2-naphthyl propargyl sulfide | 20009-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthyl propargyl sulfide
• 英文别名: 2-(2-Propyn-1-ylthio)naphthalene；2-prop-2-ynylsulfanylnaphthalene
• CAS: 20009-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₀S
• mdl: MFCD03250089
• 分子量: 198.288
• InChiKey: VMILSAKQCQBSQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl propargyl sulfide 在 1-甲基吡咯烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯二茂锆 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到2-萘二硫醚
  参考文献：
  名称：

  锆催化加氢金属化/β消除方法可还原性的CO，CN和CS裂解。

  摘要：

  据报道锆对Csp3和Csp2碳-杂原子键的催化还原裂解，利用链状烯烃官能团作为无痕导向基团。该反应已在CO，CN和CS键上成功证明，并建议通过原位形成的氢化锆催化剂的加氢锆/β-杂原子消除顺序进行。催化剂的位置异构化还能够裂解均烯丙基醚并除去末端的烯丙基和炔丙基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02572
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸-2-丙炔-1-醇 、 2-萘硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-naphthyl propargyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  具有高DNA嵌入和烷基化活性的双功能2-萘基炔丙基砜。

  摘要：

  合成了许多新颖的2-萘基炔丙基砜作为核酸碱基烷基化剂。与具有额外插入单元的酯缀合物相反，对于在碳链中具有游离ω-羟基的砜，观察到极高的DNA裂解活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00475-8

文献信息

• Deoxygenative C2-heteroarylation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile access to α-triazolylquinolines
  作者：Geetanjali S Sontakke、Rahul K Shukla、Chandra M R Volla

  DOI：10.3762/bjoc.17.42

  日期：——

  A metal- and additive-free, highly efficient, step-economical deoxygenative C2-heteroarylation of quinolines and isoquinolines was achieved from readily available N-oxides and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. A variety of α-triazolylquinoline derivatives were synthesized with good regioselectivity and in excellent yields under mild reaction conditions. Further, a gram-scale and one-pot synthesis illustrated

  通过容易获得的N-氧化物和N-磺酰基-1,2,3-三唑可实现喹啉和异喹啉的无金属和无添加剂，高效，经济的步骤脱氧C2-杂芳基化。在温和的反应条件下，以良好的区域选择性和优异的产率合成了多种α-三唑基喹啉衍生物。进一步，克级和一锅法合成说明了所开发协议的有效性和简单性。还发现当前的转化与天然产物的后期改性相容。
• Difluoroacetaldehyde <i>N</i> ‐Triftosylhydrazone (DFHZ‐Tfs) as a Bench‐Stable Crystalline Diazo Surrogate for Diazoacetaldehyde and Difluorodiazoethane
  作者：Yongquan Ning、Xinyu Zhang、Yi Gai、Yuanqing Dong、Paramasivam Sivaguru、Yingying Wang、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202000119

  日期：2020.4.16

  study, we developed a bench-stable difluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone (DFHZ-Tfs) as an operationally safe diazo surrogate that can release in situ two low-molecular-weight diazoalkanes, diazoacetaldehyde (CHOCHN2 ) or difluorodiazoethane (CF2 HCHN2 ), in a controlled fashion under specific conditions. DFHZ-Tfs has been successfully employed in the Fe-catalyzed cyclopropanation and Doyle-Kirmse

  尽管挥发性官能化的重氮烷烃在有机合成中的重要性日益提高，但由于其难以处理以及存储和安全性问题，其安全生产和利用仍是一个艰巨的挑战。在这项研究中，我们开发了一种稳定的二氟乙醛N-三氟乙os（DFHZ-Tfs），作为一种操作安全的重氮替代物，可以原位释放两种低分子量的重氮烷烃，重氮乙醛（CHOCHN2）或二氟重氮乙烷（CF2 HCHN2）。在特定条件下的受控方式。DFHZ-Tfs已成功地用于铁催化的环丙烷化反应和Doyle-Kirmse反应中，从而突显了DFHZ-Tfs在有效构建包含CHO或CF2 H基团的分子框架中的合成效用。此外，
• A Rh-catalyzed 1,2-sulfur migration/aza-Diels–Alder cascade initiated by aza-vinyl carbenoids from sulfur-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yu Jiang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08829h

  日期：——

  A novel Rh(ii) catalyzed intramolecular 1,2-sulfur migration/intermolecular aza-Diels–Alder cascade of sulfur-tetheredN-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed, efficiently affording sulfur-containing tetrahydropyridine derivatives.

  一种新颖的Rh(II)催化的分子内1,2-硫迁移/分子间氮-Diels-Alder级联反应已经开发出来，有效地提供含硫的四氢吡啶衍生物。
• Rh(II)-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylides Derived from Cyclopropenes and Sulfides
  作者：Hang Zhang、Bo Wang、Heng Yi、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01542

  日期：2015.7.2

  Rh2(OAc)4-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides is reported. A series of cyclopropenes were successfully employed for [2,3]-sigmatropic rearrangement by a reaction with either allylic or propargylic sulfides. Under the optimized conditions, the reaction afforded the products in moderate to excellent yields. In these transformations, the vinyl metal carbenes generated in situ from the cyclopropenes

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。
• Regioselective synthesis and antimicrobial evaluation of some thioether–amide linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：C. P. Kaushik、Ashima Pahwa、Rajesh Thakur、Pawan Kaur

  DOI：10.1080/00397911.2016.1265983

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles having thioether as well as amide linkage were synthesized from aryl(prop-2-yn-1-yl)sulfanes and 2-azido-N-substituted acetamides through Cu(I) catalyzed click reaction. Structures of newly synthesized compounds (3a–3x) were confirmed by spectral techniques like FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The synthesized triazoles were evaluated for in vitro

  摘要 以芳基(prop-2-yn-1-yl)硫烷和2-叠氮基-N-取代乙酰胺为原料，通过Cu合成了一系列具有硫醚和酰胺键的1,4-二取代1,2,3-三唑类化合物。 (I) 催化点击反应。新合成的化合物 (3a-3x) 的结构通过光谱技术如 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行确认。对合成的三唑类化合物的体外抗菌活性进行了评价，包括大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌和黑曲霉。化合物 3m 和 3q 对测试的微生物菌株显示出明显的广谱抗菌活性。还制备了化合物 3m 和 3q 的纳米制剂，并针对一种细菌菌株和一种真菌菌株进行了检查。图形概要