N,N-diisopropylpivalamide | 50837-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropylpivalamide
• 英文别名: Propanamide, 2,2-dimethyl-N,N-bis(1-methylethyl)-；2,2-dimethyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
• CAS: 50837-73-5
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: WBDSPWDNJYQQDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  91 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropylpivalamide 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到N-(1-Chlor-2,2-dimethylpropyliden)-N-isopropyl-2-propanaminium-chlorid
  参考文献：
  名称：

  Wieland, Gerhard; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2178 - 2193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 二异丙胺 反应 18.0h， 以89%的产率得到N,N-diisopropylpivalamide
  参考文献：
  名称：

  三烷基胺中反转和旋转的立体动力学。N，N-二异丙基伯烷基胺的动态NMR光谱和分子力学计算研究

  摘要：

  从NMR光谱的温度依赖性，可以区分出两个分开的构象过程，并在N，N-二异丙基新戊基胺中进行了研究。高势垒的反转/旋转过程涉及叔丁基和异丙基的蚀变，而低垒势的旋转过程涉及较少的蚀变相互作用。分子力学计算有助于说明所涉及的基态构象。当新戊基被支链较少的伯烷基取代时，壁垒较小。

  DOI：

  10.1039/p29900001791

文献信息

• Modulators of muscarinic receptors
  申请人：Makings R. Lewis

  公开号：US20080015179A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to modulators of muscarinic receptors. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及肌胆碱受体调节剂。本发明还提供包含这种调节剂的组合物，并提供了用于治疗肌胆碱受体介导疾病的方法。
• Pd(II)-Catalyzed Chemoselective Acetoxylation of C(sp²)–H and C(sp³)–H Bonds in Tertiary Amides
  作者：Muniyappa Vijaykumar、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00629

  日期：2021.6.18

  Palladium-catalyzed chemoselective C(sp2)–H and C(sp3)–H acetoxylation of synthetically useful tertiary amides is reported under relatively mild reaction conditions. This protocol proceeds through the assistance of a weakly coordinated directing group (C═O) and requires low catalyst (1.0 mol %) loading. Diverse functionalities, such as C(sp2)–Cl, C(sp3)–Cl, −CF3, −COOEt, and −NO2 groups, including

  据报道，在相对温和的反应条件下，钯催化的化学选择性 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3 )–H 乙酰氧基化合成有用的叔酰胺。该协议通过弱配位的导向基团 (C=O) 进行，并且需要低催化剂 (1.0 mol%) 负载。多种功能，例如 C(sp 2 )–Cl、C(sp 3 )–Cl、-CF 3、-COOEt 和-NO 2包括吗啉基、哌嗪基和吡咯烷基杂环在内的基团在反应条件下是相容的。该协议的进一步功能化通过水解为醇、醇酸以及还原为叔胺来证明。初步的动力学同位素效应研究支持限速 C-H 键活化过程。
• Palladium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition via Twofold 1,3-C(sp³)–H Activation
  作者：Hojoon Park、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c08290

  日期：2020.9.30

  report a palladium-catalyzed [3+2] reaction that utilizes two-fold C(sp3)-H activation to generate the three-carbon unit for formal cycloaddition. The initial -C(sp3)-H activation of aliphatic amide/maleimide insertion triggers a re-layed, second C(sp3)-H activation to complete a formal [3+2] cycloaddition. The key to success was the use of weakly coor-dinating amide as the directing group, as undesired

  环加成反应提供了一种以高度收敛和立体选择性方式构建环系统的快速途径。然而，要发生典型的环加成反应，需要在底物中安装多个反应性官能团（π 键、离去基团等），这会影响环加成反应的整体效率或范围。在这里，我们报告了钯催化的 [3+2] 反应，该反应利用两倍 C(sp3)-H 活化生成用于正式环加成的三碳单元。脂肪族酰胺/马来酰亚胺插入的初始 -C(sp3)-H 激活触发重新铺设的第二次 C(sp3)-H 激活以完成正式的 [3+2] 环加成。成功的关键是使用弱配位酰胺作为导向基团，已经报道了具有更强配位导向基团的不希望的 Heck 或烷基化途径。吡啶-3-磺酸配体的使用对于促进酰胺导向的 C(sp3)-H 活化步骤也至关重要。该方法与多种酰胺底物兼容，包括内酰胺，可产生螺双环产物。[3+2] 产物还显示出经过还原去对称化过程，以获取具有多个立体中心的手性环戊烷，并具有出色的对映选择性。
• N,N-diisopropylcarboxylic acid amide complexes of thorium(IV) and uranium(IV) N-thiocyanates; the crystal structure of tetraisothiocyanato tetrakis(N,N-diisopropylacetamide-O)uranium(IV)
  作者：Abdul Ghany M. Al-Daher、Kenneth W. Bagnall、Carla Bisi Castellani、Franco Benetollo、Gabriella Bombieri

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84895-1

  日期：1984.11

  squares to R 0.029 for 1135 independent reflections. The crystal is tetragonal, space group P 4 21c, with Z = 2, a = 15.663(4) and c = 10.512(3) A. The coordination geometry about the 8-coordinate uranium atom is dodecahedral with the N atoms of the NCS groups occupying the dodecahedral A sites and the ‘dipa’ O atoms the B sites. The bonding distances of UO and UN are 2.363(8), and 2.444(11) A respectively

  摘要配合物M（NCS）4·xL（x = 2，M = U，L = Me3CCON（Pri）2（dippva）; x = 3，M = Th，L = Me2CHCON（Pri）2（dipiba）和dippva ，M = U，L = EtCON（Pr1）2（dippa），dipiba和dippva; x = 4，M = Th，L = MeCON（Pri）2（dipa），dippa和dipiba，M = U，L = dipa ，dippa）和溶剂化物M（NCS）4·4dipa·CH 2 Cl 2（M ＝ Th，U）已经制备。报告了它们的红外光谱和紫外可见光谱（仅M = U）。U（NCS）4（dipa）4·CH2Cl2的晶体和分子结构已通过重原子方法从X射线衍射仪数据确定，并针对1135次独立反射，通过最小二乘法修正为R 0.029。晶体是四方的，空间群P 4 21c，Z = 2，a = 15.663（4）和c
• Stereodynamics of inversion and rotation in trialkylamines. N,N-Diisopropyl primary alkylamines studied by dynamic NMR spectroscopy and molecular mechanics calculations
  作者：J. Edgar Anderson、Daniele Casarini、Lodovico Lunazzi

  DOI：10.1039/p29900001791

  日期：——

  conformational processes can be distinguished and studied in N,N-diisopropylneopentylamine. A high-barrier inversion/rotation process involves eclipsing of t-butyl and isopropyl groups, while a rotation process with a lower barrier involves lesser eclipsing interactions. Molecular mechanics calculations help illustrate the ground state conformations involved. Barriers are smaller when the neopentyl group is replaced

  从NMR光谱的温度依赖性，可以区分出两个分开的构象过程，并在N，N-二异丙基新戊基胺中进行了研究。高势垒的反转/旋转过程涉及叔丁基和异丙基的蚀变，而低垒势的旋转过程涉及较少的蚀变相互作用。分子力学计算有助于说明所涉及的基态构象。当新戊基被支链较少的伯烷基取代时，壁垒较小。