5-bromo-5''-hexyl-3',4'-ethylenedioxy-2,2':5',2''-terthiophene | 862681-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-bromo-5''-hexyl-3',4'-ethylenedioxy-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 5-(5-Bromothiophen-2-yl)-7-(5-hexylthiophen-2-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；5-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(5-hexylthiophen-2-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 862681-14-9
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₂S₃
• 分子量: 469.488
• InChiKey: ZLFXRENMIUHALY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5''-hexyl-3',4'-ethylenedioxy-2,2':5',2''-terthiophene 、 2-n-hexyl-3,4-ethylenedioxythiophene 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 以80 mg的产率得到3,4,3'',4''-bis(ethylenedioxy)-5,5'''-dihexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  有机半导体设计：用3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）结构单元调节π共轭低聚噻吩的电子性能。

  摘要：

  已经合成了基于噻吩和3，4-乙撑二氧噻吩（EDOT）基团的各种组合的杂化低聚噻吩。UV / Vis吸收光谱表明，EDOT基团的数量和相对位置会显着影响HOMO-LUMO间隙的宽度和共轭体系的刚度。对两个杂四联噻吩的晶体结构的分析证实，在分子中间插入两个相邻的EDOT单元会导致共轭体系通过分子内SO相互作用而自刚性化。循环伏安法数据表明，对于给定的链长，低聚物的第一氧化电位随链长的增加和EDOT基团数量的增加而降低。电化学研究和理论计算表明，共轭链中EDOT单元的位置控制着第一氧化步骤和第二氧化步骤之间的电势差（DeltaE（p））。将EDOT组从共轭系统的外部位置移动到内部位置会增加DeltaE（p）。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷之间分子内库仑排斥的增加。通过具有交替噻吩-EDOT结构的五聚体的真空升华来制造薄膜场效应晶体管，并且确定空穴迁移率。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷

  DOI：

  10.1002/chem.200401058
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-bromo-5''-hexyl-3',4'-ethylenedioxy-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  有机半导体设计：用3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）结构单元调节π共轭低聚噻吩的电子性能。

  摘要：

  已经合成了基于噻吩和3，4-乙撑二氧噻吩（EDOT）基团的各种组合的杂化低聚噻吩。UV / Vis吸收光谱表明，EDOT基团的数量和相对位置会显着影响HOMO-LUMO间隙的宽度和共轭体系的刚度。对两个杂四联噻吩的晶体结构的分析证实，在分子中间插入两个相邻的EDOT单元会导致共轭体系通过分子内SO相互作用而自刚性化。循环伏安法数据表明，对于给定的链长，低聚物的第一氧化电位随链长的增加和EDOT基团数量的增加而降低。电化学研究和理论计算表明，共轭链中EDOT单元的位置控制着第一氧化步骤和第二氧化步骤之间的电势差（DeltaE（p））。将EDOT组从共轭系统的外部位置移动到内部位置会增加DeltaE（p）。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷之间分子内库仑排斥的增加。通过具有交替噻吩-EDOT结构的五聚体的真空升华来制造薄膜场效应晶体管，并且确定空穴迁移率。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷

  DOI：

  10.1002/chem.200401058