3-acetyl-4-(thiophene-2-carbonyl)-2H-chromen-2-one | 1352444-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-(thiophene-2-carbonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-4(2-thienylcarbonyl)-2H-1-benzopyran-2-one；3-Acetyl-4-(thiophene-2-carbonyl)chromen-2-one；3-acetyl-4-(thiophene-2-carbonyl)chromen-2-one
• CAS: 1352444-67-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄S
• 分子量: 298.319
• InChiKey: CHOFBRFUTMPVEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-acetyl-4-(thiophene-2-carbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  将羟基转化为α-吡喃酮环上的酰基：制备3,4-二酰基香豆素的新途径

  摘要：

  羟基转化为酰基的转化，已在多种底物的苯核上进行了广泛研究，现已成功地首次应用于杂环，特别是香豆素的吡喃环上，生成了新颖的3， 4-二香豆香豆素产量高。该反应涉及形成新的CC键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.086

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Coumarin C(sp2)–H Bonds: A New Entry to Arylcoumarin Ketones
  作者：Rahim Pashazadeh、Siyavash Mirzaei、Saideh Rajai-Daryasarei、Mehdi Soheilizad、Roya Kabiri、Samira Ansari、Meisam Shabanian

  DOI：10.1055/s-0037-1610675

  日期：2019.4

  palladium-catalyzed carbonylation of coumarins involving two C–C bond formations has been developed. The C–H bond oxidative functionalization proceeds through aroylation with insertion of carbon monoxide to give arylcoumarin ketones. The reaction conditions, employing ambient pressures of CO gas as C1 feedstock, dramatically improve the generality of the carbonylation of aryl halides. A facile and efficient

  摘要 已经开发了一种简便有效的钯催化香豆素的羰基化反应，涉及两个CC键的形成。C–H键的氧化功能化是通过芳香化和插入一氧化碳而进行的，从而生成芳基香豆素酮。使用CO气体的环境压力作为C1原料的反应条件极大地提高了芳基卤化物羰基化的普遍性。 已经开发了一种简便有效的钯催化香豆素的羰基化反应，涉及两个CC键的形成。C–H键的氧化功能化是通过芳香化和插入一氧化碳而进行的，从而生成芳基香豆素酮。使用CO气体的环境压力作为C1原料的反应条件极大地提高了芳基卤化物羰基化的普遍性。
• Transition metal-free cross-dehydrogenative coupling acylation of coumarins by the K₂S₂O₈/Aliquat 336 catalytic system: a versatile strategy towards 4-aroylcoumarin derivatives
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Roya Kabiri、Mehdi Jahani

  DOI：10.1039/c6ra26278c

  日期：——

  A new and efficient transition metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction is described for the preparation of 4-aroylcoumarin derivatives. In this protocol aldehydes have been used as acylating agents for acylation of 3-substituted coumarins through C(sp2)–C(sp2) bond formation using the K2S2O8/Aliquat 336 system as an inexpensive and environmentally friendly reagent. The reactions

  描述了一种新型的高效无过渡金属的氧化性交叉脱氢偶联（CDC）反应，用于制备4-芳酰基香豆素衍生物。在该方案中，醛已被用作酰化剂，使用K 2 S 2 O 8 / Aliquat 336系统作为廉价且环保的试剂，通过C（sp 2）–C（sp 2）键形成三取代的香豆素。。反应在乙腈中于80°C进行2-3小时，以高收率得到相应的4-芳酰基香豆素衍生物。
• Transformation of a hydroxyl into an acyl group on α-pyrone ring: a novel route to 3,4-diacylcoumarins
  作者：Antigoni Kotali、Despina A. Nasiopoulou、Philip A. Harris、Madeleine Helliwell、John A. Joule

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.086

  日期：2012.1

  The transformation of a hydroxyl into an acyl group, a transformation which has been extensively investigated on the benzene nucleus of several substrates, is now applied successfully for the first time to a heterocyclic ring and specifically to the pyrone ring of coumarin to yield novel 3,4-diacylcoumarins in good yields. The reaction involves formation of a new C–C bond.

  羟基转化为酰基的转化，已在多种底物的苯核上进行了广泛研究，现已成功地首次应用于杂环，特别是香豆素的吡喃环上，生成了新颖的3， 4-二香豆香豆素产量高。该反应涉及形成新的CC键。