1-benzyl-6-methoxy-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 1159706-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-6-methoxy-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-6-methoxy-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 1159706-85-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: XARCPCOIYNIGGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-methoxy-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 在 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以1-Benzyl-6-hydroxy-2-phenylbenzimidazole is obtained as a solid的产率得到3-Benzyl-2-phenyl-3H-benzoimidazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  1-alkyl-2-aryl-benzimidazole derivatives, their use for the production of pharmaceutial agents as well as pharmaceutical preparations that contain these derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种具有一般式I的新型苯并咪唑衍生物，其中基团R1、R2、R3、A、B和Y具有说明书和权利要求中所示的含义，这些化合物用于生产用于治疗和预防与小胶质细胞激活相关的疾病的药物，以及包含这些化合物的药物制剂。

  公开号：

  US20030055057A1
• 作为产物：
  描述：

  N-茴香酰胺 在 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 1-benzyl-6-methoxy-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Solvent/Oxidant-Switchable Synthesis of Multisubstituted Quinazolines and Benzimidazoles via Metal-Free Selective Oxidative Annulation of Arylamidines

  摘要：

  A fast and simple divergent synthesis of multisubstituted quinazolines and benzimidazoles was developed from readily available amidines, via iodine(III)-promoted oxidative C(sp(3))-C(sp(2)) and C(sp(2))-N bond formation in nonpolar and polar solvents, respectively. Further selective synthesis of quinazolines in polar solvent was realized by TEMPO-catalyzed sp(3)C-H/sp(2)C-H direct coupling of the amidine with K2S2O8 as the oxidant. No metal, base, or other additives were needed.

  DOI：

  10.1021/ol500864r

文献信息

• Nitroarenes as versatile building blocks for the synthesis of unsymmetrical urea derivatives and N-Arylmethyl-2-substituted benzimidazoles
  作者：Paula A. Rodríguez-Huerto、Diana Peña-Solórzano、Cristian Ochoa-Puentes

  DOI：10.1007/s11696-021-01785-7

  日期：2021.12

  contribution, a fast and simple method for the synthesis of unsymmetrical urea derivatives and N-arylmethyl-2-substituted benzimidazoles was developed starting from nitroarenes. The reaction of nitroarenes and phenyl isocyanate or phenyl isothiocyanate in tin (II) chloride dihydrate/choline chloride eutectic mixture afforded the expected urea and thiourea derivatives, while the reaction of different aldehydes

  在这项贡献中，从硝基芳烃开始，开发了一种用于合成不对称脲衍生物和 N-芳甲基-2-取代苯并咪唑的快速简单的方法。硝基芳烃与异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯在二水合氯化锡 (II)/氯化胆碱低共熔混合物中的反应提供了预期的脲和硫脲衍生物，而不同醛与邻硝基苯胺或 4-甲氧基-2-硝基苯胺的反应显示出与 2-取代的类似物相比，获得 N-芳基甲基-2-取代的苯并咪唑具有显着的高偏好。该方法提供了一种直接的替代方法，可以通过操作简单的实验装置以短的反应时间以良好至优异的收率获得目标化合物。一系列不对称的脲和硫脲衍生物以及1，
• Electrochemical Synthesis of Benzo[<i>d</i>]imidazole via Intramolecular C(sp³)–H Amination
  作者：An Li、Caohui Li、Tao Yang、Zan Yang、Yu Liu、LiJun Li、KeWen Tang、Congshan Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01842

  日期：2023.2.17

  An electrochemical dehydrogenative amination for the synthesis of benzimidazoles was developed. This electrosynthesis method could address the limitations of the C(sp3)–H intramolecular amination synthesis reaction and provide novel access to obtain 1,2-disubstituted benzimidazoles without transition metals and oxidants. Under undivided electrolytic conditions, various benzimidazole derivatives could

  开发了用于合成苯并咪唑的电化学脱氢胺化反应。这种电合成方法可以解决 C(sp3)-H 分子内胺化合成反应的局限性，并为在没有过渡金属和氧化剂的情况下获得 1,2-二取代苯并咪唑提供新途径。在未分割的电解条件下，可以合成各种苯并咪唑衍生物，表现出官能团耐受性。
• 1-ALKYL-2-ARYL-BENZIMIDAZOLDERIVATE, DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN SOWIE DIESE DERIVATE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1404321A1

  公开（公告）日：2004-04-07
• US6855714B2
  申请人：——

  公开号：US6855714B2

  公开（公告）日：2005-02-15
• [DE] 1-ALKYL-2-ARYL-BENZIMIDAZOLDERIVATE, DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN SOWIE DIESE DERIVATE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE<br/>[EN] 1-ALKYL-2-ARYL-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR USE FOR PRODUCING MEDICAMENTS AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1-ALKYL-2-ARYL-BENZIMIDAZOLE, LEUR UTILISATION POUR PRODUIRE DES MEDICAMENTS, ET PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2003004023A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Die Erfindung betrifft neuartige Benzimidazolderivate mit der allgemeinen Formel (I), wobei die Reste R?1, R2, R3¿, A, B und Y die in der Beschreibung und den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen haben, die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung und Prophylaxe von mit Mikroglia-Aktivierung assoziierten Erkrankungen sowie pharmazeutische Präparate, die diese Verbindungen enthalten.