1,2-di(pyrrol-2-yl)benzene | 178461-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-di(pyrrol-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,2-di(1H-pyrrol-2-yl)benzene；Dipyrrolylbenzene；2-[2-(1H-pyrrol-2-yl)phenyl]-1H-pyrrole
• CAS: 178461-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: QGVVCHQCUOJCLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(pyrrol-2-yl)benzene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到indolizino[3,4,5-ab]isoindole
  参考文献：
  名称：

  유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

  摘要：

  这是一段专利描述的内容，翻译成中文如下：包括标有化学式1的化合物、第1电极、第2电极以及包含有机物层的有机电子器件和包含该有机物层的电子装置被提出，通过在有机物层中包含标有化学式1的化合物，可以降低有机电子器件的驱动电压，并且可以提高发光效率和寿命。

  公开号：

  KR20180032347A
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 乙二醇 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,2-di(pyrrol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  草酸三卟啉（2.1.1）并入邻苯二甲基

  摘要：

  对原型有机结构图案基本方面的理解仍然是实验和理论化学家所面临的关键问题。双取代苯环的两种可能的键合模式，即间位和对位，决定了低聚结构的π离域化。当将不太丰富的邻位取代变体引入到triphyrin（2.1.1）骨架中时，会获得芳香分子，并且碳环参与大环的共轭。硼（III）的双电子还原和引入改变了芳族特征并导致了抗芳族结构，该结构已通过单晶分析得到证实并得到理论计算的支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201410595

文献信息

• Synthesis and Metalation of Doubly <i>o</i> -Phenylene-Bridged Cyclic Bis(dipyrrin)s with Highly Bent Skeleton of Dibenzoporphyrin(2.1.2.1)
  作者：Daiki Kuzuhara、Wataru Furukawa、Aya Kitashiro、Naoki Aratani、Hiroko Yamada

  DOI：10.1002/chem.201601083

  日期：2016.7.18

  practically, it is not an antiaromatic macrocycle, which we revealed by 1H NMR spectroscopy. The redox potentials had good correlations with Hammett substituent constant (σp) of the substituents at the meso‐positions. The free‐base dibenzoporphyrin(2.1.2.1) was able to form the metal complexes with nickel(II), copper(II), palladium(II), platinum(II), and tin(IV) ions. These results suggested that dibenzoporphyrin(2

  在路易斯酸存在下，邻二吡咯基苯与各种醛的简单缩合反应已成功地报道了二苯并卟啉（2.1.2.1）的简便合成。该反应允许在不同的dibenzoporphyrin（2.1.2.1）衍生物与制备p取代的苯基，五元杂环，并且在乙炔基内消旋位上。二苯并卟啉（2.1.2.1）由两个通过邻位连接的二吡啶单元组成-亚苯基桥，采用高度弯曲的鞍形结构；X射线衍射分析证实了这一点。我们发现二苯并卟啉（2.1.2.1）可以描述为20π抗芳族共轭体系，但实际上，它不是抗芳族大环，我们通过1 H NMR光谱揭示了这一点。氧化还原电势与内消旋基团的哈米特取代基常数（σp）具有良好的相关性职位。游离碱二苯并卟啉（2.1.2.1）能够与镍（II），铜（II），钯（II），铂（II）和锡（IV）离子形成金属络合物。这些结果表明二苯并卟啉（2.1.2.1）衍生物可以用作各种金属离子的新型大环双阴离子四齿配体，从而提供具有不同光学和电化学性质的配合物。
• Improved Synthesis of <i>ortho</i> ‐Phenylene‐bridged Cyclic Tetrapyrroles and Oxidative Fusion Reactions Toward Substituted Tetraaza[8]circulenes
  作者：Yuki Morimoto、Fengkun Chen、Yusuke Matsuo、Koki Kise、Takayuki Tanaka、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/asia.202001459

  日期：2021.3.15

  of cyclic tetrapyrroles. Oxidative fusion reaction conditions to afford tetraaza[8]circulenes have also been reinvestigated and improved. Substituent effects of cyclic tetrapyrroles and tetrabenzotetraaza[8]circulenes are studied for solid‐state structures and packing structures, redox potentials, and optical properties.

  杂[8]环已作为新颖的功能化杂七碳烯出现，其显示出各种有前途的功能，例如明亮的荧光，电荷传输和氧化还原反应性。一种有效的合成策略是邻亚苯基桥接的环状四吡咯的折入式氧化熔融反应，但是，其结构在可再现性和通用衍生化的可能性方面并不完善。在本文中，已经开发了一种“反向”耦合策略，该策略能够合成opp环状四吡咯的低对称性类似物。提供四氮杂[8]环的氧化熔融反应条件也已经过重新研究和改进。研究了环四吡咯和四苯并四氮杂[8]环的取代基效应对固态结构和堆积结构，氧化还原电势和光学性质的影响。
• Synthesis, Characterization, and Electrochemistry of Copper Dibenzoporphyrin(2.1.2.1) Complexes
  作者：Ningchao Liu、W. Ryan Osterloh、Hongliang Huang、Xinyue Tang、Peifeng Mei、Daiki Kuzuhara、Yuanyuan Fang、Jianming Pan、Hiroko Yamada、Fengxian Qiu、Karl M. Kadish、Songlin Xue

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03596

  日期：2022.2.28

  molecular structures, with angles between each planar dipyrrin unit ranging from 89° to 85°, indicative of a nonaromatic molecule. The insertion of copper(II) into dibenzoporphyrins(2.1.2.1) induced a change in the macrocyclic cavity shape from rectangular in the case of the free-base precursors to approximately square for the metalated copper derivatives. Solution electron paramagnetic resonance (EPR) spectra

  三个二苯并卟啉铜 (2.1.2.1) 配合物，具有两个通过邻苯桥连接的二吡咯亚甲基单元和中间体的 4- MePh、Ph 或 F 5 Ph 取代基合成并根据其光谱、电化学和结构性质表征了双吡喃的位置。如单晶 X 射线结构所示，所有三种衍生物都具有高度弯曲的分子结构，每个平面联吡啶单元之间的角度范围为 89° 至 85°，表明为非芳香分子。将铜 (II) 插入二苯并卟啉 (2.1.2.1) 会导致大环空腔形状从游离碱前体的矩形变为金属化铜衍生物的近似正方形。在 100 K 的溶液电子顺磁共振 (EPR) 光谱显示了高度弯曲的分子结构中 Cu(II) 中心金属离子和 N 核的超精细耦合。CH 2 Cl 2中的电化学测量或含有 0.1 M 高氯酸四丁基铵 (TBAP) 的N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 与环中心电子转移一致，并且在还原的情况下，分配给涉及弯曲非芳族分子上两个等效 π 中心的电子加成。在
• Synthesis of a Tetrabenzotetraaza[8]circulene by a “Fold-In” Oxidative Fusion Reaction
  作者：Fengkun Chen、Yong Seok Hong、Soji Shimizu、Dongho Kim、Takayuki Tanaka、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201505124

  日期：2015.9.1

  Tetrabenzotetraaza[8]circulene (1) has been synthesized in good yield by a “fold‐in” oxidative fusion reaction of a 1,2‐phenylene‐bridged cyclic tetrapyrrole. X‐ray diffraction analysis of 1 has revealed a planar square structure with a central cyclooctatetraene (COT) core that shows little alternation of the bond lengths. Despite these structural features, 1 shows aromatic‐like character, such as

  通过1,2-亚苯基桥接的环状四吡咯的“折叠”氧化熔融反应，可以高收率合成四苯并四氮杂[8]环烯（1）。X射线衍射分析显示1的平面正方形结构带有中央的环辛八烯（COT）核，几乎没有键长的变化。尽管有这些结构特点，1示出芳香状字符，诸如尖锐的吸收带，高荧光量子产率（Φ ˚F = 0.55在THF中），和单指数荧光衰减与τ ˚F = 3.8纳秒。这些观察结果表明，[8] radi基类似的π共轭作用起主要作用，因此，该分子中局部芳族链段的芳族特征。1。
• HEXACYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200165252A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The invention relates to heteroaromatic compounds, particularly for use in electronic devices. The invention further relates to a method for producing the compounds according to the invention and to electronic devices containing same.

  本发明涉及杂芳烃化合物，特别是用于电子设备的杂芳烃化合物。本发明还涉及一种根据本发明制备化合物的方法以及包含该化合物的电子设备。