2,5-dibromo-3,4-dibutylthiophene | 247088-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-dibutylthiophene
• CAS: 247088-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₈Br₂S
• 分子量: 354.149
• InChiKey: ZEJNDTVTUVJCKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,4-dibutylthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3,8-bis(3',4'-dibutyl-2,2':5',2''-terthiophen-5-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过双（三硫代苯基菲咯啉）钌配合物的原位电聚合桥接纳米间隙电极。

  摘要：

  合成了一种新型配合物，该配合物包含一个与[Ru（bpy）（2）]配位的3,8-双[叔硫代苯基-（1,10-菲咯啉）]配体，并通过电化学和光谱技术对其进行了表征。所述配合物被证明是用于在纳米间隙电极之间电沉积官能化分子线以产生稳定的分子纳米器件的合适的起始材料。在80-300 K下获得了随温度变化的非线性IV曲线。该材料还可以沉积在铟锡氧化物（ITO）上，以形成表面浓度低于约1 x 10（-8）mol cm（2）的致密电致变色膜。 ; 但是，较松散的纤维形式优先沉积在较高的表面浓度下。

  DOI：

  10.1002/chem.200400063
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二丁基噻吩 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到2,5-dibromo-3,4-dibutylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过双（三硫代苯基菲咯啉）钌配合物的原位电聚合桥接纳米间隙电极。

  摘要：

  合成了一种新型配合物，该配合物包含一个与[Ru（bpy）（2）]配位的3,8-双[叔硫代苯基-（1,10-菲咯啉）]配体，并通过电化学和光谱技术对其进行了表征。所述配合物被证明是用于在纳米间隙电极之间电沉积官能化分子线以产生稳定的分子纳米器件的合适的起始材料。在80-300 K下获得了随温度变化的非线性IV曲线。该材料还可以沉积在铟锡氧化物（ITO）上，以形成表面浓度低于约1 x 10（-8）mol cm（2）的致密电致变色膜。 ; 但是，较松散的纤维形式优先沉积在较高的表面浓度下。

  DOI：

  10.1002/chem.200400063

文献信息

• Conjugated thiophene compound comprising perfluorinated and alkylated sidechains, conductive organic thin film containing the compound, and field-effect type organic transistor employing the thin film
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：US07462726B2

  公开（公告）日：2008-12-09

  A π-conjugated compound has rings represented by Formulae (I) and (II), an odd number of rings being interposed between the rings of Formula (I), and an odd number of rings being interposed between the rings of Formula (II): where R1 and R2 are hydrogen or a substituted or unsubstituted linear, cyclic, or branched alkyl group of 1 to 20 carbon atoms, at least one of R1 and R2 being not hydrogen; and R3 and R4 are hydrogen or a substituted or unsubstituted linear, cyclic, or branched perfluoroalkyl group of 1 to 20 carbon atoms.

  一种π共轭化合物，具有由式(I)和式(II)表示的环，在式(I)的环之间插入奇数个环，在式(II)的环之间插入奇数个环：其中R1和R2是氢或取代或未取代的1至20个碳原子的直链、环状或支链烷基，至少一个R1和R2不是氢；而R3和R4是氢或取代或未取代的1至20个碳原子的直链、环状或支链全氟烷基。
• Electropolymerizable 3Dπ-conjugated architectures with ethylenedioxythiophene (EDOT) end-groups as precursors of electroactive conjugated networks
  作者：Flavia Piron、Philippe Leriche、Ion Grosu、Jean Roncali

  DOI：10.1039/c0jm01873b

  日期：——

  Three-dimensional conjugated architectures involving conjugated branches with terminal EDOT groups attached onto a bithiophene core twisted by ca. 90° by steric interactions have been synthesized by Stille coupling reactions. The UV-Vis absorption spectra recorded in solution show complex spectral features that depend on both the size and chemical structure of the main conjugated segment and of the conjugated side chains. Thanks to the fixation of the terminal EDOT groups, these compounds undergo straightforward and complete electropolymerization to produce stable electrode materials. The analysis of the electrochemical and optical properties of the polymers by cyclic voltammetry and spectroelectrochemistry suggests that the electrochemical coupling of the terminal EDOT groups leads to the formation of π-conjugated networks the electrochemical and optical properties of which can be tuned through the length and chemical composition of the oligomeric conjugated links.

  通过斯蒂尔偶联反应合成了三维共轭结构，其中包括连接到噻吩内核上的带有末端 EDOT 基团的共轭分支，该共轭分支通过立体相互作用扭曲了约 90°。在溶液中记录的紫外可见吸收光谱显示出复杂的光谱特征，这些特征取决于主共轭段和共轭侧链的大小和化学结构。由于固定了末端的 EDOT 基团，这些化合物可以直接进行完全的电聚合，从而产生稳定的电极材料。通过循环伏安法和光谱电化学法对聚合物的电化学和光学特性进行的分析表明，末端 EDOT 基团的电化学耦合导致形成了Ï-共轭网络，其电化学和光学特性可通过低聚共轭链的长度和化学成分进行调整。
• [EN] NOVEL DITHIOPHENE COMPOUND, PREPARATION AND ITS APPLICATION IN ORGANIC PHOTOVOLTAICS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DITHIOPHÈNE, PRÉPARATION ET APPLICATION ASSOCIÉES DANS LE PHOTOVOLTAÏQUE ORGANIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2018069935A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention disclosed a novel (4,8-bis(5-(trimethylstannyl)thiophen-2- yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane) compound, its preparation and use for the synthesis of polymers, which is used to build devices for capacitor and solar applications. The present invention further discloses to an improved process for the synthesis of DTBDT having improved yields.

  本发明公开了一种新型(4,8-双(5-(三甲基锡基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基)双(三甲基锡)化合物，其制备和用于合成聚合物，用于制造电容器和太阳能应用的器件。本发明还公开了一种改进的DTBDT合成工艺，其产率得到了提高。
• Straightforward Synthesis, Electrochemical Properties, and Gel Formation of Thiacalix[<i>n</i> ]thiophenes
  作者：Masashi Hasegawa、Yoshiki Honda、Ryota Inoue、Yasuhiro Mazaki

  DOI：10.1002/asia.201501347

  日期：2016.3.4

  A facile synthetic approach toward thiacalix[n]thiophene homologues (n=4–6) is presented herein. Pd‐catalyzed coupling of 2,5‐dibromothiophene derivatives with stannyl sulfide gave various thiacalix[n]thiophenes in good yields. The optical and electrochemical properties of the produced cavitands were investigated. Furthermore, gelation was observed in some solvents.

  本文介绍了一种简便的合成方法，用于处理噻菌灵[ n ]噻吩同系物（n = 4-6）。钯催化的2,5-二溴噻吩衍生物与苯乙烯基硫醚的偶联制得了各种噻唑烷[ n ]噻吩，收率很高。研究了所产生的空洞的光学和电化学性质。此外，在某些溶剂中观察到凝胶化。
• Conjugated thiophene compound, conprising perfluorinated and alkylated sidechains, conductive organic thin film containing the compound, and field-effect type organic transistor employing the thin film
  申请人：Nakamura Shinichi

  公开号：US20060234335A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  A π-conjugated compound has rings represented by Formulae (I) and (II), an odd number of rings being interposed between the rings of Formula (I), and an odd number of rings being interposed between the rings of Formula (II): where R 1 and R 2 are hydrogen or a substituted or unsubstituted linear, cyclic, or branched alkyl group of 1 to 20 carbon atoms, at least one of R 1 and R 2 being not hydrogen; and R 3 and R 4 are hydrogen or a substituted or unsubstituted linear, cyclic, or branched perfluoroalkyl group of 1 to 20 carbon atoms.

  一种π-共轭化合物，其环由式（I）和（II）表示，奇数个环被插入在式（I）的环之间，奇数个环被插入在式（II）的环之间：其中R1和R2为氢或取代或未取代的1至20个碳原子的线性、环状或支链烷基，其中至少一个不是氢；R3和R4为氢或取代或未取代的1至20个碳原子的线性、环状或支链全氟烷基。