trans-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid monomethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid monomethyl ester
• 英文别名: (1R*,2R*)-2-(methoxycarbonyl)cyclobutanecarboxylic acid；(+/-)-trans-Cyclobutane-1,2-dicarboxylic-acid-monomethylester；cis-2-(methoxycarbonyl)cyclobutane carboxylic acid；(1S,2S)-2-methoxycarbonylcyclobutanecarboxylic acid；(1S,2S)-2-methoxycarbonylcyclobutane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: DLSMGFKPSMYVFW-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid monomethyl ester 在 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,2S)-methyl 2-(5-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl)cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，OCH2，CH2S，SCH2，CH2S(=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是CH2，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。

  公开号：

  WO2013095275A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl hydrogen (-)-(1R,2S)-cyclobutane-1,2-dicarboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，OCH2，CH2S，SCH2，CH2S(=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是CH2，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。

  公开号：

  WO2013095275A1

文献信息

• Structure-activity relationships of 8-cycloalkyl-1,3-dipropylxanthines as antagonists of adenosine receptors
  作者：T. Katsushima、L. Nieves、J. N. Wells

  DOI：10.1021/jm00169a012

  日期：1990.7

  least 1000-fold more potent as an antagonist of A1 than of A2 adenosine receptors. While most substitutions on the 8-cycloalkyl moiety caused decreased potency to inhibit both A1 and A2 adenosine receptors, 8-[trans-4-(acetamidomethyl)cyclohexyl]-1,3-dipropylxanthine was nearly equipotent as an antagonist of the two receptors and appeared to be the most potent antagonist of A2 adenosine receptors reported

  8-取代的黄嘌呤目前代表最有效的腺苷-受体拮抗剂。制备了一系列8-取代的1，3-二丙基黄嘌呤，并确定了它们分别作为人血小板和大鼠脂肪细胞的A1和A2腺苷受体拮抗剂的效力。没有研究药物能像A1腺苷受体拮抗剂那样与8-环戊基-1,3-二丙基黄嘌呤一样有效，但是8-（2-甲基环丙基）-1,3-二丙基黄嘌呤比A1腺苷受体的效力至少强1000倍。 A1比A2的腺苷受体高。虽然8-环烷基部分上的大多数取代都导致抑制A1和A2腺苷受体，8- [反式-4-（乙酰氨基甲基）环己基] -1的效力降低，
• Fluoroalkyl‐Containing 1,2‐Disubstituted Cyclobutanes: Advanced Building Blocks for Medicinal Chemistry
  作者：Oleksandr P. Demchuk、Oleksandr V. Hryshchuk、Bohdan V. Vashchenko、Serhii A. Trofymchuk、Kostiantyn P. Melnykov、Artem Skreminskiy、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202001345

  日期：2021.1.8

  Scalable and efficient approaches towards the synthesis of 1,2‐disubstituted mono‐, di‐, and trifluoromethylcyclobutane building blocks are reported. Physico‐chemical properties (i. e. pKa and LogP) of the title building blocks or derivatives thereof are measured and compared with those for the non‐fluorinated counterparts.

  据报道，合成1,2-二取代的单，二和三氟甲基环丁烷构件的可扩展且有效的方法。测量标题构件或其衍生物的理化性质（即p K a和Log P），并与非氟化对应物进行比较。
• [EN] CYCLOBUTYL CARBOXYLIC ACIDS AS LPA ANTAGONISTS<br/>[FR] ACIDES CYCLOBUTYL-CARBOXYLIQUES UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE LPA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020257139A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention provides compounds of Formula (I): (I), or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供公式（I）的化合物：（I），或其立体异构体，互变异构体，或其药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性LPA受体抑制剂。
• Synthesis of γ-aminobutyric acid analogues of restricted conformation. Part 1. The 2-aminocycloalkylacetic acids
  作者：Peter D. Kennewell、Saroop S. Matharu、John B. Taylor、Robert Westwood、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19820002553

  日期：——

  The syntheses of cis- and trans-2-aminocyclopropyl, -cyclobutyl, -cyclopentyl, and -cyclohexylacetic acids as γ-aminobutyric acid analogues of restricted conformation are described. Mass spectral evidence fully supports the stereochemical assignments of the configurational isomers.

  描述了作为受限构象的γ-氨基丁酸类似物的顺式和反式-2-氨基环丙基，-环丁基，-环戊基和-环己基乙酸的合成。质谱证据完全支持构型异构体的立体化学分配。
• WO2007/137107
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——