N1-benzyl-N2-phenylbenzene-1,2-diamine | 13556-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-benzyl-N2-phenylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: n1-Benzyl-n2-phenylbenzene-1,2-diamine；1-N-benzyl-2-N-phenylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 13556-72-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: QJDBTTDVGQIGFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-110 °C
• 沸点：
  434.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-benzyl-N2-phenylbenzene-1,2-diamine 在 氧气 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1,2-二苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  双(2-甲氧基乙基)醚促进分子内无受体脱氢偶联以分子氧构建结构多样的喹唑啉酮

  摘要：

  已经实现了一种通过分子内无受体脱氢偶联合成多种二氢异喹啉[ 2,1- a ]喹唑啉酮、2-芳基喹唑啉酮和类似物的简单、高效和清洁的方法。双（2-甲氧基乙基）醚和分子氧的组合被确定为这种氧化脱氢偶联顺序转化的高效体系，无需外部引发剂、催化剂和添加剂。通过29个例子的范围和克级反应证明了其适用性和实用性。还进行了一些对照实验以支持可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc04581d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N1-benzyl-N2-phenylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Sulfate Radical Anion (SO₄^•–) Mediated C(sp³)–H Nitrogenation/Oxygenation in N-Aryl Benzylic Amines Expanded the Scope for the Synthesis of Benzamidine/Oxazine Heterocycles

  摘要：

  A transition-metal-free, K2S2O8-mediated intra-molecular, oxidative nitrogenation/oxygenation of C(sp(3))-H in N-aryl benzylic amines followed by oxidation at the benzylic center has been developed for the synthesis of benzamidine/benzoxazine heterocycles, providing an expedient access to quinazolin-4(3H)-ones, N-aryl-2-arylbenzimidazoles, and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones. A considerable amount of work dealing with the mechanistic study to understand the crucial intramolecular cyclization step largely favors an iminium ion as the key intermediate.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01872

文献信息

• Borrowing Hydrogen-Mediated N-Alkylation Reactions by a Well-Defined Homogeneous Nickel Catalyst
  作者：Amreen K. Bains、Abhishek Kundu、Sudha Yadav、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/acscatal.9b02977

  日期：2019.10.4

  bench-stable azo-phenolate ligand-coordinated nickel catalyst which can efficiently execute N-alkylation of a variety of anilines by alcohol. We demonstrate that the redox-active azo ligand can store hydrogen generated during alcohol oxidation and redelivers the same to an in-situ-generated imine bond to result in N-alkylation of amines. The reaction has wide scope, and a large array of alcohols can directly

  我们在这里报道了一种定义明确且稳定的偶氮酚盐配体配位的镍催化剂，该催化剂可以通过醇有效地进行多种苯胺的N-烷基化。我们证明，氧化还原活性偶氮配体可以存储在醇氧化过程中产生的氢，并将其重新转移到原位产生的亚胺键上，从而导致胺的N-烷基化。该反应的范围很广，并且大量的醇可以直接偶联到各种苯胺上。包括氘标记到基质上的机理研究建立了从醇中借用氢的方法，并指出了存在于配体主链上的氧化还原活性偶氮部分的关键作用。用自由基猝灭剂和更高的k H / k分离捕获形式的酮基中间体醇氧化步骤的D建议将氢原子转移（HAT）完全转移到还原的偶氮主链上，以铺平醇氧化，这与常规的金属-配体双功能机理相反。该实施例清楚地表明，廉价的贱金属催化剂可以在氧化还原活性配体主链的帮助下完成重要的偶联反应。
• Bis(2-methoxyethyl)ether promoted intramolecular acceptorless dehydrogenative coupling to construct structurally diverse quinazolinones by molecular oxygen
  作者：Rongrong Zhao、Simiaomiao Wen、Hao Fu、Mengna Liu、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/d1gc04581d

  日期：——

  A simple, efficient, and clean approach for the synthesis of diverse dihydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinones, 2-aryl quinazolinones, and analogues through intramolecular acceptorless dehydrogenative coupling has been achieved. The combination of bis(2-methoxyethyl)ether and molecular oxygen was identified as a highly efficient system for this oxidative dehydrogenative coupling sequential transformation

  已经实现了一种通过分子内无受体脱氢偶联合成多种二氢异喹啉[ 2,1- a ]喹唑啉酮、2-芳基喹唑啉酮和类似物的简单、高效和清洁的方法。双（2-甲氧基乙基）醚和分子氧的组合被确定为这种氧化脱氢偶联顺序转化的高效体系，无需外部引发剂、催化剂和添加剂。通过29个例子的范围和克级反应证明了其适用性和实用性。还进行了一些对照实验以支持可能的反应途径。
• 2-苯基喹唑啉酮类化合物的制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN113563272B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明涉及2‑苯基喹唑啉酮类化合物的制备方法，具体结构如II所示。该方法以2‑(苄基氨基)苯甲酰胺类化合物(I)为该实验模型反应的原料，加入单质碘催化剂及溶剂在反应试剂中，得到目标产物(II)；本发明的创新点在于首次以易得的2‑(苄基氨基)苯甲酰胺为原料，在温和的条件下使用无金属催化剂，以较高的产率得到2‑苯基喹唑啉酮类化合物，具有步骤经济性、原子经济性等绿色合成的优点。
• Transition-Metal-Free Tandem Oxidative Removal of Benzylic Methylene Group by C–C and C–N Bond Cleavage Followed by Intramolecular New Aryl C–N Bond Formation under Radical Conditions
  作者：Joydev K. Laha、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Ankur Gupta

  DOI：10.1021/ol501766m

  日期：2014.9.5

  A novel tandem oxidative conversion of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepines to phenazines has been achieved under transition-metal-free, mild conditions using K2S2O8 or DDQ as the oxidizing agent. The transformation proceeds through oxidative removal of a benzylic methylene group by C-C and C-N bond cleavage followed by a new aryl C-N bond formation under radical conditions.
• Sulfate Radical Anion (SO₄^•–) Mediated C(sp³)–H Nitrogenation/Oxygenation in <i>N</i>-Aryl Benzylic Amines Expanded the Scope for the Synthesis of Benzamidine/Oxazine Heterocycles
  作者：Joydev K. Laha、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Akshay Nair、Nidhi Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01872

  日期：2015.11.20

  A transition-metal-free, K2S2O8-mediated intra-molecular, oxidative nitrogenation/oxygenation of C(sp(3))-H in N-aryl benzylic amines followed by oxidation at the benzylic center has been developed for the synthesis of benzamidine/benzoxazine heterocycles, providing an expedient access to quinazolin-4(3H)-ones, N-aryl-2-arylbenzimidazoles, and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones. A considerable amount of work dealing with the mechanistic study to understand the crucial intramolecular cyclization step largely favors an iminium ion as the key intermediate.

表征谱图