3,3'-sulfinyldipropionic acid | 3680-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-sulfinyldipropionic acid
• 英文别名: 3-sulfinyldipropanoic acid；3,3'-sulfinyl-bis-propionic acid；4-oxo-4λ⁴-thia-heptanedioic acid；4-Oxo-4λ⁴-thia-heptandisaeure；Diaethylsulfoxyd-2.2'-dicarbonsaeure；3.3'-Sulfoxyd-di-propionsaeure；3-(2-Carboxy-ethanesulfinyl)-propionic acid；3-(2-carboxyethylsulfinyl)propanoic acid
• CAS: 3680-08-8
• 化学式: C₆H₁₀O₅S
• mdl: MFCD02578993
• 分子量: 194.208
• InChiKey: UXDHDPFGSDSRPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  553.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：3mg/mL； DMSO：2mg/mL；乙醇：insol； PBS（pH 7.2）：3 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-sulfinyldipropionic acid 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,3'-磺酰基二丙酸
  参考文献：
  名称：

  硫基对羧酸强度的影响

  摘要：

  一系列通式R X （CH 2）n COOH的一元羧酸和通式HOOC （CH 2）n X （CH 2）n COOH的相关二元羧酸的相对酸强度，其中R = Ph或Me X = CH 2，S ，SO或SO 2；n = 1或2（视情况而定）；已经研究了作为X的函数。发现含硫的酸具有比相应的碳类似物更低的pKa值，对于硫代酸而言，pK a最高，对于磺酰基酸而言，pK a最低。s随着n的增加而增加，而对于二元羧酸体系，只有硫原子在n从1变为2时pK a（2）– pK a（1）差异显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.007
• 作为产物：
  描述：

  硫代二丙酸 在 双氧水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3,3'-sulfinyldipropionic acid
  参考文献：
  名称：

  CoFe2O4@氨基乙二醇/钆纳米复合材料的合成作为高效、可重复使用的纳米催化剂，用于硫化物的绿色氧化和合成 5-取代的 1H-四唑

  摘要：

  在这项研究中，合成了一种新型钆2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇（氨基二醇）复合物，共价固定在CoFe 2 O 4磁铁矿纳米颗粒上。使用热重分析 (TGA)、FT-IR 光谱、扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线 (EDX)、电感耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES)、振动样品磁强计 (VSM) 对纳米催化剂进行了全面表征) 和粉末 X 射线衍射 (PXRD)。CoFe 2 O 4 @氨基二醇/Gd被发现对硫化物的氧化和5-取代的1 H的合成是有效的-四唑在绿色介质中的温和反应条件下。研究了反应温度、溶剂和催化剂用量的影响。5-取代的1 H-四唑和硫化物的氧化分别在水中和无有机溶剂条件下获得了最好的结果。该催化剂很容易通过外部磁场收集并进一步重复使用至少 6 次，而催化活性没有显着降低。该催化剂的广泛适用性、易于分离的催化剂、其可重复使用的能力以及重要的在绿色介质中的反应操作和消除有害有机溶剂是该催化剂的优点。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122459

文献信息

• Copper based on diaminonaphthalene-coated magnetic nanoparticles as robust catalysts for catalytic oxidation reactions and C–S cross-coupling reactions
  作者：Nasrin Yarmohammadi、Mohammad Ghadermazi、Roya Mozafari

  DOI：10.1039/d1ra01029h

  日期：——

  copper(II) on the surface of 1,8-diaminonaphthalene (DAN)-coated magnetic nanoparticles provides a highly active catalyst for the oxidation reaction of sulfides to sulfoxides and the oxidative coupling of thiols to disulfides using hydrogen peroxide (H2O2). This catalyst was also applied for the one-pot synthesis of symmetrical sulfides via the reaction of aryl halides with thiourea as the sulfur source

  在这项工作中，将铜（ II ）固定在1,8-二氨基萘（DAN）包覆的磁性纳米粒子表面上，为硫化物氧化成亚砜以及使用氢气将硫醇氧化偶联成二硫化物提供了高活性催化剂。过氧化物（H 2 O 2 ）。该催化剂还可用于芳基卤化物与硫脲作为硫源在NaOH存在下反应一锅合成对称硫化物，取代了以往的强碱性和苛刻的反应条件。在最佳条件下，亚砜、对称硫化物和二硫化物的合成收率分别约为99%、95%和96%，且选择性最高。本发明的非均相铜基催化剂具有催化剂易于回收、产物易于分离、催化剂分离过程中产物浪费少等优点。这种多相纳米催化剂通过 FESEM、FT-IR、VSM、XRD、EDX、ICP 和 TGA 进行了表征。此外，回收的催化剂可以重复使用多次，并且经济有效。
• Highly Efficient Oxidative Coupling of Thiols and Oxidation of Sulfides in the Presence of MCM-41@Tryptophan-Cd and MCM-41@Tryptophan-Hg as Novel and Recoverable Nanocatalysts
  作者：Somayeh Molaei、Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1007/s10562-018-2379-3

  日期：2018.7

  stable nanocatalysts for Oxidation of sulfides to sulfoxides and oxidative coupling of thiols into their corresponding disulfides. These functionalized complexes were characterized by FT-IR spectroscopy, thermogravimetric analysis (TGA), powder X-ray diffraction (XRD) and N2 adsorption–desorption isotherms. The designed catalysts successfully oxidized a variety of sulfides and thiols with short reaction

  摘要 通过将 Cd 或 Hg 配合物固定在 MCM-41 上合成了两种多相催化剂 MCM-41@Tryptophan-Cd 和 MCM-41@Tryptophan-Hg 作为新型、高效、可回收且稳定的纳米催化剂，用于硫化物氧化为亚砜和氧化反应。硫醇偶联成相应的二硫化物。这些功能化配合物通过 FT-IR 光谱、热重分析 (TGA)、粉末 X 射线衍射 (XRD) 和 N2 吸附-解吸等温线进行表征。所设计的催化剂在室温下以短反应时间以高产率成功氧化各种硫化物和硫醇，并在不显着损失其催化活性的情况下回收数次。图形摘要已提出在温和反应条件下合成固定在介孔 MCM-41 表面的 Cd 和 Hg 色氨酸复合物。在对这些催化剂进行表征后，研究了它们用于合成亚砜和二硫化物衍生物的催化活性。
• A nickel nanoparticle engineered CoFe₂O₄/SiO₂–NH₂@carboxamide composite as a novel scaffold for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Mina Zohrevandi、Roya Mozafari、Mohammad Ghadermazi

  DOI：10.1039/d1ra01592c

  日期：——

  particles on the surface. This compound was appropriately characterized using FT-IR spectroscopy, FE-SEM, ICP-OES, EDX, XRD, TGA analysis, VSM, and X-ray atomic mapping. The catalytic oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols in the presence of the designed catalyst was explored as a highly selective catalyst using hydrogen peroxide (H2O2) as a green oxidant. The easy separation, simple workup

  这项工作的目的是制备一种负载在CoFe 2 O 4纳米颗粒上的新型Ni-羧酰胺络合物（CoFe 2 O 4 /SiO 2 –NH 2 @carboxamide-Ni）。甲酰胺主体材料单元产生的空腔可以有效稳定镍纳米颗粒，并防止这些颗粒在表面聚集和分离。使用 FT-IR 光谱、FE-SEM、ICP-OES、EDX、XRD、TGA 分析、VSM 和 X 射线原子图谱对该化合物进行了适当表征。使用过氧化氢（H 2 O 2 ）作为绿色氧化剂，探索了在设计的催化剂存在下硫化物的催化氧化和硫醇的氧化偶联作为高选择性催化剂。该方案的一些突出优点是分离容易、后处理简单、纳米催化剂优异的稳定性、反应时间短、材料非爆炸性以及适当的产物收率。
• Fabrication of La (III) supported on CoFe2O4 MNPs: a novel and efficient heterogeneous catalyst for selective oxidation of sulfides and synthesis of symmetrical disulfides
  作者：Somayeh Molaei、Mohammad Ghadermazi、Nazanin Moeini

  DOI：10.1007/s11164-021-04629-x

  日期：2022.2

  nanoparticles through tryptophan (Trp) post-functionalization modification of CoFe2O4 which can be used as an efficient recyclable nanocatalyst. The layer (Trp) on the surface of CoFe2O4 nanoparticles offers large surface area for supporting La (III). The as-prepared CoFe2O4/Trp/La nanocatalyst assemblies exhibit high catalytic activity and chemo-selectivity for the selective oxidation of sulfides and

  摘要 本文报道了通过色氨酸 (Trp) 对 CoFe 2 O 4 进行后功能化修饰，制备负载在 CoFe 2 O 4 纳米颗粒上的 La ，可用作高效的可回收纳米催化剂。CoFe 2 O 4纳米粒子表面上的层（Trp）提供了用于负载La（III）的大表面积。所制备的 CoFe 2 O 4/Trp/La 纳米催化剂组件对硫化物的选择性氧化和对称二硫化物的合成具有高催化活性和化学选择性。此外，该纳米催化剂在催化过程中表现出良好的可回收性，可轻松有效地从反应体系中分离出来，并且可以重复使用多个时期，而催化活性和选择性没有显着降低。 图形概要
• Anchoring Ni (II) on Fe₃ O₄ @tryptophan: A recyclable, green and extremely efficient magnetic nanocatalyst for one-pot synthesis of 5-substituted 1<i>H</i> -tetrazoles and chemoselective oxidation of sulfides and thiols
  作者：Nazanin Moeini、Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1002/aoc.4445

  日期：2018.9

  prepared nanocatalyst was applied for the oxidation of sulfides, oxidative coupling of thiols and synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazoles. The use of non‐toxic, green and inexpensive materials, easy separation of magnetic nanoparticles from a reaction mixture using a magnetic field, efficient and one‐pot synthesis, and high yields of products are the most important advantages of this nanocatalyst.

  通过将镍作为过渡金属固定在色氨酸包覆的Fe 3 O 4纳米颗粒上，成功地合成了绿色，新颖且极其高效的纳米催化剂。使用傅立叶变换红外光谱，透射电子显微镜，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析，电感耦合等离子体发射光谱，振动样品磁力分析和X射线衍射对这种纳米结构材料进行了表征。制备的纳米催化剂可用于硫化物的氧化，硫醇的氧化偶联和5取代1 H的合成-四唑。这种无毒，绿色和廉价的材料的使用，使用磁场易于从反应混合物中分离磁性纳米颗粒，高效且一锅法合成以及高收率的产品是这种纳米催化剂的最重要优势。