2-benzyl-4-cyclohexyl-3-oxobutyronitrile | 883853-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-cyclohexyl-3-oxobutyronitrile
• 英文别名: 2-Benzyl-4-cyclohexyl-3-oxobutanenitrile；2-benzyl-4-cyclohexyl-3-oxobutanenitrile
• CAS: 883853-77-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: WVPNNXRHPSMBNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  392.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-cyclohexyl-3-oxobutyronitrile 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 ammonium formate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 1-benzoyl-3-(2-cyano-1-cyclohexylmethyl-3-phenylpropenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  A High-Yielding Preparation of β-Ketonitriles

  摘要：

  beta-Ketonitriles are important precursors for a wide variety of biologically active heterocycles. A facile procedure for the high-yielding acylation of nitrile anions with unactivated esters to provide beta-ketonitriles is reported. The procedure is successful with enolizable and nonenolizable esters as well as hindered nitrile anions.

  DOI：

  10.1021/ol053164z
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸乙酯 、 苯代丙腈 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到2-benzyl-4-cyclohexyl-3-oxobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  A High-Yielding Preparation of β-Ketonitriles

  摘要：

  beta-Ketonitriles are important precursors for a wide variety of biologically active heterocycles. A facile procedure for the high-yielding acylation of nitrile anions with unactivated esters to provide beta-ketonitriles is reported. The procedure is successful with enolizable and nonenolizable esters as well as hindered nitrile anions.

  DOI：

  10.1021/ol053164z

文献信息

• Dual and selective inhibitors of pteridine reductase 1 (PTR1) and dihydrofolate reductase-thymidylate synthase (DHFR-TS) from <i>Leishmania chagasi</i>
  作者：Bárbara Velame Ferreira Teixeira、André Lacerda Braga Teles、Suellen Gonçalves da Silva、Camila Carane Bitencourt Brito、Humberto Fonseca de Freitas、Acássia Benjamim Leal Pires、Thamires Quadros Froes、Marcelo Santos Castilho

  DOI：10.1080/14756366.2019.1651311

  日期：2019.1.1

  than 90 countries. The drugs available to treat this disease have nonspecific action and high toxicity. In order to develop novel therapeutic alternatives to fight this ailment, pteridine reductase 1 (PTR1) and dihydrofolate reductase-thymidylate synthase (DHF-TS) have been targeted, once Leishmania is auxotrophic for folates. Although PTR1 and DHFR-TS from other protozoan parasites have been studied

  摘要 利什曼病是一种热带疾病，在 90 多个国家都有发现。用于治疗这种疾病的药物具有非特异性作用和高毒性。一旦利什曼原虫出现叶酸营养缺陷，为了开发新的治疗替代方案来对抗这种疾病，蝶啶还原酶 1 (PTR1) 和二氢叶酸还原酶-胸苷酸合成酶 (DHF-TS) 就成为了目标。尽管已经研究了来自其他原生动物寄生虫的 PTR1 和 DHFR-TS，但它们在恰加斯利什曼原虫中的同源物的特征还很少。因此，这项工作描述了表达重组Lc PTR1 和Lc DHFR-TS 酶的最佳条件，以及筛选的平衡测定条件。最后但并非最不重要的一点是，我们表明 2,4 二氨基嘧啶衍生物是两种酶的低微摩尔竞争性抑制剂（Lc PTR1 Ki = 1.50–2.30 µM 和Lc DHFR Ki = 0.28–3.00 µM），选择性指数较差。另一方面，化合物5（2,4-二氨基喹唑啉衍生物）是一种选择性Lc PTR1 抑制剂（Ki