2-(2-thienyl)-(3,4-ethylenedioxythiophene) | 199168-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-(2-thienyl)-(3,4-ethylenedioxythiophene)
• 英文别名: 3,4-(ethylenedioxy)-2,2'-bithiophene；3,4-ethylenedioxy-2,2'-bithiophene；3,4-ethylenedioxy-2,2'-bithienyl；Thieno[3,4-b]-1,4-dioxin,2,3-dihydro-5-(2-thienyl)-；5-thiophen-2-yl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 199168-63-3
• 化学式: C₁₀H₈O₂S₂
• 分子量: 224.304
• InChiKey: NYZAOHBPTKJUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thienyl)-(3,4-ethylenedioxythiophene) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,4,3'',4''-bis(ethylenedioxy)-5,5'''-dihexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  有机半导体设计：用3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）结构单元调节π共轭低聚噻吩的电子性能。

  摘要：

  已经合成了基于噻吩和3，4-乙撑二氧噻吩（EDOT）基团的各种组合的杂化低聚噻吩。UV / Vis吸收光谱表明，EDOT基团的数量和相对位置会显着影响HOMO-LUMO间隙的宽度和共轭体系的刚度。对两个杂四联噻吩的晶体结构的分析证实，在分子中间插入两个相邻的EDOT单元会导致共轭体系通过分子内SO相互作用而自刚性化。循环伏安法数据表明，对于给定的链长，低聚物的第一氧化电位随链长的增加和EDOT基团数量的增加而降低。电化学研究和理论计算表明，共轭链中EDOT单元的位置控制着第一氧化步骤和第二氧化步骤之间的电势差（DeltaE（p））。将EDOT组从共轭系统的外部位置移动到内部位置会增加DeltaE（p）。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷之间分子内库仑排斥的增加。通过具有交替噻吩-EDOT结构的五聚体的真空升华来制造薄膜场效应晶体管，并且确定空穴迁移率。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷

  DOI：

  10.1002/chem.200401058
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 3,4-乙烯二氧噻吩 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 以770 mg的产率得到2-(2-thienyl)-(3,4-ethylenedioxythiophene)
  参考文献：
  名称：

  有机半导体设计：用3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）结构单元调节π共轭低聚噻吩的电子性能。

  摘要：

  已经合成了基于噻吩和3，4-乙撑二氧噻吩（EDOT）基团的各种组合的杂化低聚噻吩。UV / Vis吸收光谱表明，EDOT基团的数量和相对位置会显着影响HOMO-LUMO间隙的宽度和共轭体系的刚度。对两个杂四联噻吩的晶体结构的分析证实，在分子中间插入两个相邻的EDOT单元会导致共轭体系通过分子内SO相互作用而自刚性化。循环伏安法数据表明，对于给定的链长，低聚物的第一氧化电位随链长的增加和EDOT基团数量的增加而降低。电化学研究和理论计算表明，共轭链中EDOT单元的位置控制着第一氧化步骤和第二氧化步骤之间的电势差（DeltaE（p））。将EDOT组从共轭系统的外部位置移动到内部位置会增加DeltaE（p）。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷之间分子内库仑排斥的增加。通过具有交替噻吩-EDOT结构的五聚体的真空升华来制造薄膜场效应晶体管，并且确定空穴迁移率。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷

  DOI：

  10.1002/chem.200401058

文献信息

• Mixed π-conjugated oligomers of thiophene and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT)
  作者：Mathieu Turbiez、Pierre Frère、Philippe Blanchard、Jean Roncali

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00888-1

  日期：2000.7

  Conjugated oligomers based on various combinations of thiophene and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) moieties have been synthesised. Comparison of the optical and electrochemical properties shows that the introduction of a bis-EDOT core in the middle of the system produces a decrease of the HOMO-LUMO gap which is attributed to an enhancement of the planarity and rigidity of the pi-conjugated system. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Direct C–H arylation of 3-methoxythiophene catalyzed by Pd. Application to a more efficient synthesis of π-alkoxy-oligothiophene derivatives
  作者：A. Borghese、G. Geldhof、L. Antoine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.130

  日期：2006.12

  The direct regioselective C-H arylation of 3-methoxythiophene and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) was performed successfully under 'Heck-type' experimental conditions. This novel synthetic methodology has been used to prepare in a more simple way a series of oligothiophenes interesting for the electronic industry to build new synthetic organic materials. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6323309B1
  申请人：——

  公开号：US6323309B1

  公开（公告）日：2001-11-27
• [DE] PHOTOAKTIVES, ORGANISCHES MATERIAL FÜR OPTOELEKTRONISCHE BAUELEMENTE<br/>[EN] PHOTOACTIVE, ORGANIC MATERIAL FOR OPTOELECTRONIC COMPONENTS<br/>[FR] MATÉRIAU ORGANIQUE, PHOTO-ACTIF POUR COMPOSANTS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：HELIATEK

  公开号：WO2014128277A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel A-D-A`, wobei der Donorblock unsymmetrisch ist, und deren Verwendung in optoelektronischen Bauelementen.
• Design of Organic Semiconductors: Tuning the Electronic Properties of π-Conjugated Oligothiophenes with the 3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT) Building Block
  作者：Mathieu Turbiez、Pierre Frère、Magali Allain、Christine Videlot、Jörg Ackermann、Jean Roncali

  DOI：10.1002/chem.200401058

  日期：2005.6.6

  Hybrid oligothiophenes based on a various combinations of thiophene and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) groups have been synthesized. UV/Vis absorption spectra show that the number and relative positions of the EDOT groups considerably affect the width of the HOMO-LUMO gap and the rigidity of the conjugated system. Analysis of the crystallographic structure of two hybrid quaterthiophenes confirms

  已经合成了基于噻吩和3，4-乙撑二氧噻吩（EDOT）基团的各种组合的杂化低聚噻吩。UV / Vis吸收光谱表明，EDOT基团的数量和相对位置会显着影响HOMO-LUMO间隙的宽度和共轭体系的刚度。对两个杂四联噻吩的晶体结构的分析证实，在分子中间插入两个相邻的EDOT单元会导致共轭体系通过分子内SO相互作用而自刚性化。循环伏安法数据表明，对于给定的链长，低聚物的第一氧化电位随链长的增加和EDOT基团数量的增加而降低。电化学研究和理论计算表明，共轭链中EDOT单元的位置控制着第一氧化步骤和第二氧化步骤之间的电势差（DeltaE（p））。将EDOT组从共轭系统的外部位置移动到内部位置会增加DeltaE（p）。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷之间分子内库仑排斥的增加。通过具有交替噻吩-EDOT结构的五聚体的真空升华来制造薄膜场效应晶体管，并且确定空穴迁移率。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷