dimethyl 4,5,6,8,10-pentamethylheptalene-1,2-dicarboxylate | 146678-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,5,6,8,10-pentamethylheptalene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1,2,6,8,10-pentamethylheptalene-4,5-dicarboxylate
• CAS: 146678-85-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: DMVDTHKAJBNJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,5,6,8,10-pentamethylheptalene-1,2-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到1,2,6,8,10-pentamethylheptalene-4,5-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Heptaleno [1,2- c ]呋喃酮和Heptaleno [1,2- c ]呋喃酮的形成

  摘要：

  庚烷-4,5-二甲醇4a和4d的脱氢反应在室温下与碱性MnO 2在室温下的CH 2 Cl 2中不经历双键转移（DBS）过程，导致分别形成相应的庚二酮[1,2- c ]呋喃6a和6d，以及分别形成相应的庚二酮[1,2 - c ]呋喃-3-酮7a和7d（参见方案2和8）。两种产品类型的形成必然涉及DBS流程（请参阅方案7）。的DBS异构体的脱氢反应4a中，即，图5a，具有的MnO 2在CH 2氯2在室温下的结果，除了图6A和7A，在heptaleno [1,2的形成Ç ] -furan- 1-酮8a和少量的庚烯-4,5-二甲醛9a（参见方案3）。在CH 2 Cl中用MnO 2脱氢时，具有庚烯骨架CC键固定位置的苯并[ a ]庚二烯-6,7-二甲醇4c在图2中，仅给出相应的呋喃酮11b（方案4）。由[ 2 ħ 2 ]在C（7）的甲醇函数的-labelling，它可以表明，呋喃酮的形成发生在相应的乳醇的阶段[3-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780605
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6,8-pentamethylazulene 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 4,5,6,8,10-pentamethylheptalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二甲基三环[6.2.2.0 1,7 ] dodeca-2,4,6,9,11-戊烯-9,10-二羧酸酯的形成和热重排

  摘要：

  1-甲基azulenes 1与过量的乙炔二甲酸二甲酯（ADM）在己烷中于30°C和最高7 kbar的高压下反应，可以以合理的良好收率得到三环化合物2（参见表1）。结晶化合物2在熔化时分解成原料，并发生重排为相应的庚烯1,2-二羧酸6。对2f和2g的X射线晶体结构分析（参见图1）显示存在一个完美平面的七元环，以及相当长的C（1）–C（10）和C（1）– C（11）键（请参阅表2和3）。2g在不同溶剂中的热解会导致在质子惰性介质中形成起始氮杂烯1g，并且根据溶剂的极性，会导致变化量的相应的庚烯-1，2-二羧酸6f（请参见表11）。1g的形成量线性地取决于溶剂的E T值（参见图4）。对于质子介质中2g的热解同样有效（请参见表10和图3）。然而，在这些情况下，而不是庚搭烯-1,2-二羧酸二6克，相应的（Ë形成1-（azulen-1-基）乙烯-1,2-二羧酸酯7g的）和（Z）异构体。其他三环化合物2

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780805

文献信息

• Thermal Reaction of Highly Alkylated Azulenes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate: HOMO(Azulene)vs. SHOMO(Azulene) Control in the Primary Thermal Addition Step
  作者：Yi Chen、Roland W. Kunz、Peter Uebelhart、Roland H. Weber、Hans-J�Rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19920750803

  日期：1992.12.16

  substituents. However, the main reaction channel of A is its retro-Diels-Alder reaction to the starting materials (azulene and ADM). The highly reversible Diels-Alder reaction of ADM to the five-membered ring of the azulenes is HOMO(azulene)/LUMO(ADM)-controlled, in contrast to the at 200° irreversible ADM addition to the seven-membered ring of the azulenes to yield the Diels-Alder products of type

  在十氢化萘或四氢化萘乙炔二（ADM）高度烷基化的薁在180-200°的产率的反应，旁边的预期heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，式的四环化合物的“反” - V和的三环化合物类型E（请参阅方案2-4和8-11）。'抗' -V型化合物代表主要的三环中间体A与ADM的Diels - Alder加合物。在某些情况下，E型三环化合物也经历了连续的Diels - Alder与ADM反应，得到类型“的四环化合物的抗‘ -或’ SYN ” - VI（参见方案2和8-11）。类型的三环化合物ë，即4和8，可逆地重新排列通过[1,5] -C转移到异构体的三环结构（CF。18和19，分别在方案6）已经在温度> 50℃。光化学4重排为对应的四环化合物20经由二π-甲烷反应。所观察到的heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，以及“型的四环化合物的抗‘’ - V从初级三环中间体形成甲经由重排（he
• DOUBLE-BOND SHIFTS OF SUBSTITUTED (4N)-ANNULENES FOR INFORMATION STORAGE AND DATA PROCESSING
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP0944899B1

  公开（公告）日：2002-08-07
• US6924082B1
  申请人：——

  公开号：US6924082B1

  公开（公告）日：2005-08-02