2-(苯亚甲基氨基)-4-硝基苯酚 | 3230-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(苯亚甲基氨基)-4-硝基苯酚
• 英文名称: 2-hydroxy-5-nitro-N-benzylideneaniline
• 英文别名: 2-benzylidenamino-4-nitro-phenol；Banzaldehyd-(5-nitro-2-hydroxy-phenylimin)；4-Nitro-2-{[(e)-phenylmethylidene]amino}phenol；2-(benzylideneamino)-4-nitrophenol
• CAS: 3230-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: NNTURZUKNVOWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯亚甲基氨基)-4-硝基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.33h， 生成 methyl (4-benzyl-6-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪-2-乙酸酯和相关化合物的合成。

  摘要：

  4-(2-羟基苯氨基)-2-丁烯酸酯(3)、-2-丁烯腈及其3-苯基类似物(8)的分子内Michael加成反应，分别以良好的产率得到了3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(4)、-2-乙腈(6)及其3-苯基类似物(9)。此外，3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(13)和3,4-二氢-2-(对硝基苄基)-2H-1,4-苯并噁嗪(16)分别通过富马酸氯甲酸单酯(11)和对硝基肉桂基溴(14)的加成反应，从2-羟基苯胺(1)合成得到。为了考察2H-1,4-苯并噁嗪类似物的生物活性，合成了2-(2-二烷基氨基乙基)-(18)和2-(2,2-二苯基乙基)-2H-1,4-苯并噁嗪(19, 20)。在所合成的化合物中，4b和19a在小鼠冲突实验中表现出显著的抗焦虑活性，而18a-c的草酸盐则显示出强效的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.130
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基-4-硝基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97.2%的产率得到2-(苯亚甲基氨基)-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  氨基酚的选择性烷基化

  摘要：

  氨基苯酚的O或N-烷基化衍生物是有机合成中重要的合成中间体。通过氨基苯甲醛保护，随后烷基化和水解，一系列氨基酚在其羟基上以良好的收率被选择性烷基化；或通过亚胺化和随后的还原作用在其氨基上。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.927

文献信息

• Novel Benzoxazole 2,4-Thiazolidinediones as Potent Hypoglycemic Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.
  作者：Kenji ARAKAWA、Masanori INAMASU、Mamoru MATSUMOTO、Kunihito OKUMURA、Kosuke YASUDA、Hidenori AKATSUKA、Saburo KAWANAMI、Akishige WATANABE、Koichi HOMMA、Yutaka SAIGA、Masakatsu OZEKI、Ikuo IIJIMA

  DOI：10.1248/cpb.45.1984

  日期：——

  benzoxazole 2,4-thiazolidinediones was synthesized and evaluated for hypoglycemic activity in genetically obese and diabetic yellow KK mice. 2-Arylmethyl- and 2-(heteroarylmethyl)benzoxazole derivatives showed far more potent activity than known 2,4-thiazolidinedione derivatives such as ciglitazone, troglitazone and pioglitazone. A facile synthesis of benzoxazole 2,4-thiazolidinediones was also established using

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。
• Synthesis, characterization and Pd(<scp>ii</scp>)-coordination chemistry of the ligand tris(quinolin-8-yl)phosphite. Application in the catalytic aerobic oxidation of amines
  作者：R. E. Rodríguez-Lugo、M. A. Chacón-Terán、S. De León、M. Vogt、A. J. Rosenthal、V. R. Landaeta

  DOI：10.1039/c7dt04000h

  日期：——

  metal precursor [Pd(COD)Cl2] (COD = 1,5-cyclooctadiene, C8H12) is reported. A new Pd(II)–P(Oquin)3 metal complex was isolated and fully characterized ([PdP(Oquin)3}Cl2]), and its X-ray diffraction analysis shows that the phosphite ligand coordinates as a bidentate P–N chelate. This complex is an efficient catalyst for the solvent-free mild oxidative coupling of primary amines to imines using air as

  描述了配位体三（喹啉-8-基）亚磷酸酯（P（Oquin）3）的合成与表征，及其对金属前体[Pd（COD）Cl 2 ]（COD = 1,5-据报道环辛二烯，C 8 H 12。分离出一种新的Pd（II）–P（Oquin）3金属配合物，并对其进行了全面表征（[Pd P（Oquin）3 } Cl 2]），其X射线衍射分析表明，亚磷酸酯配体与二齿P-N螯合物配位。该络合物是一种有效的催化剂，可使用空气作为氧化剂，将伯胺与亚胺进行无溶剂的温和氧化偶联，获得中等至良好的收率（高达99％）和周转率（TONs高达230）。可以从反应混合物中回收该催化剂，并在随后的运行中重新使用，而不会显着降低活性。苄胺氧化的动力学测量表明速率定律为r = k app [BnNH 2 ] [cat]（[BnNH 2 ] =苄胺的摩尔浓度，[cat] = [Pd P（Oquin）3 } Cl 2 ]，kapp = k [O
• 一种邻羟基苯胺席夫碱衍生物及其制备方法
  申请人：重庆理工大学

  公开号：CN107673992A

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种邻羟基苯胺席夫碱衍生物及其制备方法，所述席夫碱衍生物的结构式为：制备方法为：将摩尔比为1:1～2的2‑氨基‑4‑硝基苯酚和苯甲醛置于水热反应釜中进行反应，其中，所述水热反应釜中水的填充度为30～70％，反应温度为90～170℃，反应时间为120～240min，反应完毕后，反应产物经过滤、干燥、重结晶，即得到所述的邻羟基苯胺席夫碱衍生物。本发明以水代替常规的有机溶剂为反应介质，不使用任何催化剂，无毒无害，绿色环保，同时通过对反应原料的选择及反应条件的优化，大大提高了制备的席夫碱衍生物的产率，最高产率可达64.5％，明显高于现有同类方法制备的席夫碱衍生物的产率。
• Benzoxazole derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04948900A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  Novel benzoxazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Alk is single bond, a substituted or unsubstituted lower alkylene group, a lower alkenylene group or a lower alkynylene group; the group is a group of the formula: --CH.sub.2 -- or --CH.dbd., and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof are useful as therapeutic agents for diabetes.

  公开一种式子如下的新型苯并噁唑衍生物：##STR1## 其中，R为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的环烷基或取代或未取代的杂环基；Alk为单键、取代或未取代的低级烷基、低级烯基或低级炔基；该基团为式子--CH.sub.2--或--CH.dbd.，以及其药学上可接受的盐。所述衍生物(I)及其盐可用作治疗糖尿病的治疗剂。
• Pentacoordinated Complexes of Triphenyltin(IV) with Bidentate N-Phenyl-o-iminophenols
  作者：N. A. Protasenko、S. V. Baryshnikova、A. V. Cherkasov、A. I. Poddel’skii

  DOI：10.1134/s1070328422070077

  日期：2022.8

  Abstract The reactions of functionalized o-iminophenols L1H–L5H (L1H is 2-benzylideneaminophenol, L2H is 2-benzylideneamino-5-methylphenol, L3H is 2-benzylideneamino-5-chlorophenol, L4H is 2-benzylideneamino-3-nitrophenol, and L5H is 2-benzylideneamino-4-nitrophenol) with triphenyltin(IV) bromide in the presence of the base afford the corresponding triphenyltin complexes I–V with o-iminophenolate ligands

  摘要 官能化邻亚氨基酚 L 1 H–L 5 H 的反应（L 1 H 是 2-苯亚甲基氨基苯酚，L 2 H 是 2-苯亚甲基氨基-5-甲基苯酚，L 3 H 是 2-苯亚甲基氨基-5-氯苯酚，L 4 H是 2-亚苄基氨基-3-硝基苯酚，L 5 H 是 2-亚苄基氨基-4-硝基苯酚）与溴化三苯基锡（IV）在碱存在下得到相应的三苯基锡配合物I – V与一般的邻亚氨基酚配体形成 (L n )SnPh 3。配合物II的分子结构和晶体形式的III通过 X 射线衍射测定（CIF 文件 CCDC № 2131549 ( II ) 和 2131548 ( III )）。