(R)-1,2-dibromopropane | 101916-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (R)-1,2-dibromopropane
• 英文别名: (2R)-1,2-dibromopropane
• CAS: 101916-69-2
• 化学式: C₃H₆Br₂
• 分子量: 201.889
• InChiKey: XFNJYAKDBJUJAJ-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-dibromopropane 、 硫代乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以810 mg的产率得到(S)-1,2-propanedithiol, diacetate
  参考文献：
  名称：

  有助于老化大蒜提取物酸性气味的硫杂环化合物的鉴定与表征

  摘要：

  老化大蒜提取物（AGE）的香气最近被表征为具有类似调味料，金属，脂肪和酸性的风味。大多数重要的香气化合物是在先前的研究中鉴定出来的。除了先前确定的25种AGE香气之外，还使用各种分析技术分离和鉴定了一些有助于酸性成分的气味化合物，包括气相色谱仪和嗅觉监测系统（GC-O），准确而高效的制备方法。 GC系统，GC–MS分析和感官评估。鉴定的香气包括：2，4-二甲基-1，3-二硫杂环戊烷，2，5-二甲基-1，4-二硫杂环丁烷和2，6-二甲基-1，4-二硫杂环丁烷。有趣的是，AGE包含这些成分中每一个的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06634
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-丙二醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-1,2-dibromopropane
  参考文献：
  名称：

  有助于老化大蒜提取物酸性气味的硫杂环化合物的鉴定与表征

  摘要：

  老化大蒜提取物（AGE）的香气最近被表征为具有类似调味料，金属，脂肪和酸性的风味。大多数重要的香气化合物是在先前的研究中鉴定出来的。除了先前确定的25种AGE香气之外，还使用各种分析技术分离和鉴定了一些有助于酸性成分的气味化合物，包括气相色谱仪和嗅觉监测系统（GC-O），准确而高效的制备方法。 GC系统，GC–MS分析和感官评估。鉴定的香气包括：2，4-二甲基-1，3-二硫杂环戊烷，2，5-二甲基-1，4-二硫杂环丁烷和2，6-二甲基-1，4-二硫杂环丁烷。有趣的是，AGE包含这些成分中每一个的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06634

文献信息

• Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering
  作者：Zbynek Prokop、Yukari Sato、Jan Brezovsky、Tomas Mozga、Radka Chaloupkova、Tana Koudelakova、Petr Jerabek、Veronika Stepankova、Ryo Natsume、Jan G. E. van Leeuwen、Dick B. Janssen、Jan Florian、Yuji Nagata、Toshiya Senda、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201001753

  日期：2010.8.16

  In the loop: Engineering of the surface loop in haloalkane dehalogenases affects their enantiodiscrimination behavior. The temperature dependence of the enantioselectivity (lnE versus 1/T) of β‐bromoalkanes by haloalkane dehalogenases is reversed (red data points) by deletion of the surface loop; the selectivity switches back when an additional single‐point mutation is made. This behavior is not observed

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。
• The Entrapment of Chiral Guests with Gated Baskets: Can a Kinetic Discrimination of Enantiomers Be Governed through Gating?
  作者：Bao-Yu Wang、Sandra Stojanović、Daniel A. Turner、Tanya L. Young、Christopher M. Hadad、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1002/chem.201204344

  日期：2013.4.8

  The capacity of gated hosts for controlling a kinetic discrimination between stereoisomers is yet to be understood. To conduct corresponding studies, however, one needs to develop chiral, but modular and gated hosts. Accordingly, we used computational (RI‐BP86/TZVP//RI‐BP86/SV(P)) and experimental (NMR/CD/UV/Vis spectroscopy) methods to examine the transfer of chirality in gated baskets. We found that

  门控主体控制立体异构体之间动力学区分的能力还有待了解。为了进行相应的研究，需要开发一种手性的，模块化的和门控的宿主。因此，我们使用了计算方法（RI-BP86 / TZVP // RI-BP86 / SV（P））和实验方法（NMR / CD / UV / Vis光谱）来检查门控篮子中手性的传递。我们发现，将相同种类的立体中心放在边缘（R 1 = CH 3，所谓的底部）和/或顶部酰胺位置（R 2 =仲丁基）会引导门的螺旋排列成P或M型螺旋桨方向。在1的协助下1 H NMR光谱，我们量化了（R）-和（S）-1,2-二溴丙烷5对篮（S 3b / P）-2，（S 3t / M）‐3和（S 3bt / P）‐4。有趣的是，每个购物篮都有一个 ≤1.3kcal mol -1），但对于捕获对映异构体（R / S）-5具有可比性（de <10％）。在动力学方面，篮筐（S 3b / P）−2在底部具有一组S立
• Ethylene biosynthesis. 6. Synthesis and evaluation of methylaminocyclopropanecarboxylic acid
  作者：Michael C. Pirrung、Gerard M. McGeehan

  DOI：10.1021/jo00361a032

  日期：1986.5