1,3-propandiamine-bis(isa) | 23954-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-propandiamine-bis(isa)
• 英文别名: 1,3-Bis(3-oxindolylidenamino)propan；N,N'-bis(indol-2-oxo-3-ylidene)-1,3-diaminopropane；propylenediamine-bis(isatin) schiff base；3-[3-[(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)amino]propylimino]-1H-indol-2-one
• CAS: 23954-25-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₂
• 分子量: 332.362
• InChiKey: PVGVAFGSBBEZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-propandiamine-bis(isa) 、 氯化钍 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Khalifa, Mohamed A.; Hassaan, Aly M., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1995, vol. 34, # 7, p. 580 - 583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 1,3-丙二胺 以 乙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到1,3-propandiamine-bis(isa)
  参考文献：
  名称：

  Fe(II)、Co(II)、Zn(II) 和 Cd(II) 与源自靛红和胺的席夫碱配体的新型双核配合物的合成和表征、光谱研究和生物活性评价

  摘要：

  研究包括制备 8 种新的席夫碱配体双核配合物，这些配合物由氮杂蒽衍生物乙二胺双（氮杂）、1,3-丙二胺双（氮杂）和 1,3-丙二胺双（氮杂）制备而成。以及脂肪族类（丙二胺）与铁（II）、钴（II）、锌（II）和镉（II）等金属的络合物。这些络合物还通过紫外可见光谱、电子光谱、红外光谱以及 XRD 等光谱方法进行了测量。结果表明，形成的铁络合物呈方形金字塔状，而钴络合物呈八面体状。对络合物与真菌的生物活性进行了评估。其效果显而易见。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2022.134668.5926

文献信息

• Interaction studies of oxindole-derivatives with β-amyloid peptides inhibiting its aggregation induced by metal ions
  作者：Camila Anchau Wegermann、Valentina Pirota、Enrico Monzani、Luigi Casella、Luiz Antônio Sodré Costa、Willian Tássio Gomes Novato、M. Teresa Machini、Ana Maria da Costa Ferreira

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112227

  日期：2023.8

  residues Glu3, His6, His13, and His14 are those that mostly interact with the ligands. Further, these oxindole-derived ligands can efficiently chelate copper(II) and zinc(II) ions, forming moderate stable [ML] 1:1 species. The corresponding formation constants were determined by UV/Vis spectroscopy, by titrations of the ligands with increasing amounts of metal salts, and the obtained log K values were

  获得了一些源自靛红（色氨酸代谢中形成的内源性羟吲哚）的腙和希夫碱，以研究它们对与阿尔茨海默氏病有关的大分子 β-淀粉样肽 (Aβ) 的体外聚集的影响。一些腙配体，通过靛红与肼衍生物的缩合反应制备，显示出与合成肽Aβ，特别是Aβ 1 – 16的高亲和力结合。 NMR光谱测量表明，这些相互作用主要发生在肽的金属结合位点，涉及His6、His13和His14残基，并且腙E-非对映异构体优先与淀粉样肽相互作用。实验结果与使用对接方法的模拟一致，其中证明氨基酸残基 Glu3、His6、His13 和 His14 是主要与配体相互作用的氨基酸残基。此外，这些羟吲哚衍生的配体可以有效地螯合铜（II）和锌（II）离子，形成适度稳定的[ML] 1:1物质。通过紫外/可见光谱、用增加量的金属盐滴定配体来确定相应的形成常数，并且获得的log K值在2.74至5.11的范围内。 正如在金属离子存在下用羟吲哚衍生物
• Some 3-D Metal Complexes of N,N′-bis(Indol-2-oxo-3-ylidene)-1,3-diaminopropane
  作者：Aly M. A. Hassaan

  DOI：10.1080/00945719708000231

  日期：1997.7

  Metal chelates of the chlorides and acetates of Ni(II), Co(II), Cu(II), Cr(III), Fe(III) and Mn(II) with N,N'-bis(indol-2-oxo-3-ylidene)-1,3-diaminopropane were prepared and characterized by analytical, conductivity, magnetic, H-1 NMR, infrared and electronic spectral data. It was found that the ligand acts as neutral, dinegative ONNO quadridentate, yielding neutral and cationic complexes. Magnetic and spectral data suggest a square-planar structure for the Ni(II) and Co(II) chelates, an octahedral one for the Mn(II), Fe(III) and Cr(III) chelates and a dimeric penta-coordinate structure for the Cu(II) chelate.