或其它，Y 是环烷基、环烷基烷基、炔基或其它。
• Thieno[3,2-F][1,2,4]triazolo[4,3-A][1,4]diazepine derivatives as PAF antagonists
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0677524A1

  公开（公告）日：1995-10-18

  A triazolo-1,4-di-azepine compound of the below given formula and a pharmacologically acceptable salt thereof are disclosed and useful in the pharmaceutical field, especially to allergic diseases. in which R1 and R2 are hydrogen or an alkyl, R3 is hydrogen or a halogen, R4 is hydrogen or an alkyl, X is -OCO-, -NHCO-, -CO- or others and Y is a cycloalkyl, a cycloalkylalkyl, an alkynyl or others. with the proviso that when R₁ is hydrogen then R₂ cannot be methyl.

  本发明公开了一种下式的三唑并-1,4-二氮杂卓化合物及其药理上可接受的盐，该化合物在制药领域，特别是过敏性疾病领域非常有用。 其中 R1 和 R2 是氢或烷基，R3 是氢或卤素，R4 是氢或烷基，X 是 -OCO-、-NHCO-、-CO- 或其它，Y 是环烷基、环烷基烷基、炔基或其它。 但当 R₁ 为氢时，R₂ 不能为甲基。