VUF 5512 | 94714-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: VUF 5512
• 英文别名: 4-(2-phenylethyl)imidazole；4-phenethylimidazole；4-phenethyl-1(3)H-imidazole；4(5)-(2-phenethyl)imidazole；4-(2-Phenyl-ethyl)-imidazol；5-(2-phenylethyl)-1H-imidazole
• CAS: 94714-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: UFVVSLRERVDQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  VUF 5512 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-{[4-(2-phenylethyl)-1H-imidazole-2-yl]methyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  单环取代的咪唑类作为糖苷酶抑制剂

  摘要：

  一系列4-单取代和2,4-二取代的1 H-咪唑和1 H-咪唑-1-乙醇（RC（4）：CH 2 CH 2 Ph，CHOHCH 2 Ph，Ph或Me; RC（2）制备CH 2 OH，CHOHCH 2 OH，CN或CH 2 NHAc，并作为α-和β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的抑制剂进行测试。阐述了一种从4-苯基丁-1-醇开始的4-（2-苯基乙基）-1 H-咪唑的新途径。最强的抑制剂是2-取代的4-（2-苯乙基）-1 H-咪唑24a和26a（RC（2）：CH 2 OH和CHOHCH 2 OH）和2-苯基乙醇34。它们以微摩尔范围的抑制常数抑制牛肝中的β-半乳糖苷酶和解糖卡尔多氏菌中的β-葡萄糖苷酶，但不抑制啤酒酵母中的α-葡萄糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590182
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 VUF 5512
  参考文献：
  名称：

  Novel farnesyl protein transferase inhibitors as antitumor agents

  摘要：

  揭示了由式（1.0）表示的新型三环化合物： 1 及其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物对于抑制法尼西基蛋白转移酶是有用的。还揭示了包括式1.0化合物的药物组合物。还揭示了使用式1.0化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20040122018A1

文献信息

• Process for the synthesis of imidazoles
  申请人：Dolby J. Lloyd

  公开号：US20050101785A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a process for the preparation of imidazoles by reacting a cyano compound with a silylalkylisocyanide compound. Such imidazoles are useful pharmacologically-active compounds and/or intermediates for the preparation of pharmacologically-active compounds.

  本发明提供了一种通过将氰基化合物与硅烷基异氰化合物反应制备咪唑的方法。这些咪唑是有用的药理活性化合物和/或用于制备药理活性化合物的中间体。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20080146523A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to imidazole derivatives which have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The invention also relates to a pharmaceutically-suitable acid-addition salt of the above compound. The invention further relates to a composition comprising an imidazole derivative as described above, or a pharmaceutically-suitable acid-addition salt thereof, and to processes for preparing such compounds.

  这项发明涉及对咪唑衍生物的研究，这些衍生物与微量胺相关受体（TAARs）有很好的亲和力，特别是对于TAAR1。该发明还涉及上述化合物的药用适宜的酸盐。该发明还涉及一种包含上述咪唑衍生物或其药用适宜的酸盐的组合物，以及制备这些化合物的方法。
• Cysteine Protease inhibitors
  申请人：Nilsson Magnus

  公开号：US20080234260A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A compound of the formula II wherein one of R 1 and R 2 is halo and the other is H or halo; R 3 is C 1 -C 4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R 4 is H; or R 3 together with R 4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C 5 -C 7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C 4 -C 6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(═O) 2 ; where Ra is H, C 1 -C 4 alkyl or CH 3 C(═O); R 5 is independently selected from H or methyl; E is —C(═O)—, —S(═O) m —, —NR 5 S(═O) m —, —NR 5 C(═O)—, —OC(═O)—, R 6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or heterocycle; m is independently 0,1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  化合物II的公式为其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素;R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基;R4是氢;或R3与R4和相邻的骨架碳一起定义:一个螺旋C5-C7环烷基，可选地被1至3个取代基所取代，所述取代基选自卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;或者可选地通过亚甲基基桥接;或者是一个C4-C6饱和杂环，其中杂原子选自O、NRa、S、S(═O)2;其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(═O);R5是独立选择的H或甲基;E是—C(═O)—、—S(═O)m—、—NR5S(═O)m—、—NR5C(═O)—、—OC(═O)—;R6是稳定的、可选地取代的、单环或双环、碳环或杂环;m独立地为0、1或2;是猫hepsin K的抑制剂，用于治疗或预防骨质疏松症。
• Substituted imidazoles, their preparation and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Farmos-Yhtyma Oy

  公开号：EP0034473A2

  公开（公告）日：1981-08-26

  The invention provides compounds of the formula: wherein each of R1, R2 and R3, which can be the same or different is hydrogen, chloro, bromo, fluoro, methyl, ethyl, methoxv, amino, hydroxy or nitro; R4 is hydrogen or alkyl of 1 to 7 carbon atoms; X is (R5 is hydrogen or hydroxy) and n is 1-4; and their non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salts. These compounds exhibitvaluable pharmacological activity and are useful in the treatment of mammals, especially as anti- hypertensive agents. Furthermore, some of the compounds have proved to possess diuretic, ß-blocking activity and/or antithrombotic activity. The compounds may be made by a variety of methods and may be incorporated in pharmaceutical compositions also comprising a compatible pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了如下式的化合物： 其中 R1、R2 和 R3（可以相同或不同）各自是氢、氯、溴、氟、甲基、乙基、甲氧基、氨基、羟基或硝基；R4 是氢或 1 至 7 个碳原子的烷基；X 是 (R5 是氢或羟基）和 n 是 1-4；以及它们的无毒药学上可接受的酸加成盐。这些化合物具有宝贵的药理活性，可用于哺乳动物的治疗，特别是作为抗高血压药物。此外，其中一些化合物已被证明具有利尿、ß-阻断活性和/或抗血栓活性。这些化合物可以通过多种方法制得，并可掺入包含相容的药学上可接受的载体的药物组合物中。
• Synthesis and histamine H3 receptor activity of 4-(n-alkyl)-1H-imidazoles and 4-(ω-phenylalkyl)-1H-imidazoles
  作者：Iwan J.P De Esch、Aziz Gaffar、Wiro M.P.B Menge、Henk Timmerman

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00253-9

  日期：1999.12

  The influence of lipophilic moieties attached to a 4-1H-imidazole ring on the histamine H-3 receptor activity was systematically investigated. Series of 4-(n-alkyl)-1H-imidazoles and 4-(omega-phenylalkyl)-1H-imidazoles were prepared, with an alkyl chain varying from 2-9 methylene groups and from 1-9 methylene groups, respectively. The compounds were tested for their activity on the H-3 receptor under in vitro conditions. For the 4-(n-alkyl)-1H-imidazoles the activity is proportional to chain length, ranging from a pA(2) value of 6.3 +/- 0.2 for 4-(n-propyl)-1H-imidazoIe to a pA(2) value of 7.2 +/- 0.1 for 4-(n-decyl)-1H-imidazole. For the series 4-(omega-phenylalkyl)-4H-imidazoles an optimum in H-3 activity was found for the pentylene spacer: 4-(omega-phenylpentyl)-1H-imidazole has a pA(2) value of 7.8 +/- 0.1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.