3-(3'-Nitrobenzyloxy)benzaldehyde | 152793-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3'-Nitrobenzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(3-nitrobenzyloxy)benzaldehyde；3-[(3-Nitrobenzyl)oxy]benzaldehyde；3-[(3-nitrophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 152793-24-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• mdl: MFCD02815458
• 分子量: 257.246
• InChiKey: QUUZLRDPCVBVMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  447.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-Nitrobenzyloxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 ammonium acetate 、 苯甲酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,2'：6'，2''-联吡啶衍生物的发光Euro（III）和Ter（III）螯合物的开发用于蛋白质标记

  摘要：

  报告了20种不同螯合物的合成和发光性能，这些螯合物由2,2'：6'，2''-三联吡啶作为能量吸收和供电基团，Eu III和Tb III作为发射离子，亚甲基三乙酸（乙酸）作为稳定的形成螯合物的部分，以及异硫氰酸根合或（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）氨基作为与生物分子偶联的活化部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760323
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 3-硝基溴苄 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-(3'-Nitrobenzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,2'：6'，2''-联吡啶衍生物的发光Euro（III）和Ter（III）螯合物的开发用于蛋白质标记

  摘要：

  报告了20种不同螯合物的合成和发光性能，这些螯合物由2,2'：6'，2''-三联吡啶作为能量吸收和供电基团，Eu III和Tb III作为发射离子，亚甲基三乙酸（乙酸）作为稳定的形成螯合物的部分，以及异硫氰酸根合或（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）氨基作为与生物分子偶联的活化部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760323

文献信息

• New arylsulfonohydrazide inhibitors of enzymes MurC and MurD
  申请人：UNIVERZA V LJUBLJANI, FAKULTETA ZA FARMACIJO

  公开号：EP1845083A3

  公开（公告）日：2009-12-30

  This invention belongs to the field of pharmaceutical chemistry and relates to new arylsulfonohydrazides as inhibitors of UDP-N-acetylmuramyl:L-alanine ligaze (MurC) and UDP-N-acetylmuramyl-L-alanine:D-glutamate ligaze (MurD), to procedures for their preparation and pharmaceutical preparations containing the same. The enzymes MurC and MurD are the key enzymes involved in the synthesis of bacterial peptidoglycan, so arylsulfonohydrazide inhibitors possess antibacterial activity. Compounds of general formula I and the pharmaceutically acceptable salts are described. The appropriate substituents are clearly presented in the body of the text and in claims.

  这项发明属于药物化学领域，涉及新的芳基磺酰肼作为UDP-N-乙酰基葡萄糖胺基莫拉酰基:L-丙氨酸连接酶（MurC）和UDP-N-乙酰基葡萄糖胺基-L-丙氨酸:D-谷氨酸连接酶（MurD）的抑制剂，以及它们的制备方法和含有相同物质的药物制剂。酶MurC和MurD是参与细菌肽聚糖合成的关键酶，因此芳基磺酰肼抑制剂具有抗菌活性。描述了一般式I的化合物及其药用盐。适当的取代基在文本主体和权利要求中清晰呈现。
• Design and Synthesis of Novel N-Benzylidenesulfonohydrazide Inhibitors of MurC and MurD as Potential Antibacterial Agents
  作者：Rok Frlan、Andreja Kovač、Didier Blanot、Stanislav Gobec、Slavko Pečar、Aleš Obreza

  DOI：10.3390/molecules13010011

  日期：——

  A series of novel N-benzylidenesulfonohydrazide compounds were designedand synthesized as inhibitors of UDP-N-acetylmuramic acid:L-alanine ligase (MurC) andUDP-N-acetylmuramoyl-L-alanine:D-glutamate ligase (MurD) from E. coli, involved inthe biosynthesis of bacterial cell-walls. Some compounds possessed inhibitory activityagainst both enzymes with IC50 values as low as 30 μM. In addition, a new, one-potsynthesis of amidobenzaldehydes is reported.

  一系列新型N-苄叉磺酰肼化合物被设计并合成为大肠杆菌中UDP-N-乙酰胞壁酸:L-丙氨酸连接酶（MurC）和UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酸:D-谷氨酸连接酶（MurD）的抑制剂，这两种酶参与细菌细胞壁的生物合成。部分化合物对这两种酶均显示出抑制活性，其IC50值低至30 μM。此外，还报道了一种新的亚胺基苯甲醛的一锅合成方法。
• One-pot synthesis, molecular docking, ADMET, and DFT studies of novel pyrazolines as promising SARS-CoV-2 main protease inhibitors
  作者：Rezan Huseen Hama Salih、Aso Hameed Hasan、Awaz Jamil Hussein、Mohammed Kareem Samad、Sonam Shakya、Joazaizulfazli Jamalis、Farouq Emam Hawaiz、Mohammad Rizki Fadhil Pratama

  DOI：10.1007/s11164-022-04831-5

  日期：2022.11

  Pyrazoline and its derivatives have numerous prominent pharmacological effects. Focusing on its anti-viral property, we have designed and synthesized three novel pyrazoline derivatives (A1–A3) through one-pot three components and characterized them using different spectroscopic techniques (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and UV). These compounds were evaluated against SARS-CoV-2 main protease utilizing in-silico molecular docking studies. The docking results displayed good inhibitory activity of the synthesized compounds. Among them, compound A2 was the most active against targeted protein. The drug-likeness and ADMET properties were predicted to have varied profiles but could still be developed, especially A2. DFT/TD-DFT calculations through B3LYP/6-311G++ level of theory were applied to provide comparable theoretical data along with MEP map and electronic energy gap of HOMO → LUMO.

  吡唑啉及其衍生物具有许多显著的药理作用。针对吡唑啉的抗病毒特性，我们通过三组分一锅法设计并合成了三种新型吡唑啉衍生物（A1-A3），并利用不同的光谱技术（傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和紫外光谱）对其进行了表征。这些化合物对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶的抑制作用通过了分子对接研究（in-silico MOlecular docking studies）的评估。对接结果表明，合成的化合物具有良好的抑制活性。其中，化合物 A2 对靶蛋白的活性最高。据预测，这些化合物的药物相似性和 ADMET 特性各不相同，但仍可开发，尤其是 A2。通过 B3LYP/6-311G++ 理论水平的 DFT/TD-DFT 计算，提供了可比较的理论数据以及 MEP 图和 HOMO → LUMO 的电子能隙。