4-(p-tolylethynyl)phenol | 18938-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolylethynyl)phenol
• 英文别名: 4-(4-tolylethynyl)phenol；4-[(4-methylphenyl)ethynyl]phenol；4-Hydroxy-4'-methyl-tolan；4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]phenol；4-p-Tolylethynylphenol
• CAS: 18938-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: RRZXKMPSDXXTKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  369.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolylethynyl)phenol 在 吡啶 、 草酰氯 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 C₂₁H₂₁ClO₂
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN KINASE C AGONISTS
  [FR] AGONISTES DE PROTÉINE KINASE C

  摘要：

  本公开涉及某些二酰基甘油内酯化合物，包括该化合物的药物组合物，以及制备和使用该化合物和药物组合物的方法。本文所披露的化合物和组合物可用于治疗或预防可通过蛋白激酶C（PKC）激动剂，如HIV，可调节的疾病、疾病或感染。

  公开号：

  WO2020176510A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到4-(p-tolylethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  对抗甲型流感病毒H1N1：苯并呋喃山衍生物作为病毒RNA聚合酶抑制剂的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  由PA，PB1和PB2三个亚基组成的流感RNA聚合酶复合物是开发新抗病毒药物的有希望的目标。合成了庞大的苯并呋喃化合物文库，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。发现大多数新衍生物通过破坏亚基PA和PB1之间形成的复合物来抑制病毒RNA聚合酶复合物而发挥作用。还进行了对接研究，以阐明PA中PB1结合位点内苯并呋喃类的结合方式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸。预测的结合姿势与生物学数据完全一致，为合理开发更有效的PA–PB1抑制剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300378

文献信息

• Three-Component One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes by Thermocontrolled Sequential Sonogashira Reactions Using Potassium Ethynyltrifluoroborate
  作者：Taejung Kim、Kyu Hyuk Jeong、Youngseok Kim、Taesub Noh、Jaeyoung Choi、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201700110

  日期：2017.5.3

  Sonogashira reactions with potassium ethynyltrifluoroborate and two different reactive aryl halides. The one-pot procedure was initiated by the palladium/copper-catalyzed Sonogashira coupling of potassium ethynyltrifluoroborate to an aryl iodide or electron-deficient aryl bromide at 40 °C. Following a subsequent deboronative Sonogashira reaction of the in situ generated potassium (arylethynyl)trifluoroborate

  通过三组分一锅法合成了不对称二芳基炔烃，该法涉及热控制的顺序 Sonogashira 反应与乙炔基三氟硼酸钾和两种不同的反应性芳基卤化物。一锅法由钯/铜催化的乙炔基三氟硼酸钾与芳基碘化物或缺电子芳基溴化物在 40°C 下的 Sonogashira 偶联引发。在原位生成的（芳乙炔基）三氟硼酸钾随后进行脱硼 Sonogashira 反应后，在 80 °C 下与活性较低的富电子芳基溴进行第二次偶联，无需任何额外的钯/铜催化剂或碱，产生不对称的二芳基炔.
• The Fight against the Influenza A Virus H1N1: Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation of Benzofurazan Derivatives as Viral RNA Polymerase Inhibitors
  作者：Mafalda Pagano、Daniele Castagnolo、Martina Bernardini、Anna Lucia Fallacara、Ilaria Laurenzana、Davide Deodato、Ulrich Kessler、Beatrice Pilger、Lilli Stergiou、Stephan Strunze、Cristina Tintori、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201300378

  日期：2014.1

  The influenza RNA polymerase complex, which consists of the three subunits PA, PB1, and PB2, is a promising target for the development of new antiviral drugs. A large library of benzofurazan compounds was synthesized and assayed against influenza virus A/WSN/33 (H1N1). Most of the new derivatives were found to act by inhibiting the viral RNA polymerase complex through disruption of the complex formed

  由PA，PB1和PB2三个亚基组成的流感RNA聚合酶复合物是开发新抗病毒药物的有希望的目标。合成了庞大的苯并呋喃化合物文库，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。发现大多数新衍生物通过破坏亚基PA和PB1之间形成的复合物来抑制病毒RNA聚合酶复合物而发挥作用。还进行了对接研究，以阐明PA中PB1结合位点内苯并呋喃类的结合方式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸。预测的结合姿势与生物学数据完全一致，为合理开发更有效的PA–PB1抑制剂奠定了基础。
• Cross-coupling reactions catalyzed by an N-heterocyclic carbene–Pd(<scp>ii</scp>) complex under aerobic and CuI-free conditions
  作者：Hongfei Lu、Lin Wang、Feifei Yang、Runze Wu、Wei Shen

  DOI：10.1039/c4ra02480j

  日期：——

  The catalytic reactions proceed with good yields with a low catalyst loading (1 mol%) under aerobic and CuI-free conditions for Sonogashira and Heck reactions.

  催化反应在Sonogashira和Heck反应中，在低催化剂负载（1 mol％）和氧气存在且无需CuI的条件下具有良好的产率。
• HYDROXYLATED TOLANS AND RELATED COMPOUNDS IN THE TREATMENT OF A CANCER
  申请人：Tsai Chun-Che

  公开号：US20110130468A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Compounds of the hydroxytolan family kill tumor cells, inhibit tumor growth and development, and are thus useful in method for treating a tumor or cancer in subjects in need thereof. These compounds are also active in preventing or treating a variety of skin diseases and conditions. The most preferred hydroxytolan compounds are 4,4′-dihydroxytolan. (KST-201), 4 hydroxy 4′ trifluoromethyltolan or 4′ hydroxy 4 trifluoromethyltolan (KST-213), 3,4′,5-trihydroxytolan or 3′,4,5′-trihydroxytolan (KST-301) and 3,3′,5,5′-tetrahydroxytolan (KST-401). The compounds and methods of using them alone and in combination with ascorbate and certain cyclic compounds to inhibit the development, growth or metastasis of tumor/cancer or preneoplastic cells, or to prevent or treat skin disorders in a subject are disclosed.

  羟基托兰家族的化合物可以杀死肿瘤细胞，抑制肿瘤的生长和发展，因此在治疗需要此类方法的患者的肿瘤或癌症中非常有用。这些化合物也可以预防或治疗各种皮肤疾病和状况。最受欢迎的羟基托兰化合物是4,4'-二羟基托兰（KST-201），4-羟基-4'-三氟甲基托兰或4'-羟基-4-三氟甲基托兰（KST-213），3,4'，5-三羟基托兰或3'，4，5'-三羟基托兰（KST-301）和3,3'，5,5'-四羟基托兰（KST-401）。本文揭示了使用这些化合物及其与抗坏血酸和某些环状化合物的组合物单独或联合使用的方法，以抑制肿瘤/癌症或癌前细胞的发展，生长或转移，或预防或治疗主体的皮肤疾病。
• Veschambre,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2846 - 2854
  作者：Veschambre,H. et al.

  DOI：——

  日期：——