2-(苄氧基)环庚-2,4,6-三烯-1-酮 | 77367-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 2-(苄氧基)环庚-2,4,6-三烯-1-酮
• 英文名称: 2-benzyloxytropone
• 英文别名: 2-Phenylmethoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 77367-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: ZZQOPZNAKXNCBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  416.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基)环庚-2,4,6-三烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 2-羟基-3-丙-2-基-环庚并-2,4,6-三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS
  [FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2021076938A8
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到2-(苄氧基)环庚-2,4,6-三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型二氮杂双环托酚酮衍生物的合成和体外杀原虫评价

  摘要：

  介绍了基于托酚酮醚的 27 种新型二氮杂双环的合成和体外抗寄生虫活性。这些化合物可以使用简单易得的起始材料，通过高产率的杂 Diels-Alder 反应很容易地制备。一些新的二氮杂双环化合物对克氏锥虫、杜氏利什曼原虫、罗得西亚布氏锥虫和耐氯喹恶性疟原虫具有体外活性，与目前使用的原生动物杀灭剂相当或更好。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700143

文献信息

• Directed Zincation with TMPZnCl·LiCl and Further Functionalization of the Tropolone Scaffold
  作者：Diana Haas、Daniela Sustac-Roman、Sophia Schwarz、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03270

  日期：2016.12.16

  The directed zincation of tropolone derivatives was achieved using TMPZnCl·LiCl. Various functionalizations of the zincated intermediates by halogenation, acylation, allylation, and Negishi cross-coupling were successfully performed. Additionally, 1,8-conjugate addition–elimination reactions with a variety of arylmagnesium and secondary alkylzinc reagents were carried out to further elaborate the tropolone

  使用TMPZnCl·LiCl可以实现托酚酮衍生物的直接锌化。通过卤化，酰化，烯丙基化和Negishi交叉偶联成功完成了锌化中间体的各种功能化。此外，还进行了与各种芳基镁和仲烷基锌试剂的1,8共轭加成消除反应，以进一步精制对酮的核心。
• A Dimethyl Sulfoxide-mediated Oxidation of Arylalkyl and Alkyl Alcohols to Corresponding Aldehydes and Ketones<i>via</i>Tropolonyl Ethers
  作者：Hitoshi Takeshita、Hiroaki Mametsuka、Norihide Matsuo

  DOI：10.1246/bcsj.55.1137

  日期：1982.4

  The arylmethyl and diarylmethyl ethers of tropolones were oxidized to the corresponding carbonyl derivatives by heating in dimethyl sulfoxide. The free alcohols were oxidized at a much slower rate, suggesting that some sort of DMSO-linked intermediates are responsible for the oxidation. Inertness of free alcohols was proven by means of the cross-over experiments, including deuterium-labelling. This oxidation was applicable to alkyl ethers, but not to alkenyl ethers, which are known to cause the Claisen-rearrangement.

  芳基甲基和二芳基甲基醇醚在二甲基亚砜中加热氧化为相应的羰基衍生物。游离醇的氧化速率要慢得多，这表明某种DMSO相关的中间体可能负责这一氧化反应。通过交叉实验，包括氘标记，证明了游离醇的惰性。这种氧化适用于烷基醚，但不适用于已烯醚，因为已烯醚已知会引起克莱森重排。
• Asymmetric Induction With Cyclodextrins: Photocyclization of Tropolone Alkyl Ethers
  作者：Smriti Koodanjeri、Abraham Joy、V Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00523-8

  日期：2000.9

  Employing the photobehavior of tropolone alkyl ethers as the probe, we have established that cyclodextrins could as a serve as a medium to bring about enantioselective photoreactions. The enantioselectivity observed in this study is moderate at best. The enantioselectivity observed in the solid state in comparison to aqueous solution suggests that a rigid environment may be essential to achieve chiral

  利用对pol酮烷基醚的光行为作为探针，我们已经建立了环糊精可以作为引起对映选择性光反应的介质。在这项研究中观察到的对映选择性至多是中等的。与水溶液相比，在固态下观察到的对映选择性表明，在有机分子的光反应过程中，刚性环境对于实现手性诱导可能是必不可少的。在这种情况下，值得注意的是，对于沸石内的相同体系，观察到的对映选择性更高。
• A homochiral porous metal–organic framework for enantioselective adsorption of mandelates and photocyclizaton of tropolone ethers
  作者：Yongwu Peng、Tengfei Gong、Yong Cui

  DOI：10.1039/c3cc43549k

  日期：——

  A chiral porous metal–organic framework of an axially C2-symmetric 1,1′-biphenol ligand is constructed and can be used as a solid-state host to enanioselectively adsorb mandelates with up to 93.1% ee and to entrap achiral tropolone ethers and induce their asymmetric photocyclization with up to 98.5% ee.

  构建了一种手性的多孔金属有机框架，采用轴对称C2的1,1'-联苯酚配体，可以作为固态宿主选择性地吸附马丁酸盐，获得高达93.1%的enantio选择性 (ee)，并能捕获非手性的特洛波龙醚，诱导其不对称光环化反应，达到高达98.5%的enantio选择性 (ee)。
• Diels–Alder Reaction of Tropones with Arynes: Synthesis of Functionalized Benzobicyclo[3.2.2]nonatrienones
  作者：Manikandan Thangaraj、Sachin Suresh Bhojgude、Rajesh H. Bisht、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/jo500819w

  日期：2014.5.16

  A new procedure for the mild, practical, and scalable Diels–Alder reaction of tropones with arynes is reported. Differently substituted tropones undergo selective [4 + 2] cycloaddition with arynes generated in situ by the fluoride-induced 1,2-elimination of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, allowing the formation of functionalized benzobicyclo[3.2.2]nonatrienone derivatives in moderate to good yields

  据报道，一种新的程序可以使托克酮与芳烃发生温和，实用和可扩展的狄尔斯-阿尔德反应。通过氟诱导的2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯的1,2-消除，原位生成的芳烃经历不同取代的对苯二酚的选择性[4 + 2]环加成反应，从而适度形成官能化的苯并双环[3.2.2]壬三烯酮衍生物高产。此外，还介绍了环加合物的光物理性质。