2-(苄亚基氨基)苯甲酸 | 5766-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄亚基氨基)苯甲酸
• 英文名称: 2-benzylideneamino-benzoic acid
• 英文别名: N-Benzyliden-anthranilsaeure；N-Benzylideneanthranilic acid；2-(benzylideneamino)benzoic acid
• CAS: 5766-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: RSSOEXVKHMRAGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄亚基氨基)苯甲酸 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-2-苯基-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  A novel hydrazide-based selective and sensitive optical chemosensor for the detection of Ni²⁺ ions: applications in live cell imaging, molecular logic gates and smart phone-based analysis

  摘要：

  设计了一种基于肼的光学传感器，可用于恢复受污染的水样、基于智能手机的分析和活细胞成像，用于检测Ni2+离子。

  DOI：

  10.1039/c9dt02448d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 邻氨基苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-(苄亚基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  调整FRET效率作为改善萘检测的一种新方法：应用于环境样品

  摘要：

  萘在紫外（UV）区域内有发射，由于紫外光对活细胞的有害作用以及来自其他在紫外区域具有发射的物质的干扰，因此限制了其在生物和环境样品中的痕量水平测定。采用荧光共振能量转移策略测定可见区中的痕量萘。通过调节荧光共振能量转移效率，萘的最低检出限得到了显着提高。在研究的三个探针中，邻氨基苯甲酸pyr（ANP）共轭物对萘的检测限最低。ANB，苯胺pyr共轭物（APA）和ANP。ANP可有效测量河水中的萘含量。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/jmr.2531

文献信息

• Mechanochemistry in Action: Exploitation of Internal Acid Catalysis in Solvent-Free Synthesis of Imines and Evaluation of Radical Scavenging Activities of Imino Derivatives
  作者：Madhushree Das Sarma、Subhojit Ghosh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23009

  日期：——

  Mechanochemical protocol has been exploited to accomplish the synthesis of imino derivatives from aromatic amines with acidic functionalities and different aromatic aldehydes in excellent to nearly quantitative yields. Presence of acidic groups in the aromatic amines has been found to have profound influence on the course of the reaction. The prepared imines were screened for in vitro antioxidant activity using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical. Some of the prepared imino derivatives displayed good to moderate antioxidant property when compared with standard natural antioxidant (L-ascorbic acid).

  机械化学方法已被利用来合成芳香胺与含有酸性官能团的不同芳香醛之间的亚胺衍生物，产率从优秀到接近定量。芳香胺中存在酸性基团被发现对反应过程有深远影响。制备的亚胺经过筛选，使用2,2-二苯基-1-苯基亚硝基苯肼（DPPH）自由基进行体外抗氧化活性测试。与标准天然抗氧化剂（抗坏血酸）相比，一些制备的亚胺衍生物表现出良好到中等的抗氧化性能。
• Synthesis of some newer derivatives of 2-amino benzoic acid as potent anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Ashok Kumar、Deepti Bansal、Kiran Bajaj、Shalabh Sharma、Archana、V.K. Srivastava

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00529-7

  日期：2003.11

  Diazotization of N-benzylidene anthranilic acids 1a-1n at pH 9 yielded N-[alpha-(phenylazo) benzylidene] anthranilic acids 2a-2n and at pH 3 yielded N-benzylidene-5-(phenylazo) anthranilic acids 3a-3n. When compounds 3a-3n were treated with thioglycolic/thiolactic acid in the presence of anhydrous ZnCl(2), 2-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)-5-(phenylazo) benzoic acids 4a-4n were afforded. The newly synthesized

  N-亚苄基邻氨基苯甲酸1a-1n在pH 9下的重氮化产生N- [α-（苯基偶氮亚苄基）]邻氨基苯甲酸2a-2n，而在pH 3下产生N-亚苄基-5-（苯基偶氮）邻氨基苯甲酸3a-3n。当化合物3a-3n在无水ZnCl（2）存在下用巯基乙酸/巯基乳酸处理时，得到2-（4-氧代-2-苯基噻唑烷-3-基）-5-（苯基偶氮）苯甲酸4a-4n 。筛选了新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物阿司匹林和苯基丁a进行了比较。在所研究的化合物中，活性最高的化合物4n在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。
• PhI(OAc)₂-Mediated One-Pot Synthesis of Benzoxazinones from Anthranilic Acids and Aromatic Aldehydes
  作者：Yuanyuan Xie、Suping Wang

  DOI：10.3184/174751912x13285455672357

  日期：2012.3

  way to synthesise 2-aryl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ones has been developed by the cyclisation of Schiff bases with (diacetoxyiodo)benzene. The salient features of this new protocol which starts from an anthranilic acid and an aromatic aldehyde, are short reaction time, mild reaction conditions and good yields.

  一种合成 2-芳基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮的新方法已通过席夫碱与（二乙酰氧基碘）苯的环化而开发。这种从邻氨基苯甲酸和芳香醛开始的新方案的显着特点是反应时间短、反应条件温和、产率高。
• Secondary Interactions Arrest the Hemiaminal Intermediate To Invert the <i>Modus Operandi</i> of Schiff Base Reaction: A Route to Benzoxazinones
  作者：Ketan Patel、Satej S. Deshmukh、Dnyaneshwar Bodkhe、Manoj Mane、Kumar Vanka、Dinesh Shinde、Pattuparambil R. Rajamohanan、Shyamapada Nandi、Ramanathan Vaidhyanathan、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00352

  日期：2017.4.21

  (18O) labeling experiments. These spectroscopic mechanistic investigations revealed that the hemiaminal intermediate is arrested by the hydrogen-bonding motif to yield benzoxazinone. Thus, the mechanistic investigations and DFT calculations categorically rule out the possibility of in situ imine formation followed by ring-closing, but support instead hydrogen-bond assisted ring-closing to prodrugs

  雨果·希夫（Hugo Schiff）发现，胺和醛之间的缩合反应是化学反应中最普遍的反应之一。该经典反应被广泛用于制造药物和精细化学品。然而，席夫碱快速且可逆的形成阻止了替代产物的形成，其中苯并恶嗪酮是重要的一类。因此，控制两个伙伴的反应性以逆转该反应的过程是一个遥不可及的目标。本文介绍的是一种合成策略，可通过弱次级相互作用调节席夫碱反应的序列。在计算模型的指导下，2,3,4,5,6-五氟苯甲醛与2-氨基-6-甲基苯甲酸之间的反应表明，定量生成了（99％）5-甲基-2-（全氟苯基）-1， 2-二氢-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮（15）。给电子和吸电子邻上2-氨基苯甲酸-取代基导致产生苯并恶嗪酮的9 - 36。使用低温NMR，UV可见光谱和同位素（18 O）标记实验跟踪了作用方式。这些光谱学的机理研究表明，半胱氨酸中间体被氢键基序阻滞，生成苯并恶嗪酮。因此，机械研究和DFT计算可以
• Microwave-assisted synthesis, characterization, and antimicrobial activity of some odorant Schiff bases derived from naturally occurring carbonyl compounds and anthranilic acid
  作者：Prasoon Kumar Kaushik、V. K. Varshney、Pawan Kumar、Pallavi Bhatia、S. V. Shukla

  DOI：10.1080/00397911.2016.1245749

  日期：2016.12.16

  nzoic acid, were prepared by condensation of anthranilic acid with corresponding naturally occurring carbonyl compounds (anisaldehyde, benzaldehyde, cinnamaldehyde, citral, citronellal, cuminaldehyde, veratraldehyde, acetophenone, and α-ionone) employing conventional and microwave irradiation methods. These compounds were characterized with the aid of elemental and spectral (FT-IR, 1H NMR, and 13C

  摘要 九种有气味的席夫碱，即2-(4-甲氧基苯亚甲基氨基)苯甲酸、2-(苯亚甲基氨基)苯甲酸、2-(3-苯亚丙基氨基)苯甲酸、2-(3,7-二甲基辛基-2,6-烯基氨基) ) 苯甲酸、2-(3,7-二甲基辛-6-亚亚苯基氨基)苯甲酸、2-(4-异丙基亚苄基氨基)苯甲酸、2-(3,4-二甲氧基亚苄基氨基)苯甲酸、2-(1-苯基亚乙基氨基)苯甲酸通过邻氨基苯甲酸与相应的天然存在的羰基化合物（茴香醛、苯甲醛、肉桂醛、柠檬醛、香茅醛、孜然醛、藜芦醛、苯乙酮和α-紫罗兰酮）采用常规和微波辐射方法。借助元素和光谱 (FT-IR, 1H NMR 和 13C NMR) 分析。微波辐射方法在减少反应时间、溶剂使用和增加这些化合物的产率方面是有效的，而不影响它们的嗅觉特性。这些席夫碱还表现出对各种香味组合物的嗅觉特征和对黑曲霉、产黄青霉、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的不同抗菌活性。图形概要 金黄色葡萄球菌和大肠杆菌。图形概要