amidinoformic acid | 27203-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: amidinoformic acid
• 英文别名: oxalamidine；formamidine carboxylic acid；carboxyamidine；Carbamimidoylameisensaeure；Amidinoameisensaeure；Amidinocarboxylic acid；2-amino-2-iminoacetic acid
• CAS: 27203-24-3
• 化学式: C₂H₄N₂O₂
• mdl: MFCD11707374
• 分子量: 88.066
• InChiKey: WHSFCMKKZRMSEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  235.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 amidinoformic acid 在 盐酸 作用下， 生成 methyl 2-amino-2-iminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Wieland,T.; Seeliger,A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 820 - 823

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫醇二羟基乙酸 生成 amidinoformic acid
  参考文献：
  名称：

  Wieland,T.; Seeliger,A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 820 - 823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of<i>N</i>-Substituted Carbamimidoylformic Acids
  作者：Juji Yoshimura、Kunihiko Fujimori、Yuichi Sugiyama、Hiroaki Ando

  DOI：10.1246/bcsj.44.3131

  日期：1971.11

  conditions used. The presence of heavy metal ions in the reaction system caused an extensive decomposition of 9, however, the substitution proceeded smoothly by treatment of alkyl- and aryl-ammonium N-unsubstituted- or N-substituted-thiooxamidate in methanol with mercuric oxide or lead oxide to give in a good yield 6 or N,N-disubstituted-carbamimidoylformic acid, respectively.

  研究了 N-取代的氨基甲酰甲酸 (6) 的几种合成方法。其中，1-羧基乙氧基甲酰亚胺乙酯或硫代草酰胺乙酯与胺缩合，然后部分水解得到不成功的结果，除了后者反应中的苄胺的情况。根据所使用的条件，在水中用烷基胺直接取代硫代草酰胺酸钾 (9) 以相当好的收率得到 6、钾和/或烷基铵 N-取代的硫代草酰胺酸。反应体系中重金属离子的存在导致了 9 的广泛分解，然而，通过用氧化汞或氧化铅在甲醇中处理烷基铵和芳基铵 N-未取代或 N-取代的硫代草酰胺，取代过程顺利进行分别以良好的产率得到 6 或 N,N-二取代的氨基甲酰甲酸。
• Tetranitroacetimidic Acid: A High Oxygen Oxidizer and Potential Replacement for Ammonium Perchlorate
  作者：Thao T. Vo、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja5074036

  日期：2014.8.27

  release of perchlorate into groundwater systems [corrected]. Additionally, the generation of hydrochloric acid contributes to high concentrations of acid rain and to ozone layer depletion. En route to synthesizing salts that contain cationic FOX-7, a novel, high oxygen-containing oxidizer, tetranitroacetimidic acid (TNAA), has been synthesized and fully characterized. The properties of TNAA were found

  由于高氯酸盐释放到地下水系统中引起的环境问题[已更正]，大量工作集中在开发高氯酸铵 (AP) 的替代品上，高氯酸铵是固体火箭和导弹推进剂的主要选择。此外，盐酸的产生会导致高浓度的酸雨和臭氧层消耗。在合成含有阳离子 FOX-7 的盐的过程中，一种新型的高含氧氧化剂四硝基乙酰亚胺酸 (TNAA) 已被合成并充分表征。发现 TNAA 的特性非常出色，计算出的比冲超过 AP 的比冲，从而使其具有作为 AP 替代品的巨大潜力。TNAA 可以通过 FOX-7 的硝化以高产率 (>93%) 一步法轻松合成。合成，
• Synthesis of amidinoformic acids using benzyl cyanoformate as a synthon
  作者：Yasushi Nii、Kazuo Okano、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86337-1

  日期：——
• Novel illustrations of the specific reactivity of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene (DADNE) leading to new unexpected compounds
  作者：Grégoire Hervé、Guy Jacob

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.031

  日期：2007.1

  1,7-Diamino-2,2-dinitroethene (DADNE) was further investigated and evaluated in oxidation and azidation reactions. DADNE gave new unexpected products as a result of its specific reactivity as previously observed. The X-ray structure determination was the key of success in this work enabling us to perfectly characterise the new products and argue about the reaction mechanisms as well. Once again, the nucleophilic gem-dinitrocarbon of DADNE seemed to be directly involved in these transformations. Attempts to change the regioselectivity were performed by modifying the experimental conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WIELAND T.; SEELIGER A., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1976, NO 5, 820-823
  作者：WIELAND T.、 SEELIGER A.

  DOI：——

  日期：——