2-(benzyloxy)-7-bromocyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 62412-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-7-bromocyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 2-bromo-7-phenylmethoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 62412-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: YKTCBNUHZNAAJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-7-bromocyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-羟基-3-丙-2-基-环庚并-2,4,6-三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS
  [FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2021076938A8
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(benzyloxy)-7-bromocyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS
  [FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2021076938A8

文献信息

• Directed Zincation with TMPZnCl·LiCl and Further Functionalization of the Tropolone Scaffold
  作者：Diana Haas、Daniela Sustac-Roman、Sophia Schwarz、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03270

  日期：2016.12.16

  The directed zincation of tropolone derivatives was achieved using TMPZnCl·LiCl. Various functionalizations of the zincated intermediates by halogenation, acylation, allylation, and Negishi cross-coupling were successfully performed. Additionally, 1,8-conjugate addition–elimination reactions with a variety of arylmagnesium and secondary alkylzinc reagents were carried out to further elaborate the tropolone

  使用TMPZnCl·LiCl可以实现托酚酮衍生物的直接锌化。通过卤化，酰化，烯丙基化和Negishi交叉偶联成功完成了锌化中间体的各种功能化。此外，还进行了与各种芳基镁和仲烷基锌试剂的1,8共轭加成消除反应，以进一步精制对酮的核心。
• The Effect of Pressure on Sigmatropic Rearrangements of Seven-Membered Conjugated Systems. [3,3] and [1,9] Sigmatropies
  作者：Shigeru Sugiyama、Akira Mori、Nobuo Kato、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.1143

  日期：1989.4.15

  The kinetic features of the [1,9] sigmatropy (with 2-benzyloxy-3-bromotropone) and the [3,3] sigmatropy (with 2-allyloxytropone and 2-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]tropone) were investigated under various pressures (1 to 1600 bar). The activation volume of [1,9] sigmatropy was of the same order as those of [1,5] sigmatropy of cyclopentadienes. The activation volume of [3,3] sigmatropy of more sterically-hindered

  [1,9] sigmatropy（含 2-benzyloxy-3-bromotropone）和 [3,3] sigmatropy（含 2-allyloxytropone 和 2-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]tropone）的动力学特征) 在各种压力（1 至 1600 巴）下进行了研究。[1,9] sigmatropy的活化体积与环戊二烯的[1,5] sigmatropy的活化体积相同。更多空间位阻底物的 [3,3] sigmatropy 的激活体积比未受阻底物的更负。
• High-pressure Kinetic Analysis of [1,9] Sigmatropy of 2-(Benzyloxy)-3-bromotropone to 2-(Benzyloxy)-7-bromotropone
  作者：Shigeru Sugiyama、Akira Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1987.1247

  日期：1987.7.5

  Thermal rearrangement of 2-(benzyloxy)-3-bromotropone to 2-(benzyloxy)-7-bromotropone, regarded to be the first [1,9] sigmatropic rearrangement, was analyzed by high-pressure kinetics. ΔV≠ for the process were shown to be −11.1 and −10.1 cm3 mol−1 in isopropylbenzene and 1-hexanol, respectively. The figures confirmed the concerted nature of the rearrangement, and were similar to various [1,5] sigmatropies of cyclopentadienes.

  2-(苄氧基)-3-溴托品的热重排到2-(苄氧基)-7-溴托品，被认为是第一个[1,9]西格马重排，通过高压动力学进行了分析。在异丙苯和1-己醇中，该过程的ΔV≠分别为-11.1和-10.1 cm3 mol-1。这些数字证实了重排的协同性质，并且与环戊二烯的各种[1,5]西格马重排相似。
• [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX
  申请人：AMBYS MEDICINES INC

  公开号：WO2021076945A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Disclosed are a series of compounds or their tautomers having a general structure represented by Formula la or lb and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising said compounds or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof. Further disclosure relates to a method of treating a disease or condition associated with iron dysregulation or dysfunctional iron homeostasis, comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of Formula la or lb compounds or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文披露了一系列化合物或其互变异构体，其具有由化学式Ia或Ib表示的一般结构以及其药学上可接受的盐。还披露了包括所述化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的药物组合物。进一步的披露涉及一种治疗与铁调节失调或铁稳态功能异常相关的疾病或症状的方法，包括向需要的受试者施用化学式Ia或Ib化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的治疗有效量。