6-chloro-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil | 172256-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil
• 英文别名: 6-Chloro-1-(ethoxymethyl)-5-propan-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 172256-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 246.694
• InChiKey: QTZJTFFBXXHLDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-奈硫酚 、 6-chloro-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-ethoxymethyl-5-isopropyl-6-(1-naphtylthio)uracil
  参考文献：
  名称：

  Nonnucleoside HIV-1 Reverse-Transcriptase Inhibitors, Part 5. Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of Novel 6-Naphthylthio HEPT Analogues

  摘要：

  作为发现新的 HIV 逆转录酶抑制剂的一系列研究的一部分，合成了各种新型 6α- 和 6β- 萘硫基 1-[(2-羟乙氧基)甲基]-6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）衍生物，并对其体外抗 HIV-1 活性进行了评估。结果表明，大多数 6α-naphthylthio HEPT 衍生物（7a-w）都表现出良好的活性[7e 的 IC50 值为 0.048 μM，选择性指数（SI）值为 735；7h 的 IC50 值为 0.057 μM，选择性指数（SI）值为 579；7k 的 IC50 值为 0.063 μM，选择性指数（SI）值为 0.063 μM，SI 值为 565]，6β-萘硫基 HEPT 衍生物（8a-f）的活性较低，但在 6β-萘硫基系列（11a-c）的 6β-萘环的 C-1 位上引入 α 硝基后，抗 HIV-1 活性显著提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.886
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基巴比土酸 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 四丁基碘化铵 、 三氯氧磷 作用下， 反应 11.0h， 生成 6-chloro-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil
  参考文献：
  名称：

  改进合成1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶的新途径

  摘要：

  已经描述了从5-烷基-6-氯尿嘧啶6a-b制备化合物1a的C-6-硒烯类似物的新途径。使用两步法，由6a-b以高收率完成了1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶8a-e的温和高效合成。使用N，O进行5-烷基-6-氯尿嘧啶6a-b的甲硅烷基化-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺，然后在二氯甲烷中用乙基或苄基氯甲基醚对甲硅烷基化的中间体进行区域选择性烷基化，以88-94％的收率得到所需的1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-氯尿嘧啶7a-d。在乙醇氢氧化钠存在下，化合物7a-d易于与适当的芳基硒醇进行加成消除反应，以优异的收率产生相应的1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶8a-e（94- 99％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340252

文献信息

• Pyrimidine acyclonucleoside derivatives
  申请人：Sunkyong Industries Co., Inc.

  公开号：US05889013A1

  公开（公告）日：1999-03-30

  The present invention relates to novel pyrimidine acyclonucleoside derivatives represented by the following general formula (I), antiviral agents containing the derivatives as the active ingredients and processes of preparation thereof. ##STR1## wherein R.sup.1 is ethyl or isopropyl; R.sup.2 is (3,5 dimethylphenyl)selenenyl; R.sup.3 is phenyl or methyl; X is oxygen; and Y is oxygen.

  本发明涉及以下一般式（I）所代表的新型嘧啶缺环核苷衍生物，包含该衍生物作为活性成分的抗病毒剂以及其制备方法。其中，R.sup.1为乙基或异丙基；R.sup.2为（3,5-二甲基苯基）硒基；R.sup.3为苯基或甲基；X为氧；Y为氧。
• A Simple and Convenient Synthesis of HEPT Analogues via a One‐Pot Reduction–Sulfenylation Reaction
  作者：Guangfu Sun、Yunyan Kuang、Suxi Wang、Fener Chen

  DOI：10.1081/scc-120038506

  日期：2004.12.31

  The one-pot reduction-sulfenylation of 5-alkyl-6-chlorouracils (1) with diaryl disulfides (2) and sodium borohydride in methanol was carried out to afford 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine HEPT analogues in good to excellent yields.
• PYRIMIDINE ACYCLONUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：SUNKYONG INDUSTRIES CO., LTD.

  公开号：EP0748316B1

  公开（公告）日：2002-05-08
• US5889013A
  申请人：——

  公开号：US5889013A

  公开（公告）日：1999-03-30
• [EN] PYRIMIDINE ACYCLONUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES ACYCLONUCLEOSIDES PYRIMIDIQUES
  申请人：SUNKYONG INDUSTRIES CO., LTD.

  公开号：WO1995023138A1

  公开（公告）日：1995-08-31

  (EN) The present invention relates to novel pyrimidine acyclonucleoside derivatives represented by general formula (I), antiviral agents containing the derivatives as the active ingredients and processes of preparation therefor. In formula (I), R1 represents ethyl group or isopropyl group; R2 represents phenylselenenyl group, optionally substituted with one or more suitable substituents selected from C1-C3 alkyl group or halogen atom; R3 represents hydrogen atom, C1-C3 alkyl group, C1-C3 hydroxyalkyl group, acyloxyalkyl group, or phenyl group that is optionally substituted with one or more suitable substituents selected from C1-C3 alkyl group, C1-C3 alkoxy group or halogen atom; X represents oxygen atom or sulfur atom; and Y represents oxygen atom or methylene; with the proviso that R1 does not represent ethyl group when R2 represents phenylselenenyl group, R3 represents methyl group, and X and Y represent oxygen atom.(FR) Nouveaux dérivés acyclonucléosides pyrimidiques répondant à la formule générale (I), agents antiviraux contenant ces dérivés utilisés comme principes actifs, et leurs procédés de préparation. Dans la formule (I), R1 représente un groupe éthyle ou un groupe isopropyle; R2 représente un groupe phénylsélénényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants appropriés choisis parmi un groupe alkyle C1-3 ou un atome d'halogène; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-3, un groupe hydroxyalkyle C1-3, un groupe acyloxyalkyle C1-3 ou un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants appropriés choisis parmi un groupe alkyle C1-3, un alcoxy C1-3 ou un atome d'halogène; X représente un atome d'oxygène ou de soufre; et Y représente un atome d'oxygène ou méthylène; à condition que R1 ne représente pas un groupe éthyle lorsque R2 représente un groupe phénylsélénényle, R3 représente un groupe méthyle, et X et Y représentent un atome d'oxygène.